3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1,2,6-trideoxy-D-galacto-hept-1-en-6-one | 176540-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1,2,6-trideoxy-D-galacto-hept-1-en-6-one
• 英文别名: 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6,7-dideoxy-D-galacto-hept-6-en-2-ulose；(3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)hept-6-en-2-one；(3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hept-6-en-2-one
• CAS: 176540-14-0
• 化学式: C₃₅H₃₆O₅
• 分子量: 536.668
• InChiKey: IMIMXCDMZOHBKH-PUPDPRJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1,2,6-trideoxy-D-galacto-hept-1-en-6-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 异戊醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 9-((1S,4S,5R)-4,5-Bis(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)cyclopent-2-enyl)-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷（+）-neplanocin A的全合成

  摘要：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过碳环聚苄基醚的区域选择性和非对映选择性胺化以及使用第二代Grubbs催化剂进行的分子内烯烃复分解，从易于获得的d-半乳糖简明地实现了（+）-neplanocin A的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.093
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-galacto-hept-1-enitol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1,2,6-trideoxy-D-galacto-hept-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  环聚苄醚与氯磺酰基异氰酸酯的立体选择性胺化反应合成氨基环戊醇类似物

  摘要：

  通过使用氯磺酰基异氰酸酯、非对映选择性二羟基化和环氧化作为关键步骤，通过碳环聚苄基醚的高度非对映选择性胺化，从容易获得的 d-半乳糖中简明地实现了一些新型氨基环戊醇类似物的不同合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380227

文献信息

• Enantioselective synthesis of carba- l -furanose precursors of carbanucleosides, using ring-closing metathesis
  作者：Isabelle Gillaizeau、Steve Charamon、Luigi A Agrofoglio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01905-0

  日期：2001.12

  Carba-l-sugars were synthesized in seven steps from known tetra-O-benzyl-d-galactopyranose (3). The synthesis of cyclopentene ring has been accomplished via a ring-closing metathesis step. Schrock's catalyst was employed on the unique diene, key intermediate (5), to provide the cyclopentene derivative (7), a versatile intermediate for the synthesis of carbocyclic nucleosides.

  糖-1-糖由已知的四-O-苄基-d-吡喃半乳糖（3）分七个步骤合成。环戊烯环的合成已通过闭环复分解步骤完成。施罗克（Schrock）的催化剂被用于独特的二烯，关键中间体（5）上，以提供环戊烯衍生物（7），这是用于合成碳环核苷的通用中间体。
• Intramolecular ketonitrone-olefin cycloaddition reaction: direct and stereocontrolled synthesis of nitrogenated quaternary centered aminocyclopentitols as galactosidase inhibitors
  作者：Y. Suman Reddy、P. Kadigachalam、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.157

  日期：2009.10

  Synthesis of nitrogenated quaternary centered polyhydroxylated aminocyclopentanes by implementation of ketonitrone-olefin cycloaddition reaction as a key step has been accomplished in a stereocontrolled manner. The target molecules were found to be moderate but selective inhibitors of galactosidases.

  作为关键步骤，通过进行酮硝基-烯烃环加成反应来合成硝化的季中心多羟基化的氨基环戊烷已经以立体控制的方式完成。发现目标分子是半乳糖苷酶的中度但选择性抑制剂。
• An efficient synthetic approach to aza-C-glycosyl compounds. Application to the synthesis of an aza-C-disaccharide
  作者：Olivier R. Martin、Li Liu、Feng Yang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00226-2

  日期：1996.3

  aminoheptenitols 5–8 (prepared in three steps from ) provided 1,2,6-trideoxy-2,6-imino-liodoheptitol derivatives 9–12, respectively, highly stereoselectively and in high yield. The “” epimer 9 was used in the synthesis of a precursor of an aza-C-disacharide and its reaction with triethyl phosphite was investigated.

  NIS介导的氨基庚糖醇5-8的环化反应（从制备三个步骤开始）分别提供了1,2,6-丁氧基-2,6-亚氨基碘代庚糖醇衍生物9-12，具有高立体选择性和高收率。将“ ”差向异构体9用于合成氮杂-C-二糖苷的前体，并研究了其与亚磷酸三乙酯的反应。
• From secondary alcohols to tertiary fluoro substituents: A simple route to hydroxymethyl branched sugars with a fluorine substituent at the branching point
  作者：Michael Schalli、Martin Thonhofer、Andreas Wolfsgruber、Hansjörg Weber、Roland Fischer、Robert Saf、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/j.carres.2016.10.013

  日期：2016.12

  From a secondary hydroxyl group, by the simple sequence of oxidation, Wittig reaction of the obtained ulose with methoxymethylene triphenyl phosphorane, exposure of the resulting exocyclic enol ether to Selectfluor and subsequent reduction of the alpha-fluoro aldehyde thus obtained, tertiary fluoro substituents can be introduced into carbohydrate and carbohydrate-related scaffolds at a branching point

  由仲羟基通过简单的氧化顺序，将所得的果糖与甲氧基亚甲基三苯基磷烷进行维蒂希反应，将所得的环外烯醇醚暴露于Selectfluor，然后还原由此获得的α-氟醛，可以是叔氟取代基。在现在带有新羟甲基的分支点引入碳水化合物和与碳水化合物相关的支架。
• Synthesis of l-cyclopentenyl nucleosides using ring-closing metathesis and palladium-mediated allylic alkylation methodologies
  作者：Luigi A. Agrofoglio、Franck Amblard、Steven P. Nolan、Steve Charamon、Isabelle Gillaizeau、Thomas A. Zevaco、Pierre Guenot

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.009

  日期：2004.9

  synthesis of l-cyclopentenyl nucleosides is described. The key intermediate (+)-cyclopentenyl alcohol (8) was prepared from methyl-α-d-galactopyranoside 1 using a ring closing metathesis reaction. Transformation of the allylic alcohol 8 into the allylic acetate (9) or carbonate (10), allows their coupling with purine and pyrimidine bases under Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost allylic alkylation's to yield 12a–c

  描述了1-环戊烯基核苷的对映体合成。使用闭环易位反应由甲基-α-d-吡喃半乳糖苷1制备关键中间体（+）-环戊烯基醇（8）。将烯丙醇8转化为乙酸烯丙酯（9）或碳酸盐（10），使其在Pd（0）催化的Tsuji-Trost烯丙基烷基化反应下与嘌呤和嘧啶碱偶联，得到12a – c。发现钯催化的反应需要使用AlEt 3。