3-bromo-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde | 20357-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-4,5-dimethoxy-2-nitro-benzaldehyde；3-Brom-4,5-dimethoxy-2-nitro-benzaldehyd；3-Brom-4,5-dimethoxy-o-nitrobenzaldehyd；5-Brom-6-nitro-veratrumaldehyd
• CAS: 20357-26-0
• 化学式: C₉H₈BrNO₅
• 分子量: 290.07
• InChiKey: MJJFQBHJHZNDIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  396.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Allyl-7-bromo-5,6-dimethoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  An efficient two-step synthesis of 3-allylindoles

  摘要：

  A two-step synthetic sequence for an efficient synthesis of 3-allylindoles is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.134
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-bromo-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  简洁，高效，实用的溴5,6-二甲氧基吲哚构建基块的组装

  摘要：

  描述了一种简洁，有效且简单的方法来制备一系列溴吲哚结构单元。邻硝基肉桂酸酯中间体的无纯化制备和干净的改性Cadogan吲哚合成物突显了合成路线。吲哚合成的范围已通过使用各种溶剂和易于除去的膦试剂进行了探索和扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.076

文献信息

• [EN] COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEUR DE LA VOIE D'ACTIVATION DU COMPLÉMENT ET SES UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013192345A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention provides a compound of formula I a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as inhibitor of the complement alternative pathway and particularly as inhibitor of Factor B for the treatment of e.g. age-related macular degeneration and diabetic retinopathy. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造该发明的化合物，并且作为抑制补体替代途径的治疗用途，特别是作为抑制因子B的治疗用途，例如用于治疗年龄相关性黄斑变性和糖尿病视网膜病变。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。
• A Wittig-olefination–Claisen-rearrangement approach to the 3-methylquinoline-4-carbaldehyde synthesis
  作者：Mukund G Kulkarni、Mayur P Desai、Deekshaputra R Birhade、Yunus B Shaikh、Ajit N Dhatrak、Ramesh Gannimani

  DOI：10.3762/bjoc.8.197

  日期：——

  rearrangement to give 4-pentenals 3a-h. Protection of the aldehyde group of the 4-pentenals as acetals 4a-h and subsequent oxidative cleavage of the terminal olefin furnished nitroaldehydes 5a-h. Reductive cyclization of these nitroaldehydes yielded the required 3-methylquinoline-4-carbaldehydes 6a-h in excellent yields. Therefore, an efficient method was developed for the preparation of 3-methylquinoline-4-carbaldehydes

  描述了使用 Wittig-烯烃化-克莱森重排协议从邻硝基苯甲醛 1a-h 合成重要的 3-甲基喹啉-4-甲醛 6a-h 的有效合成。邻硝基苯甲醛与巴豆氧基亚甲基三苯基膦的 Wittig 反应得到巴豆基乙烯基醚 2a-h，在二甲苯中回流加热时，​​其经历克莱森重排得到 4-戊烯醛 3a-h。将 4-戊烯醛的醛基保护为缩醛 4a-h，随后氧化裂解末端烯烃提供硝基醛 5a-h。这些硝基醛的还原环化以极好的收率产生了所需的 3-甲基喹啉-4-甲醛 6a-h。所以，
• Complement Pathway Modulators and Uses Thereof
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20150126492A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention provides a compound of formula I a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as inhibitor of the complement alternative pathway and particularly as inhibitor of Factor B for the treatment of e.g. age-related macular degeneration and diabetic retinopathy. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种I式化合物，一种制造该化合物的方法，以及其作为补体替代途径抑制剂的治疗用途，特别是作为抑制因子B的治疗用途，例如治疗与年龄相关的黄斑部病变和糖尿病视网膜病变。本发明还提供了药理活性剂的组合和制药组合物。
• STRUCTURES OF THE MONO- AND DI-BROMOVERATRIC ACIDS
  作者：L. CHAS. RAIFORD、R. P. PERRY

  DOI：10.1021/jo01198a009

  日期：1942.7
• Jones; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 913
  作者：Jones、Robinson

  DOI：——

  日期：——