3-(4-aminophenyl)-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 129618-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-aminophenyl)-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(4-aminophenyl)-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 129618-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: KKHZWVPJJASRKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-aminophenyl)-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper chloride dihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79 mg的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于SLFN12依赖性癌细胞杀伤的PDE3A调节剂的优化

  摘要：

  6-（4-（二乙氨基）-3-硝基苯基）-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-one或DNMDP有效和选择性地抑制磷酸二酯酶3A和3B（PDE3A和PDE3B）并杀死通过诱导PDE3A / B与SFLN12的相互作用来形成癌细胞。使用表型生存力分析评估了DNMDP类似物的结构-活性关系（SAR），得到了几种具有合适药代动力学特性的化合物，可用于体内分析。这些化合物之一BRD9500在癌症的SK-MEL-3异种移植模型中具有活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00360
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯甲腈 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 肼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-aminophenyl)-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzyl vinylogous amide substituted aryldihydropyridazinones and aryldimethylpyrazolones as potent and selective PDE3B inhibitors

  摘要：

  Aryldihydropyridazinones and aryldimethylpyrazolones with 2-benzyl vinylogous amide substituents have been identified as potent PDE3B subtype selective inhibitors. Dihydropyridazinone 8a (PDE3B IC50 = 0.19 nM, 3A IC50 = 1.3 nM) was selected for in vivo evaluation of lipolysis induction, metabolic rate increase, and cardiovascular effects. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.056

文献信息

• Nonsteroidal cardiotonics. 3. New 4,5-dihydro-6-(1H-indol-5-yl)pyridazin-3(2H)-ones and related compounds with positive inotropic activities
  作者：Alfred Mertens、Walter Gunar Friebe、Bernd Mueller-Beckmann、Wolfgang Kampe、Lothar Kling、Wolfgang Von der Saal

  DOI：10.1021/jm00172a031

  日期：1990.10

  substituted indolyldihydropyridazinones and related compounds 1-18 were synthesized and evaluated for positive inotropic activity. In rats, most of these indole derivatives produced a dose-related increase in myocardial contractility with little effect on heart rate and blood pressure. Compound 13, 4,5-dihydro-5-methyl-6-(2-pyridin-4-yl-1H-indol-5-yl)pyrazin-3(2H) -one (BM 50.0430), was further investigated

  合成了一系列取代的吲哚基二氢吡啶并酮和相关化合物1-18，并评价了其正性肌力活性。在大鼠中，大多数这些吲哚衍生物会引起剂量相关的心肌收缩力增加，而对心率和血压影响很小。在猫中进一步研究了化合物13，4,5-二氢-5-甲基-6-（2-吡啶-4-基-1H-吲哚-5-基）吡嗪-3（2H）-1（BM 50.0430） 。该动物模型中收缩力的增加不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。对有意识的狗口服1 mg / kg的化合物后，化合物13和匹莫苯丹在6.5小时后仍然有效。然而，在这段时间之后，13的强心作用至少是匹莫苯丹的2倍。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US20160016913A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed are compounds, such as pyridazinones, that can be, inter alia, used for treating cancer.

  本发明涉及一些化合物，例如吡啶并咪唑酮，可用于治疗癌症等疾病。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILISABLES EN VUE DU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2014164704A3

  公开（公告）日：2014-12-31
• MERTENS, ALFRED;FRIEBE, WALTER-GUNAR;MULLER-BECKMANN, BERND;KAMPE, WOLFGA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2870-2875
  作者：MERTENS, ALFRED、FRIEBE, WALTER-GUNAR、MULLER-BECKMANN, BERND、KAMPE, WOLFGA+

  DOI：——

  日期：——
• Compounds And Compositions For The Treatment Of Cancer
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20180244629A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Disclosed are compounds, such as pyridazinones, that can be, inter alia, used for treating cancer.