benzyl-(1-ethynylcyclohexyl)amine | 144776-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-(1-ethynylcyclohexyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-1-ethynylcyclohexanamine；N-benzyl-1-ethynylcyclohexan-1-amine；N-benzyl-N-(1-ethynylcyclohexyl)amine
• CAS: 144776-75-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: RLIYFDYVUQZQMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(1-ethynylcyclohexyl)amine 在 喹啉 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 ethyl 4-(1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}cyclohexyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  过氢组氨酸毒素的对映选择性合成的模型研究：Azaspirocycle核心的自由基方法。

  摘要：

  摘要 描述了基于自由基的天然产物过氢组氨酸毒素的氮杂螺环核心的构建方案。所采用的策略是基于使用对映体纯的烯丙基胺作为自由基受体，该烯丙基纯的烯丙基胺在烯丙基位置带有适当取代的环己烷。通过一次操作即可实现意外的还原性原子转移自由基加成反应，然后进行内酰胺化和手性助剂的去除。 描述了基于自由基的天然产物过氢组氨酸毒素的氮杂螺环核心的构建方案。所采用的策略是基于使用对映体纯的烯丙基胺作为自由基受体，该烯丙基纯的烯丙基胺在烯丙基位置带有适当取代的环己烷。通过一次操作即可实现意外的还原性原子转移自由基加成反应，然后进行内酰胺化和手性助剂的去除。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562612
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl-(1-ethynylcyclohexyl)amine
  参考文献：
  名称：

  多功能烯丙基胺的区域选择性合成；获得两亲性氮丙啶支架

  摘要：

  我们首次描述了炔丙胺的高度区域选择性氢化硅烷化。该反应利用 PtCl 2 /XantPhos 催化剂系统将氢硅烷传递到炔烃上，以高产率提供多功能烯丙胺。该反应可耐受多种官能团，并提供具有两个不同功能手柄的高价值中间体。该反应的合成适用性已通过多种双亲氮丙啶的合成显示出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01398

文献信息

• Development of a Cross‐Conjugated Vinylogous [4+2] Anionic Annulation and Application to the Total Synthesis of Natural Antibiotic (±)‐ABX
  作者：Jing‐Kai Huang、Kak‐Shan Shia

  DOI：10.1002/anie.201914657

  日期：2020.4.16

  vinylogous [4+2] anionic annulation has been newly developed, the cascade process of which has a high preference for regiochemical control and chemoselectivity, giving rise to exclusively Michael-type adducts in moderate to high yields (up to 94 %, 35 examples). By making use of this approach as a key operation, the first total synthesis of natural antibiotic ABX, in racemic form, has been successfully

  交叉共轭的乙烯基[4 + 2]阴离子环化技术已经得到了新的发展，其级联工艺对区域化学控制和化学选择性具有很高的偏爱，从而以中等至高的收率（高达94％的产率）产生了唯一的迈克尔型加合物。 （35个示例）。通过将该方法用作关键操作，已成功地以简明的7个步骤成功完成了外消旋形式的天然抗生素ABX的首次全合成，总收率约为20％。
• General Silver-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes by Combining TMS-N₃ and H₂O: Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/ol501661k

  日期：2014.7.18

  A general hydroazidation of unactivated alkynes using silver catalysis is reported. The reactions of diverse terminal alkynes with trimethylsilyl azide (TMS-N3) in the presence of H2O afforded the corresponding vinyl azides in good to excellent yields. This reaction has a broad substrate scope, good functional group tolerance, simple operation, and high reaction efficiency, thus providing an easy access

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。
• An alkaline-resistant Ag(<scp>i</scp>)-anchored pyrazolate-based metal–organic framework for chemical fixation of CO₂
  作者：Huimin Yang、Xu Zhang、Guiyang Zhang、Honghan Fei

  DOI：10.1039/c8cc01461b

  日期：——

  An alkaline-resistant Ag(i)-anchored metal–organic framework has been achieved via postsynthetic modification of pyrazolate-based linkers.

  一种耐碱性的Ag（i）锚定金属有机框架已经通过对基于吡唑酮的连接剂进行后合成修饰而实现。
• Synthesis of Oxazolidinones by Efficient Fixation of Atmospheric CO₂with Propargylic Amines by using a Silver/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) Dual-Catalyst System
  作者：Masahiro Yoshida、Tomotaka Mizuguchi、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.201203366

  日期：2012.12.3

  This'll fix it: Efficient fixation of atmospheric CO2 has been achieved by the reaction of propargylic amines with a silver/DBU dual‐catalyst system (see scheme). Various oxazolidinones were synthesized in moderate to good yields by using substituted propargylic amines.

  这将解决问题：炔丙基胺与银/ DBU双催化剂体系的反应已实现了大气中CO 2的高效固定（请参见方案）。通过使用取代的炔丙基胺以中等至良好的产率合成了各种恶唑烷酮。
• Copper/DTBP-Promoted Oxyselenation of Propargylic Amines with Diselenides and CO₂: Synthesis of Selenyl 2-Oxazolidinones
  作者：Jia-Min Chen、Lin Qi、Linlin Zhang、Li-Jun Li、Cong-Ying Hou、Wei Li、Li-Jing Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01519

  日期：2020.8.21

  A highly efficient electrophilic oxyselenation of propargylic amines with diselenides and CO2 under atmospheric pressure promoted by copper/DTBP is reported. Various biologically important selenyl 2-oxazolidinones were produced in moderate to excellent yields. The developed method features a broad substrate scope, easy scalability, and mild reaction conditions.

  据报道，在大气压下，铜/ DTBP促进了炔丙基胺与二硒化物和CO 2的高效亲电氧硒化反应。以中等至优异的产率生产了各种生物学上重要的硒烯基2-恶唑烷酮。所开发的方法具有广泛的底物范围，易于扩展和反应条件温和的特点。