(S)-tert-butyl 6-propyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 246256-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 6-propyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-propyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 246256-64-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: KIFJIPWPSPFTCB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 6-propyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl (S)-2-propylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用闭环烯烃复分解（RCM）高效合成（S）-（+）- N -Boc-coniine

  摘要：

  从氨基酸I-去甲缬氨酸开始，简明地制备了具有N- Boc保护形式的旋光性（S）-（+）-芥氨酸。关键步骤涉及二烯基化合物6的闭环烯烃复分解（RCM），以基本上定量的产率得到相应的环状烯烃8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01081-3
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-tert-butyl 6-propyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用闭环烯烃复分解（RCM）高效合成（S）-（+）- N -Boc-coniine

  摘要：

  从氨基酸I-去甲缬氨酸开始，简明地制备了具有N- Boc保护形式的旋光性（S）-（+）-芥氨酸。关键步骤涉及二烯基化合物6的闭环烯烃复分解（RCM），以基本上定量的产率得到相应的环状烯烃8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01081-3

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the piperidine alkaloids, (+)-coniine, (+)-pseudoconhydrine, and (+)-sedamine through a common intermediate
  作者：Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel、Digambar Balaji Shinde、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.011

  日期：2011.5

  The stereoselective total synthesis of the piperidine alkaloids, (+)-coniine, (+)-pseudoconhydrine and (+)-sedamine has been achieved through a common intermediate generated from butane-1,4-diol. The synthetic sequence involves a Maruoka asymmetric allylation and ring-closing metathesis as the key steps.

  哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine的立体选择性全合成已通过由1,4-丁烷生成的常见中间体实现。合成序列涉及Maruoka不对称烯丙基化和开环易位作为关键步骤。
• A highly efficient synthesis of (S)-(+)-N-Boc-coniine using ring-closing olefin metathesis (RCM)
  作者：Eunyoung Jo、Youngim Na、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01081-3

  日期：1999.7

  Optically active (S)-(+)-coniine as an N-Boc protected form was concisely prepared starting from an amino acid, l-norvaline. The key step involved a ring-closing olefin metathesis (RCM) of the dialkenyl compound 6 to give the corresponding cyclic olefin 8 in an essentially quantitative yield.

  从氨基酸I-去甲缬氨酸开始，简明地制备了具有N- Boc保护形式的旋光性（S）-（+）-芥氨酸。关键步骤涉及二烯基化合物6的闭环烯烃复分解（RCM），以基本上定量的产率得到相应的环状烯烃8。