2,2'-(1,2-phenylene)bis(1-morpholinoethane-1,2-dione) | 1346236-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1,2-phenylene)bis(1-morpholinoethane-1,2-dione)
• CAS: 1346236-09-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: CDFRLAVHEFJTKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1,2-二碘苯 、 一氧化碳 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到N,N-(3-oxa-pentane-1,5-diyl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯与咪唑配体配合物催化的伯胺和仲胺与1,2-二碘芳烃的氨基羰基化反应

  摘要：

  使用具有咪唑配体PdCl 2（BIM）2的钯配合物作为催化剂，用不同的伯胺和仲胺对1,2-二碘苯进行有效的羰基环化反应。在1大气压的CO与伯胺进行的反应中，邻苯二甲酰亚胺是唯一的产物，在4小时内收率高达100％。甚至更短的1小时时间也足以获得使用2-碘代苯甲酸甲酯代替1,2-二碘代苯作为底物的相同产品。在与仲胺的类似反应中，1,2-二碘苯被转化为三种产物，其形成量取决于反应条件。Pd NP和可溶性钯中间体的存在表明它们参与了催化反应。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2018.04.043

文献信息

• Synthesis of tetrahydrophthalazine and phthalamide (phthalimide) derivatives via palladium-catalysed carbonylation of iodoarenes
  作者：Diána Marosvölgyi-Haskó、Andrea Petz、Attila Takács、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.095

  日期：2011.11

  4-Tetrahydrophthalazin-1-one and 1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-1,4-dione derivatives were synthesised in high (up to 85%) and low yields using 2-iodobenzyl bromide and 1,2-diiodobenzene as bifunctional substrates, respectively. Iodoarenes, carbon monoxide and various hydrazine derivatives as N-nucleophiles were used in a three-component palladium-catalysed cascade hydrazinocarbonylation. A similar palladium-catalysed

  1,2,3,4-四氢酞嗪-1-酮和1,2,3,4-四氢酞嗪-1,4-二酮衍生物是使用2-碘代苄基溴和1的高产率（高达85％）和低产率合成的，2-二碘苯分别作为双功能底物。碘芳烃，一氧化碳和各种作为N-亲核试剂的肼衍生物被用于三组分钯催化的级联肼羰基化反应中。类似的钯催化反应，即1,2-二碘苯的氨基羰基化反应，主要导致形成两种主要产物，具体取决于胺N-亲核试剂：使用伯胺可产生N取代的邻苯二甲酰亚胺进行双羰基化，同时仲胺与碘芳烃官能团之一反应，得到相应的2-碘代苯甲酰胺。由于在一个或两个碘代芳烃官能团处插入一氧化碳两次，可以通过改变反应条件来分离出酮羧酰胺-羧酰胺或双酮羧酰胺衍生物。还讨论了闭环反应的一些机理细节和导致副产物的条件。