allyl (5R,6S)-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl) carbapen-2-em-3-carboxylate | 165743-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (5R,6S)-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl) carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 165743-27-1
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₄Si
• 分子量: 445.634
• InChiKey: TWCWCTQZBFVIFJ-ATZDWAIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (5R,6S)-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl) carbapen-2-em-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 sodium (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl)carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 allyl (5R,6S)-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl) carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210