1-(4'-methylphenyl)-2-(n-propyl)-6-methylbenzimidazole | 97870-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4'-methylphenyl)-2-(n-propyl)-6-methylbenzimidazole
• 英文别名: 6-Methyl-1-(4-methylphenyl)-2-propyl-1H-benzimidazole；6-methyl-1-(4-methylphenyl)-2-propylbenzimidazole
• CAS: 97870-28-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: SJZGZBAYUXVEPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 、 4,4'-Dimethylazobenzene 在 ruthenium trichloride 、 一氧化碳 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 21.0h， 以47%的产率得到1-(4'-methylphenyl)-2-(n-propyl)-6-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的偶氮苯重排：I.由钌络合物催化的偶氮苯衍生物和叔胺制备1-苯基苯并咪唑

  摘要：

  钌的羰基配合物催化由偶氮苯和叔胺形成1-苯基-2-烷基苯并咪唑衍生物。该反应包括将偶氮苯部分重排成N-苯基-1,2-苯二胺中间体，然后在氮处用叔胺的烷基在烷基上进行烷基化，然后闭环和芳构化。各种钌络合物用作反应的催化剂前体，如果要获得良好的收率，则需要一氧化碳的存在。RuCl 3 ·3H 2 O是优选的催化剂前体。所形成产物的产率显示出对偶氮苯衍生物中取代基的显着依赖性。RhCl 3 ·3H 2O也催化反应，尽管效率不如钌络合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87451-9

文献信息

• Ruthenium-catalysed rearrangements of azobenzenes
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88075-x

  日期：1985.11

  an atmosphere of carbon monoxide catalyses the reaction of azobenzene derivatives and primary alcohols or their esters to give 2-substituted 1-phenylbenzimidazoles. Substituents in the azobenzene derivatives have a marked effect on the product yields. Where isomer formation can occur, all possible isomers of the product are usually formed. In non-symmetrically substituted azobenzene derivatives, ortho-metallation

  在PPh 3和催化量的碱的存在下，在一氧化碳气氛下，RuCl 3 ·3H 2 O催化偶氮苯衍生物与伯醇或其酯的反应，得到2-取代的1-苯基苯并咪唑。偶氮苯衍生物中的取代物对产物收率有显着影响。在可能发生异构体形成的地方，通常会形成产物的所有可能的异构体。在非对称取代的偶氮苯衍生物中，邻金属化优先发生在具有最高电子密度的芳环中。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzimidazolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0138750A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Die Ruthenium- oder Rhodium katalysierte Reaktion von Azobenzolen mit tertiären Aminen, die mindestens eine RCH2-Gruppe aufweisen, oder die Rutheniumkatalysierte Reaktion mit primären Alkoholen bzw. deren Ester aliphatischer Carbonsäuren, führt zu 1-Phenyl-2-substituierten Benzimidazolen.

  通过钌或铑催化偶氮苯与至少含有一个 RCH2 基团的叔胺反应，或钌催化偶氮苯与伯醇或其脂肪族羧酸酯反应，可生成 1-苯基-2-取代的苯并咪唑。
• SPENCER, A., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 295, N 1, 79-89
  作者：SPENCER, A.

  DOI：——

  日期：——