methyl 2-(4-bromo-2-nitrophenyl)acrylate | 1202765-70-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-bromo-2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(4-bromo-2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1202765-70-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₄
• 分子量: 286.082
• InChiKey: AGBBEQYZJNCGIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-bromo-2-nitrophenyl)acrylate 在 聚合甲醛 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-bromo-1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  确认螺螺吲哚和二苯并氮杂pine基序为有效的盐皮质激素受体拮抗剂

  摘要：

  盐皮质激素受体（MR）拮抗剂继续是制药行业研究的主要领域。在本文中，我们报道了作为有效的MR拮抗剂的各种螺氧杂吲哚和二苯并x庚因构建物的发现。SAR分析我们的螺氧杂吲哚导致了含有极性增溶基团的高效化合物，这些基团与MR配体结合域（LBD）的11螺旋区域相互作用。为了替代已知的与MR LBD的疏水区相互作用的二苯并庚烷体系，还制备了各种二苯并x庚因部分。另外，从高效化合物获得了X射线晶体结构，该化合物显示出针对MR的部分激动剂和拮抗剂作用模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.014
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴-2-硝基苯基)丙二酸二甲酯 在 聚合甲醛 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(4-bromo-2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetic Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide to Methyl 2-(2-Nitrophenyl)acrylate for the Synthesis of Diastereoisomers of Spirotryprostatin A

  摘要：

  The total synthesis of two diastereomers of spirotryprostatin A has been established starting with an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of methyl 2-(2-nitrophenyl)acrylate with azomethine ylides catalyzed by a Bronsted acid.

  DOI：

  10.1021/ol200652j

文献信息

• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009158011A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。
• ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Guoqing

  公开号：US20110086834A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  所选化合物对于预防和治疗炎症和炎症性疾病（如NIK介导的疾病）有效。本发明涵盖新的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物和预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的方法。
• Base-Mediated Nitrophenyl Reductive Cyclization for the Synthesis of Hexahydro-2,6-methano-1-benzazocines
  作者：Laura G. Rodríguez、Ana Delgado、Carlos J. Ciudad、Véronique Noé、Josep Bonjoch、Ben Bradshaw

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02205

  日期：2022.11.18

  A Diels–Alder reaction leading to 4-nitrophenylcyclohexanones followed by a newly developed base-mediated reductive cyclization of the resulting ketone tethered to the nitrobenzene moiety gives access to the hexahydro-2,6-methano-1-benzazocine ring system present in several biologically interesting natural products such as aspernomine. The scope of the reaction was explored with eight substituted nitrobenzenes

  导致 4-硝基苯基环己酮的 Diels-Alder 反应，然后是新开发的碱介导的还原环化所产生的与硝基苯部分相连的酮，从而获得存在于多种生物中的六氢-2,6-甲烷-1-苯并佐辛环系统有趣的天然产品，例如亚精胺。用八种取代的硝基苯探索了反应的范围，获得了高达 87% 的收率。在带有烯酮部分的苯扎佐辛4h中观察到最高的细胞毒性，它对八种癌细胞系具有活性。
• Asymmetic Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide to Methyl 2-(2-Nitrophenyl)acrylate for the Synthesis of Diastereoisomers of Spirotryprostatin A
  作者：Mou-Nuo Cheng、Hao Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol200652j

  日期：2011.5.6

  The total synthesis of two diastereomers of spirotryprostatin A has been established starting with an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of methyl 2-(2-nitrophenyl)acrylate with azomethine ylides catalyzed by a Bronsted acid.
• Identification of spirooxindole and dibenzoxazepine motifs as potent mineralocorticoid receptor antagonists
  作者：Stephen D. Lotesta、Andrew P. Marcus、Yajun Zheng、Katerina Leftheris、Paul B. Noto、Shi Meng、Geeta Kandpal、Guozhou Chen、Jing Zhou、Brian McKeever、Yuri Bukhtiyarov、Yi Zhao、Deepak S. Lala、Suresh B. Singh、Gerard M. McGeehan

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.014

  日期：2016.3

  Mineralocorticoid receptor (MR) antagonists continue to be a prevalent area of research in the pharmaceutical industry. Herein we report the discovery of various spirooxindole and dibenzoxazepine constructs as potent MR antagonists. SAR analysis of our spirooxindole hit led to highly potent compounds containing polar solubilizing groups, which interact with the helix-11 region of the MR ligand binding

  盐皮质激素受体（MR）拮抗剂继续是制药行业研究的主要领域。在本文中，我们报道了作为有效的MR拮抗剂的各种螺氧杂吲哚和二苯并x庚因构建物的发现。SAR分析我们的螺氧杂吲哚导致了含有极性增溶基团的高效化合物，这些基团与MR配体结合域（LBD）的11螺旋区域相互作用。为了替代已知的与MR LBD的疏水区相互作用的二苯并庚烷体系，还制备了各种二苯并x庚因部分。另外，从高效化合物获得了X射线晶体结构，该化合物显示出针对MR的部分激动剂和拮抗剂作用模式。