N-{1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]vinyl}acetamide | 1416814-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]vinyl}acetamide
• 英文别名: N-[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]acetamide
• CAS: 1416814-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: AFJBCXAPEBJZIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 N-{1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]vinyl}acetamide 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到2-(1,4-dioxan-2-yl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp3)–H/C(sp2)–H 交叉脱氢偶联和水解序列，MnO2 催化烯酰胺与醚的氧化烷基化

  摘要：

  描述了一种新的 MnO2 催化氧化烷基化烯酰胺，其中 C(sp3)-H 键与氧原子相邻。该方法实现了 C(sp3)-H/C(sp2)-H 交叉脱氢偶联和水解，从而提供了对各种 β-氧代酮的高效和通用访问。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560180
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-{1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]vinyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  由PCET触发的双自由基继电器启用的直接Enamido C（sp2）-H双磷酸化：访问gem-Bisphosphonates。

  摘要：

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202000517

文献信息

• Versatile Pyrrole Synthesis through Ruthenium(II)-Catalyzed Alkene C–H Bond Functionalization on Enamines
  作者：Lianhui Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol303224e

  日期：2013.1.4

  An efficient ruthenium(II) catalyst enabled broadly applicable oxidative alkyne annulations with electron-rich enamines to provide diversely decorated pyrroles, even in an aerobic fashion with air as the ideal oxidant.

  高效的钌（II）催化剂使带有富电子的烯胺的广泛应用的氧化炔烃环化反应能够提供装饰多样的吡咯，即使是在有氧的情况下，以空气作为理想氧化剂也是如此。
• Tetrabutylammonium iodide-catalyzed oxidative coupling of enamides with sulfonylhydrazides: synthesis of β-keto-sulfones
  作者：Yucai Tang、Ye Zhang、Kaifeng Wang、Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Xiaohua Du

  DOI：10.1039/c5ob00742a

  日期：——

  A facile synthetic route towards pharmaceutically interesting β-keto-sulfone derivatives by tetrabutylammonium iodide (TBAI)/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) mediated oxidative coupling of readily prepared enamides with economical sulfonylhydrazides is described. The corresponding β-keto-sulfone compounds were obtained in moderate to good yields. The present method is metal-free and base-free and shows

  描述了一种通过易于制备的酰胺与经济的磺酰肼的碘化四丁基铵碘化物（TBAI）/叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的可药用的β-酮砜衍生物的简便合成路线。以中等至良好的产率获得了相应的β-酮砜化合物。本方法是无金属的和无碱的，并且显示出对多种官能团的耐受性。
• Lactonization of C(sp² )-H Bonds in Enamides with CO₂
  作者：Zhen Zhang、Chun-Jun Zhu、Meng Miao、Jie-Lian Han、Tao Ju、Lei Song、Jian-Heng Ye、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201700805

  日期：2018.5

  Herein, we report a novel synthesis of 1,3‐oxazin‐6‐ones from enamides with CO2 through C—H carboxylation and one‐pot cyclization. This transition‐metal‐free and redox‐neutral process features broad substrate scope, good functional group tolerance and facile product derivatization. The nucleophilic attack to CO2 from the electron‐rich alkene is demonstrated for this reaction.

  在本文中，我们报道了通过CHH羧化和一锅环化反应，由具有CO 2的酰胺类化合物合成1,3-恶嗪-6-酮的新方法。这种无过渡金属和氧化还原中性的方法具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和易于衍生的产品。该反应证明了富电子烯烃对CO 2的亲核攻击。
• Chiral β-Keto Propargylamine Synthesis via Enantioselective Mannich Reaction of Enamides with <i>C</i>-Alkynyl <i>N</i>-Boc <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Fang-Fang Feng、Shen Li、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03181

  日期：2019.10.18

  Propargylamines are an important class of compounds in organic synthesis and drug discovery, yet the synthesis of chiral β-keto propargylamines remains underdeveloped. Herein, we describe a streamlined and general enantioselective Mannich reaction of enamides with C-alkynyl N-Boc N,O-acetals, which serve as readily available C-alkynyl imine precursors, to access a broad range of chiral β-keto N-Boc-propargylamines

  炔丙胺是有机合成和药物开发中的重要一类化合物，但是手性β-酮炔丙胺的合成仍处于发展阶段。在本文中，我们描述了酰胺与C-炔基N -Boc N，O-乙缩醛的流线型和一般对映选择性曼尼希反应，可作为现成的C-炔基亚胺前体，以访问广泛的手性β-酮基N -Boc -炔丙基胺具有高产率（高达98％）和高对映选择性（高达95％ee）的单个立体生成中心。
• Catalytic Asymmetric Access to Noncanonical Chiral α-Amino Acids from Cyclic Iminoglyoxylates and Enamides
  作者：Yue Zhang、Jun-Kuan Li、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00436

  日期：2020.4.17

  Mannich reaction of cyclic iminoglyoxylates with enamides by virtue of chiral phosphoric acid catalysis in a one-pot manner. The wide substrate scope, mild reaction conditions, and constantly excellent enantioselectivities (>95% ee in most cases) render this protocol highly practical for the rapid construction of valuable noncanonical chiral α-amino-acid building blocks.

  在这里，我们通过一锅法通过手性磷酸催化描述了环状亚氨基乙醛酸酯与酰胺的对映选择性曼尼希反应。广泛的底物范围，温和的反应条件和持续出色的对映选择性（在大多数情况下，> 95％ee）使该方案对于快速构建有价值的非规范手性α-氨基酸结构单元非常实用。