2-hydroxymethylbiphenylene | 57244-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethylbiphenylene
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-biphenylen；2-Biphenylenemethanol；biphenylen-2-ylmethanol
• CAS: 57244-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: SLSLGHSSTDXTNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  355.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethylbiphenylene 在 potassium dichromate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 铜 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-formylbiphenylene
  参考文献：
  名称：

  Cracknell, Mark E.; Kabli, Reda A.; McOmie, John F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 115 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-formylbiphenylene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-hydroxymethylbiphenylene
  参考文献：
  名称：

  非对称双（抗芳香族化合物）中的结构-性质关系：谁赢得了戊烯和苯并环丁二烯之间的战斗？†。

  摘要：

  根据目前公认的结构-性质关系，具有角形（与并苯的1,2-键键合）的乙酰戊戊烯比具有线性（与2,3-键的苯并酮键合）具有更高的抗芳香性。粉刺）。为了探索和扩展当前的观点，我们设计并合成了分子，其中两个同分异构但不同的8π抗芳香亚基苯并环丁二烯（BCB）和戊烯分别通过不饱和六价角和线性拓扑结合环。分子的抗芳香特性在实验上由1支持H NMR，UV-vis和循环伏安法测量以及X射线晶体学。理论研究进一步证实了该实验结果，包括对几种芳香指数（NICS，ACID，HOMA，FLU，MCI）的计算。在有角分子的情况下，连接的六元环内的双键局部化导致BCB和戊烯亚基的抗芳香性降低，而线性结构为两个不相等的[4 n ]π亚基提供了竞争态势。我们发现，在后一种情况下，BCB单元可以更有效地缓解其不利的抗芳香性，使戊烯具有强大的抗芳香性。因此，与乙酰戊戊烯相比，获得了反向的结构-抗芳香性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03119

文献信息

• First synthesis of optically active benzocyclobutene and biphenylene-based unusual α-amino acid derivatives
  作者：Sambasivarao Kotha、Nampally Sreenivasachary、Somnath Halder

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00437-0

  日期：1999.9

  Various optically pure benzocyclobutene and biphenylene-based alpha-amino acid derivatives are prepared in a very high diastereoselective manner via a six step sequence using Schollkopf chiral auxiliary. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kotha, Sambasivarao; Halder, Somnath, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 4, p. 863 - 872
  作者：Kotha, Sambasivarao、Halder, Somnath

  DOI：——

  日期：——
• Benzo[<i>b</i>]biphenylen aus Biphenylen-Derivaten durch elektrocyclischen Ringschluß
  作者：Christian JUTZ、Horst Georg PEUKER

  DOI：10.1055/s-1975-23786

  日期：——
• Biphenylenes—XXIX
  作者：Paul R. Buckland、John F.W. McOmie

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84061-1

  日期：1977.1
• CRACKNELL, M. E.;KABLI, R. A.;MCOMIE, J. F. W.;PERRY, D. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 1, 115-120
  作者：CRACKNELL, M. E.、KABLI, R. A.、MCOMIE, J. F. W.、PERRY, D. H.

  DOI：——

  日期：——