5-vinyl-2,2'-bipyridine | 502636-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-vinyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5-ethynyl-2,2'-bipyridine；5-ethenyl-2,2’-dipyridine；vbpy；5-ethenyl-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 502636-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: YTSBSUDEBKYMDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-vinyl-2,2'-bipyridine 在 sodium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-(2-(4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)benzo[d][1,3]dithiol-5-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  具有四硫富瓦烯衍生物和tri（I）三羰基配合物的新型π共轭吡啶配体的合成及性能

  摘要：

  三个新的π共轭配体的吡啶与氧化还原活性硫富瓦烯（TTF）衍生物，大号1 -大号3，已经合成和表征。Diels–Alder反应是这种多步骤合成策略的关键步骤。已经研究了L 1和L 3的晶体结构。还研究了这些新配体以及相应的三羰基（（I）配合物（ReL 1（CO）3 X，X = Cl，5 ; X = Br，6）的电化学和光谱性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.129
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-vinyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的发光超分子M2L3笼中的腔定向硝基芳烃感测

  摘要：

  摘要介绍了通过V型几何咔唑基配体的配位驱动自组装设计的发光M2L3金属有机笼的设计与制备。具有开放腔的Zn-L1笼子装有富芳族配体，与其他硝基芳族炸药相比，对苦味酸的发射猝灭效率最高。淬灭能力取决于是否通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）和等温滴定微量热法（ITC）对形成的来宾分子进行了充分研究。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.04.059

文献信息

• Near-Infrared Electrochromism in Electropolymerized Metallopolymeric Films of a Phen-1,4-diyl-Bridged Diruthenium Complex
  作者：Hai-Jing Nie、Yu-Wu Zhong

  DOI：10.1021/ic5019967

  日期：2014.10.20

  couples at +0.16 and +0.60 V versus Ag/AgCl. In the mixed-valent state, these films display intense intervalence charge transfer absorptions around 1300 nm. The electrochromic behavior at this wavelength has been examined by spectroelectrochemical measurements and double-potential-step chronoamperometry. A highest optical contrast ratio of 41% at 1300 nm with a coloration efficiency of 200 cm2/C has been

  phen-1,4-二基桥接的三齿二钌二钌络合物3（PF 6）2，[Ru 2（dpb）（vbpy）4 ]（PF 6）2已设计并制备了，其中dpb为1,4-二（吡啶-2-基）苯，vbpy为5-乙烯基-2,2'-联吡啶。还原性电聚合后，该络合物的金属聚合物薄膜已沉积在铂和ITO玻璃电极表面上。这些膜在相对于Ag / AgCl的+0.16和+0.60 V处显示了两个分离良好的氧化还原对。在混合价状态下，这些膜在1300 nm附近表现出强烈的间隔电荷转移吸收。已经通过光谱电化学测量和双电势计时电流法检查了在该波长下的电致变色行为。1300 nm处的最高光学对比度为41％，着色效率为200 cm 2/ C已实现。电致变色行为高度依赖于表面覆盖率。使用6.0×10 –9 mol / cm 2的薄膜可获得最高的对比度。此外，已经制备了单钌配合物2（PF 6）[Ru（dpb）（vbpy）2 ]（PF 6）并进行了电聚合，用于比较研究。
• Efficient Synthesis of 1,3-Dithiol-2-one Derivatives via 4,5-Bis(dibromomethyl)-1,3-dithiol-2-one
  作者：Gao-Nan Li、Guang-Ying Chen、Zhi-Gang Niu、Bing-Xin Lei、Hua-Jie Feng

  DOI：10.1002/jhet.1945

  日期：2014.8

  A series of 1,3-dithiol-2-one derivatives via [4 + 2] Diels–Alder cycloaddition reaction of 4,5-bis(dibromomethyl)-1,3-dithiol-2-one with vinyl-substituted compounds have been synthesized. Structures of all the newly synthesized compounds are well supported by spectral data such as 1H-NMR, MS, and elemental analysis. The structures of and have been analyzed by X-ray crystallography.

  通过4,5-双（二溴甲基）-1,3-二硫醇-2-酮与乙烯基取代的化合物的[4 + 2] Diels-Alder 环加成反应，得到了一系列1,3-二硫醇-2-酮衍生物。合成的。1 H-NMR，MS和元素分析等光谱数据为所有新合成化合物的结构提供了良好的支持。的结构 和 已经通过X射线晶体学分析。
• Synthesis of Vinyl-Substituted Polypyridyl Ligands through Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Vinyltrifluoroborate with Bromopolypyridines
  作者：Hai-Jing Nie、Jiannian Yao、Yu-Wu Zhong

  DOI：10.1021/jo200590r

  日期：2011.6.3

  Suzuki-Miyauni cross-coupling of bromopolypyridines with potassium vinyltrifluoroborate affords vinyl-substituted polypyridyl ligands in moderate to good yields. This reaction allows simple and practical syntheses of numerous vinyl-substituted polypyridines, such as 4'-vinyl-2,2':6',2 ''-terpyridine, 5,5'-divinyl-2,2'-bipyridine, and 4,4'-divinyl-2,2'-bipyridine. In addition, a new ruthenium complex, [Ru(S,5'-divinyl-2,2'-bipyridine)(3)](2+), was synthesized and found to undergo reductive electropolymerization smoothly.
• Clusters as ligands: Synthesis, structure and coordination chemistry of ruthenium clusters derived from 4- and 5-ethynyl-2,2′-bipyridine
  作者：Sören Bock、Campbell F. Mackenzie、Brian W. Skelton、Lindsay T. Byrne、George A. Koutsantonis、Paul J. Low

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.09.021

  日期：2016.6

  The reaction of [Ru-3(CO)10(mu-dppm)] (1) with 4-ethynyl-2,2'-bipyridine (2) or 5-ethynyl-2,2'-bipyridine (3) affords the Ru3C2 clusters [Ru-3(mu-H)(mu(3)-C(2)bpy)(CO)(7)(dppm)] (bpy = 4-bpy, 4 (22%); bpy = 5-bpy, 5 (55%)). Complexes 4 and 5 have been fully characterised by NMR spectroscopy, with 2D-COSY methods being used to aid H-1 NMR assignments, and single crystal X-ray diffraction. The pendant bipyridyl moiety presents as a site for further reaction using the Tinkertoy approach, and subsequent reactions of 4 and 5 with PdCl2(NCPh)(2) affords the bimetallic complexes [Ru-3(mu-H)mu(3)-C(2)bpy(kappa(2)-N',NPdCl2)}(CO)(7)(dppm)] bpy = 4-bpy, 6 (55%); bpy = 5-bpy, 7 (35%)). (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.