methyl 6-(6-morpholino-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoate | 1015244-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(6-morpholino-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoate
• 英文别名: Methyl 6-(6-morpholin-4-yl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)hexanoate；methyl 6-(6-morpholin-4-yl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)hexanoate
• CAS: 1015244-32-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: ZFMCGFRLKIHQSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(6-morpholino-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到6-(6-吗啉代-1,3-二氧代-1H-苯并[DE]异喹啉-2(3H)-基)己酸
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent histone deacetylase (HDAC) inhibitor for cellular imaging

  摘要：

  荧光4MS具有与scriptaid相当的HDAC和抗癌活性，并且可以实现细胞快速摄取和细胞质定位的可视化。

  DOI：

  10.1039/c5cc02059j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 methyl 6-(6-morpholino-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  用钯介导的胺化反应合成4-氨基取代的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物

  摘要：

  使用通用的钯介导方法（常规热方案次优），已成功实现了带有“长”酰亚胺N-官能团的4-溴1,8-萘二甲酰亚胺的成功胺化。仅考虑了易于获得的Pd /配体组合，并使用Pd 2（dba）3，Xantphos和Cs 2 CO 3进行了Buchwald-Hartwig程序具有较高的收率，相对温和（40–80°C，24小时，收率50–90％），仅需要适量过量的胺（3.0当量），并与其他酰亚胺N取代基同样有效。这样，该协议是对现有方法的补充，但对于更复杂的基材而言，该协议是优越的。在这里，我们将这种Pd介导的方法与最常用的方法进行比较，并通过合成许多新的高度荧光的4-氨基萘酰亚胺进一步证明其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.05.006

文献信息

• Ultrasound Switch and Thermal Self-Repair of Morphology and Surface Wettability in a Cholesterol-Based Self-Assembly System
  作者：Junchen Wu、Tao Yi、Tianmin Shu、Mengxiao Yu、Zhiguo Zhou、Miao Xu、Yifeng Zhou、Huijun Zhang、Jiantao Han、Fuyou Li、Chunhui Huang

  DOI：10.1002/anie.200703946

  日期：2008.1.25
• Synthesis of 4-amino substituted 1,8-naphthalimide derivatives using palladium-mediated amination
  作者：Cassandra L. Fleming、Trent D. Ashton、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.05.006

  日期：2014.10

  Successful amination of 4-bromo-1,8-naphthalimides with ‘lengthy’ imide N-functionality has been achieved using a general palladium mediated approach (conventional thermal protocols were sub-optimal). Only readily available Pd/ligand combinations were considered and the resulting Buchwald–Hartwig procedure using Pd2(dba)3, Xantphos and Cs2CO3 is high yielding, relatively mild (40–80 °C, 24 h, yields

  使用通用的钯介导方法（常规热方案次优），已成功实现了带有“长”酰亚胺N-官能团的4-溴1,8-萘二甲酰亚胺的成功胺化。仅考虑了易于获得的Pd /配体组合，并使用Pd 2（dba）3，Xantphos和Cs 2 CO 3进行了Buchwald-Hartwig程序具有较高的收率，相对温和（40–80°C，24小时，收率50–90％），仅需要适量过量的胺（3.0当量），并与其他酰亚胺N取代基同样有效。这样，该协议是对现有方法的补充，但对于更复杂的基材而言，该协议是优越的。在这里，我们将这种Pd介导的方法与最常用的方法进行比较，并通过合成许多新的高度荧光的4-氨基萘酰亚胺进一步证明其实用性。
• A fluorescent histone deacetylase (HDAC) inhibitor for cellular imaging
  作者：Cassandra L. Fleming、Trent D. Ashton、Cameron Nowell、Mark Devlin、Anthony Natoli、Jeannette Schreuders、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1039/c5cc02059j

  日期：——

  Fluorescent 4MS, has comparable HDAC and anticancer activity to scriptaid and allows visualisation of rapid cellular uptake and cytoplasmic localisation.

  荧光4MS具有与scriptaid相当的HDAC和抗癌活性，并且可以实现细胞快速摄取和细胞质定位的可视化。