N-(2-bromophenethyl)benzamide | 210095-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 210095-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: OGJVXCUYWUQPTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenethyl)benzamide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-benzoylindoline
  参考文献：
  名称：

  Formation of a carbon-nitrogen bond via a 5-exo-trig radical cyclization onto the nitrogen of an imidate ester

  摘要：

  Intramolecular addition of an aryl radical to the nitrogen of an imidate ester cyclized in the 5-exo-trig mode to form the C-N bond, with no 6-endo-trig product being detected. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00351-2
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-(2-bromophenethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Formation of a carbon-nitrogen bond via a 5-exo-trig radical cyclization onto the nitrogen of an imidate ester

  摘要：

  Intramolecular addition of an aryl radical to the nitrogen of an imidate ester cyclized in the 5-exo-trig mode to form the C-N bond, with no 6-endo-trig product being detected. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00351-2

文献信息

• Radical cyclization of ynamides into six- or eight-membered rings. Application to the synthesis of a protoberberine analog
  作者：Sébastien Balieu、Krimo Toutah、Laura Carro、Lise-Marie Chamoreau、Hélène Rousselière、Christine Courillon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.118

  日期：2011.6

  A straightforward formation of six- and eight-membered rings via the radical cyclization of specifically designed ynamides is reported. This strategy provides a protoberberine analog in only three steps by a radical cyclization cascade.

  据报道，通过专门设计的酰胺类化合物的自由基环化反应，可直接形成六元和八元环。通过自由基环化级联，该策略仅需三步即可提供原小to碱类似物。
• Base-promoted amide synthesis from aliphatic amines and ynones as acylation agents through C–C bond cleavage
  作者：Guolin Cheng、Weiwei Lv、Changsheng Kuai、Si Wen、Shangyun Xiao

  DOI：10.1039/c7cc09310a

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of amides via base-promoted cleavage of the C(sp)–C(CO) bond of ynones with aliphatic primary and secondary amines under transition-metal-, ligand-, and oxidant-free conditions has been developed. This method exhibits a wide substrate scope, high functional group tolerance and exclusive chemoselectivity, as well as mild reaction conditions.

  在无过渡金属，无配体和无氧化剂的条件下，开发了一种通过碱促进炔酮与脂肪族伯胺和仲胺的C（sp）–C（CO）键的碱促裂解来合成酰胺的新方案。该方法具有较宽的底物范围，较高的官能团耐受性和独有的化学选择性以及温和的反应条件。
• Co(III)-Catalyzed Annulative Vinylene Transfer via C–H Activation: Three-Step Total Synthesis of 8-Oxopseudopalmatine and Oxopalmatine
  作者：Xinghua Li、Ting Huang、Ying Song、Yue Qi、Limin Li、Yanping Li、Qi Xiao、Yuanfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02016

  日期：2020.8.7

  with vinylene carbonate for the synthesis of isoquinolinones and pyridinones has been developed. This protocol employing inexpensive Co(III) as the catalyst tolerated diverse functional groups and substitution patterns, affording the target products with good to excellent yields. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by a three-step synthesis of gusanlung D, 8-oxopseudopalmatine

  已经开发了Co（III）催化苯甲酰胺和丙烯酰胺与碳酸亚乙烯酯的氧化还原中性环化反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮。该方案采用廉价的Co（III）作为催化剂，可耐受各种官能团和取代方式，从而为目标产物提供了良好或优异的收率。该转化的合成效用通过古桑隆D，8-氧代伪巴马汀和氧代巴马汀的三步合成得到证明。
• Amine‐Directed Palladium‐Catalyzed C−H Halogenation of Phenylalanine Derivatives
  作者：Alexia Ville、Julien Annibaletto、Sébastien Coufourier、Christophe Hoarau、Rodolphe Tamion、Guillaume Journot、Cédric Schneider、Jean‐François Brière

  DOI：10.1002/chem.202102411

  日期：2021.10.7

  efficient primary-amine-directed, palladium-catalyzed C−H halogenation (X=I, Br, Cl) of phenylalanine derivatives is reported on a range of quaternary amino acid (AA) derivatives thanks to suitable conditions employing trifluoroacetic acid as additive. The extension of this original native functionality-directed ortho-selective halogenation was even demonstrated with the more challenging native phenylalanine

  由于采用三氟乙酸作为添加剂的合适条件，在一系列季氨基酸 (AA) 衍生物上报道了苯丙氨酸衍生物的有效伯胺导向、钯催化的 C−H 卤化 (X=I, Br, Cl)。这种原始的天然官能团导向的邻位选择性卤化的扩展甚至用更具挑战性的天然苯丙氨酸作为叔 AA 得到了证明。
• Amidative β-Scission of Alcohols Enabled by Dual Catalysis of Photoredox Proton-Coupled Electron Transfer and Inner-Sphere Ni-Nitrenoid Transfer
  作者：Hyeyun Keum、Harin Ryoo、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.3c11813

  日期：2024.1.10

  The photoredox/Ni dual catalysis is an appealing strategy to enable unconventional C–heteroatom bond formation. While significant advances have been achieved using this system, intermolecular C(sp3)–N bond formation has been relatively underdeveloped due to the difficulty in C(sp3)–N reductive elimination. Herein, we present a new mechanistic approach that utilizes dioxazolones as the Ni(II)-nitrenoid

  光氧化还原/镍双重催化是一种很有吸引力的策略，可以形成非常规的 C-杂原子键。虽然使用该系统已经取得了重大进展，但由于 C(sp 3 )-N 还原消除的困难，分子间 C(sp 3 )-N 键的形成相对不发达。在此，我们提出了一种新的机制方法，利用二恶唑酮作为 Ni(II)-氮烯类前体，通过将质子耦合电子转移 (PCET) 与镍催化相结合来捕获碳中心自由基，从而使用醇形成合成通用的N-烷基酰胺。基于机理研究，提出 (κ 2 - N , O )Ni(II)-氮烯类物质的参与捕获光氧化还原 PCET 诱导的烷基自由基，从而在 C(sp 3 )–N 键的形成中发挥关键作用形成。