N-(2,6-diisopropylphenyl)benzamide | 35336-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)benzamide
• 英文别名: N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 35336-02-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: QUYJZFJRIXLNBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  1.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)benzamide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(C3HN2Ph2-3,5)C(Ph)N(C6H3-iPr2-2,6)
  参考文献：
  名称：

  吡唑基亚胺钴（II）配合物的异戊二烯聚合：通过配体设计和三苯膦的使用来操纵3,4-选择性

  摘要：

  合成并很好地表征了一系列吡唑基亚胺CoCl 2配合物。这些复合物的单晶结构和配位几何结构通过X射线衍射证实，揭示了二聚体和单体结构，从而分别扭曲了三角双锥体和扭曲的四面体几何形状。结合二乙基氯化铝（DEAC）和甲基铝氧烷（MAO）作为助催化剂，本发明的钴配合物对异戊二烯聚合反应显示出高活性，提供了顺-1,4 / 3,4-聚异戊二烯。聚合参数对聚合行为有重要影响。此外，外部供体三苯膦的引入导致系统的选择性从顺式转换-1,4到3,4，提供了一种有效的方法来大规模调整3,4-部分。

  DOI：

  10.1002/ejic.201801107
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯异氰酸酯 在 1,3-dimethyl-3-phospholene oxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含受阻碳二亚胺中间体的二异氰酸酯和二元酸合成定义明确的聚酰胺

  摘要：

  我们发现了一种新颖的缩聚策略，用于合成窄分子量分布的良好定义的聚酰胺，该策略基于对先前为二异氰酸酯-二羧酸聚合开发的顺序自重复反应（“ SSRR”）的改进。在我们新发现的SSRR聚酰胺形成机理中，少量受阻碳二亚胺，N，N将'-双（2,6-二异丙基苯基）碳二亚胺（iPr-CDI）或受阻异氰酸酯（例如2,6-二异丙基苯基异氰酸酯（iPr-NCO））作为引发剂引入聚合反应，然后同时添加二异氰酸酯和二酸单体。通过使用这种新的反应模式，SSRR机理可制得分子量分布窄的聚酰胺产品，其分散度降低至1.2-1.4，远低于常规SSRR反应中> 2.5的范围。与传统的逐步增长或标准SSRR反应显着不同，当第一步中将二元酸添加到必需的iPr-CDI中，然后重排形成酰胺和SSRR的片段化组分时，优先形成聚合物主链。分子量的控制主要归因于酸的添加，其有利于生长链中间的不受阻碍的聚CDI中间体，而不是链末端的受阻CD

  DOI：

  10.1021/ma1022378
• 作为试剂：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺 在 tetrakis(dimethylamido)titanium(IV) 、 （2R，2''R，3R，3''R）-3,3''-二叔丁基-4,4''-二甲氧基-2,2''，3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 、 N-(2,6-diisopropylphenyl)benzamide 、 copper(II) isobutyrate 、 potassium carbonate 、 二乙醇胺 、 苄胺 、 lithium tert-butoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (S)-harmicine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环亚胺的不对称炔丙基化

  摘要：

  据报道，铜催化环状亚胺的不对称炔丙基化。确定了亚胺三聚体抑制反应的影响，并确定了一般亚胺类别的单体和三聚体之间的平衡常数。通过良好到高度的不对称诱导，实现了一系列不同的N-烷基和N-芳基醛亚胺的不对称炔丙基化。该实用性通过钛催化的加氢胺化和还原生成手性吲哚唑烷（-）-crispine A和（-）-harmicine证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03253

文献信息

• Functional Group Transposition: A Palladium-Catalyzed Metathesis of Ar–X σ-Bonds and Acid Chloride Synthesis
  作者：Maximiliano De La Higuera Macias、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.8b06605

  日期：2018.8.15

  development of a new method to use palladium catalysis to form functionalized aromatics: via the metathesis of covalent σ-bonds between Ar-X fragments. This transformation demonstrates the dynamic nature of palladium-based oxidative addition/reductive elimination and offers a straightforward approach to incorporate reactive functional groups into aryl halides through exchange reactions. The reaction has

  我们描述了一种使用钯催化形成功能化芳烃的新方法的开发：通过 Ar-X 片段之间的共价 σ 键的复分解。这种转变证明了基于钯的氧化加成/还原消除的动态特性，并提供了一种通过交换反应将反应性官能团结合到芳基卤化物中的直接方法。该反应已被用于在不使用高能卤化或有毒试剂的情况下组装酰氯，而是通过芳基碘与其他酰氯的复分解。
• Solvent- and transition metal-free amide synthesis from phenyl esters and aryl amines
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c8ra10040c

  日期：——

  A general, economical, and environmentally friendly method of amide synthesis from phenyl esters and aryl amines was developed. This new method has significant advantages compared to previously reported palladium-catalyzed approaches. The reaction is performed transition metal- and solvent-free, using a cheap and environmentally benign base, NaH. This approach enabled us to obtain target amides in

  开发了一种由苯酯和芳基胺合成酰胺的通用、经济和环保的方法。与先前报道的钯催化方法相比，这种新方法具有显着优势。该反应在无过渡金属和无溶剂的情况下使用廉价且对环境无害的碱 NaH 进行。这种方法使我们能够以高产率和高原子经济性获得目标酰胺。
• <i>para</i>-Selective copper-catalyzed C(sp²)–H amidation/dimerization of anilides <i>via</i> a radical pathway
  作者：Amol B. Viveki、Dnyaneshwar N. Garad、Rajesh G. Gonnade、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1039/c9cc09824k

  日期：——

  Copper-catalyzed amidation/dimerization of anilides via regioselective C(sp2)-H functionalization is achieved. The para-selective amidation is accomplished on the anilide aromatic ring via a radical pathway leading to C-N bond formation in the presence of ammonium persulfate as a radical source/oxidant for the copper catalyst. The developed protocol tolerates a wide range of anilide substrates. The

  通过区域选择性的C（sp2）-H功能化实现了铜催化的苯甲酰胺的酰胺化/二聚化。在过硫酸铵作为铜催化剂的自由基源/氧化剂的情况下，通过导致CN键形成的自由基途径，在苯胺芳环上完成对选择酰胺化。所开发的方案可耐受多种苯胺基体。区域选择性通过单晶X射线研究证实。
• Phosphanyl Methanimine (PCN) Ligands for the Selective Trimerization/Tetramerization of Ethylene with Chromium
  作者：James E. Radcliffe、Andrei S. Batsanov、David M. Smith、John A. Scott、Philip W. Dyer、Martin J. Hanton

  DOI：10.1021/acscatal.5b02106

  日期：2015.12.4

  chromium and an activator, these ligands promote the selective oligomerization of ethylene to 1-hexene and 1-octene with high activity. Notably, an exceptionally high liquid fraction selectivity to saleable products (1-hexene + 1-octene) is observed (>95%), along with a potent ligand dependence, such that selectivity can be varied from pure trimerization through to mixed trimerisation/tetramerisation with

  1-膦酰基甲胺基配体R 2 P–C（Ph）═NR'，可以通过模块式，会聚合成以良好的总收率制备。用铬确认配位化学的研究，它们结合在二齿κ 2 -P，N模式。这些配体与铬和活化剂结合，以高活性促进乙烯选择性低聚为1-己烯和1-辛烯。值得注意的是，观察到对可销售产品（1-己烯+ 1-辛烯）的液体比例选择性极高（> 95％），并且对配体的依赖性强，因此选择性可以从纯三聚到混合三聚/四聚而变化。 1-辛烯：1-己烯（OTH）比率为1.7。
• Synthesis of 2-Amino-1,3-dienes from Propargyl Carbonates via Palladium-Catalyzed Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Calvin Q. O’Broin、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04413

  日期：2020.2.7

  A catalytic method to synthesize 1,3,-dienes from propargylic precursors is reported. This palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming reaction furnishes 2-amino-1,3-dienes in excellent yields (up to 98%) and shows a broad tolerance to functional group diversity. The reaction has been demonstrated for over 30 amine substrates, including anilines and indoles, and proceeds under mild neutral conditions

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。