methyl 2-(2-(4-cyanophenyl)-1H-indol-3-yl)acetate | 1234713-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(4-cyanophenyl)-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: [2-(4-cyanophenyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid methyl ester；methyl 2-[2-(4-cyanophenyl)-1H-indol-3-yl]acetate
• CAS: 1234713-31-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: CDTQPBLOPRHASS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以128 mg的产率得到methyl 2-(2-(4-cyanophenyl)-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalysed atom economical construction of 2,3-disubstituted indoles

  摘要：

  揭示了一种N-杂环卡宾（NHC）催化的原子经济合成广泛的2-取代吲哚-3-乙酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc10292a

文献信息

• Synthesis of 2-Boryl- and Silylindoles by Copper-Catalyzed Borylative and Silylative Cyclization of 2-Alkenylaryl Isocyanides
  作者：Mamoru Tobisu、Hirokazu Fujihara、Keika Koh、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo101024f

  日期：2010.7.16

  2-borylindoles via the copper(I)-catalyzed borylative cyclization of 2-alkenylphenyl isocyanides using diboronate. The reaction proceeds at room temperature under neutral conditions and exhibits high tolerance to functional groups, such as Br, CO2R, COR, CONMe2, and CN. The 2-borylindoles synthesized in the present study can be elaborated into an array of indole-based derivatives, for example, through the

  我们已经开发了一种通过使用二硼酸酯经铜（I）催化的2-烯基苯基异氰酸酯的硼化环化来合成2-硼吲哚的方法。反应在室温，中性条件下进行，并且对Br，CO 2 R，COR，CONMe 2等官能团具有较高的耐受性和CN。在本研究中合成的2-硼基吲哚可以通过例如Suzuki-Miyaura反应合成为一系列基于吲哚的衍生物。该方法的实用性在激酶抑制剂paullone的快速合成中得到了证明。通过分别使用氢硼酸酯（或氢硅烷）和甲硅烷基硼酸酯，可以将反应扩展到2-氢化吲哚和2-甲硅烷基吲哚的合成。在这些铜催化的条件下，也可以通过使用1,2-异氰基苯作为底物来构建喹喔啉环系统。