4,4'-Dimethylazobenzene | 501-60-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-Dimethylazobenzene
• 英文别名: (E)-4,4'-dimethylazobenzene；4,4'-dimethyl-azobenzene；(E)-1,2-bis(4-methylphenyl)diazene；(E)-1,2-bis(4-methyphenyl)diazene；E-1,2-bis(4-methylphenyl)diazene；1,2-bis(4-methylphenyl)diazene；4,4′-dimethylazobenzene
• CAS: 501-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: WNVWWDKUMKBZQV-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  140-160 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Dimethylazobenzene 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-甲基-2,3-二(苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化从偶氮苯和炔烃中合成亚硝酸盐：在吲哚和五氢萘酚合成中的应用

  摘要：

  通用盐：本文描述了一种新的铑催化下在空气中由各种偶氮苯和炔烃合成肉桂碱盐的方法。这些盐很容易转变为三类重要的产品，包括吲哚，吲哚吲哚和cinnolines（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300922
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 C.I.酸性橙108 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4,4'-Dimethylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  可调谐铜催化硝基苯转移加氢成苯胺或偶氮衍生物

  摘要：

  已经开发了一种高度灵活的铜纳米粒子（Cu（0）NPs）催化体系，用于硝基芳烃的受控和选择性转移加氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000127

文献信息

• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• Facile Cu(I)-Catalyzed Oxidative Coupling of Anilines to Azo Compounds and Hydrazines with Diaziridinone under Mild Conditions
  作者：Yingguang Zhu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol4005917

  日期：2013.4.19

  A mild and highly efficient Cu(I)-catalyzed oxidative coupling of anilines is described. Various primary and secondary anilines can be efficiently coupled under mild conditions to the corresponding azo compounds and hydrazines in high yields. This method provides a direct and practical access to these compounds and is also amenable to gram scale with no special precautions to exclude air or moisture

  描述了一种温和高效的 Cu(I) 催化的苯胺氧化偶联反应。各种伯苯胺和仲苯胺可以在温和的条件下以高产率有效地与相应的偶氮化合物和肼偶联。该方法提供了直接、实用地获取这些化合物的方法，并且也适用于克级，无需采取特殊的预防措施来排除空气或湿气。
• Palladium-catalyzed ortho-functionalization of azoarenes with aryl acylperoxides
  作者：Cheng Qian、Dongen Lin、Yuanfu Deng、Xiao-Qi Zhang、Huanfeng Jiang、Guang Miao、Xihao Tang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c4ob00993b

  日期：——

  With the aid of an azo directing group, Pd-catalyzed ortho-sp(2) C-H bond activation/functionalization of azoarenes with aryl acyl peroxides has been explored. This transformation provides easy access to regioselectively introducing acyloxyl and aryl groups into azoarenes by simply changing the reaction temperature and solvent.

  借助偶氮导向基团，已探索了Pd催化的芳基酰基过氧化物对偶氮芳烃的邻位sp（2）CH键活化/官能化作用。通过简单地改变反应温度和溶剂，该转化提供了容易的区域选择性地将酰氧基和芳基引入到偶氮芳烃中的途径。
• Rhenium-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Azobenzenes and Aldehydes via Isolable Cyclic Rhenium(I) Complexes
  作者：Xiaoyu Geng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00938

  日期：2015.5.15

  The first Re-catalyzed [4 + 1] annulation of azobenzenes with aldehydes was developed to furnish 2H-indazoles via isolable and characterized cyclic ReI-complexes. For the first time, the acetate-acceleration effect is showcased in Re-catalyzed C–H activation reactions. Remarkably, mechanistic studies revealed an irreversible aldehyde-insertion step, which is in sharp contrast to those of previous Rh-

  首次开发了用醛对偶氮苯进行再催化的[4 +1]环合反应，以通过可分离和表征的环状Re I-络合物提供2 H-吲唑。在重新催化的C–H活化反应中，乙酸促进作用首次显示出来。值得注意的是，机理研究表明，醛的插入步骤不可逆，这与以前的Rh和Co体系的形成强烈反差。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Alkylation of Arenes and Heteroarenes with Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Chanchal Premi、Ankit Dixit、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00878

  日期：2015.6.5

  An unprecedented Pd(OAc)2-catalyzed decarboxylative alkylation of unactivated arenes, with aliphatic carboxylic acids as inexpensive alkyl sources, is reported. The alkylation, controlled by the directing group, is regioselective, shows high functional group tolerance, and provides mild access to alkylated indolines, 2-phenylpyridines, and azobenzenes under solvent-free conditions in moderate to high

  据报道，空前的Pd（OAc）2催化未活化芳烃的脱羧烷基化，脂肪族羧酸是廉价的烷基来源。由导向基团控制的烷基化是区域选择性的，显示出高的官能团耐受性，并且在无溶剂条件下以中等至高收率温和地接近烷基化的二氢吲哚，2-苯基吡啶和偶氮苯。