ethyl 5-chloro-7-morpholinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate | 1232224-64-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 5-chloro-7-morpholinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate
• 英文别名: Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid, 5-chloro-7-(4-morpholinyl)-, ethyl ester；ethyl 5-chloro-7-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 1232224-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₄O₃
• 分子量: 310.74
• InChiKey: YZJJFFYNHYZSLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-7-morpholinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate 在 溶剂黄146 水 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(2-carboxy-7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-N'-(3-methyl-benzylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明已经寻找到多种显示IL-12/IL-23产生抑制活性的化合物，并在此提供了包括该化合物的用于预防或治疗IL-12/IL-23过度产生相关疾病的药物组合物和药剂。

  公开号：

  US20110294781A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-吡唑-3-甲酸乙酯 在 苯膦酰二氯 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 5-chloro-7-morpholinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO-PYRIMIDINES AND USES THEREOF
  [FR] PYRAZOLO-PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了一些抑制PIKfyve激酶的化合物，可用于治疗通过抑制PIKfyve来治疗的神经系统疾病。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2021146192A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：VIOGEN BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2020243457A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating cancer, systemic or chronic inflammation, rheumatoid arthritis, diabetes, obesity, T-cell mediated autoimmune disease, diseases associated with over production of IL12/IL23, lysosomal storage disorders, filovirus infections, ischemia, neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, and frontotemporal dementia, viral infection including SARS-CoV-2, and other complications associated with the foregoing diseases and disorders.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于治疗癌症、全身性或慢性炎症、类风湿关节炎、糖尿病、肥胖症、T细胞介导的自身免疫疾病、与IL12/IL23过度产生相关的疾病、溶酶体贮积疾病、丝状病毒感染、缺血、包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化和额颞叶痴呆症在内的神经退行性疾病、包括SARS-CoV-2的病毒感染，以及与上述疾病和疾病相关并发症。
• [EN] DUAL KINASE-BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES DE KINASE-BROMODOMAINE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2021243421A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided herein are compounds of Formula (I) that are dual inhibitors of kinases and bromo-domain proteins. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for using such compounds in the treatment of cancers, particularly, the treatment of multiple myeloma cancers, and to related uses.

  提供的是公式(I)的化合物，它们是激酶和溴结构域蛋白的双重抑制剂。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法，特别是治疗多发性骨髓瘤癌症的方法，以及相关的用途。
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF PIKFYVE AND METHODS USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA PIKFYVE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：TME THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2022086993A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The invention relates to novel inhibitors of the PIKFYVE, a phosphoinositide kinase, useful for the treatment of diseases or disorders characterized by dysregulation of phosphoinositide mediated signal transduction pathways, including hyperproliferative diseases, autoimmune diseases, Crohn's disease, psoriasis, neurological diseases, diabetes, corneal fleck dystrophy, and viral infection (including HIV, Ebola, and coronavirus infections). The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising PIKFYVE inhibitors and methods of treatment of such diseases and disorders.

  该发明涉及一种新型PIKFYVE抑制剂，它是一种磷脂酰肌醇激酶，可用于治疗由于磷脂酰肌醇介导的信号转导通路失调所导致的疾病或障碍，包括增殖过度性疾病、自身免疫性疾病、克罗恩病、银屑病、神经系统疾病、糖尿病、角膜斑点萎缩症和病毒感染（包括HIV、埃博拉和冠状病毒感染）。该发明还涉及包含PIKFYVE抑制剂的制药组合物和治疗上述疾病和障碍的方法。
• Design, Synthesis, and Development of Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives as a Novel Series of Selective PI3Kδ Inhibitors: Part II—Benzimidazole Derivatives
  作者：Mariola Stypik、Stanisław Michałek、Nina Orłowska、Marcin Zagozda、Maciej Dziachan、Martyna Banach、Paweł Turowski、Paweł Gunerka、Daria Zdżalik-Bielecka、Aleksandra Stańczak、Urszula Kędzierska、Krzysztof Mulewski、Damian Smuga、Wioleta Maruszak、Lidia Gurba-Bryśkiewicz、Arkadiusz Leniak、Wojciech Pietruś、Zbigniew Ochal、Mateusz Mach、Beata Zygmunt、Jerzy Pieczykolan、Krzysztof Dubiel、Maciej Wieczorek

  DOI：10.3390/ph15080927

  日期：——

  PI3K (especially the first class which contains four subunits: α, β, γ, δ) is considered to be a promising therapeutic strategy for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosus (SLE) or multiple sclerosis. In this work, we synthesized a library of benzimidazole derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine representing a collection of new, potent, active, and selective

  磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 是参与重要细胞过程（如细胞增殖、生长、迁移或细胞因子产生）的脂质激酶家族。由于这些蛋白质在许多人体细胞中的高表达以及它们参与代谢调节、正常胚胎发生或维持葡萄糖稳态，对 PI3K（尤其是包含四个亚基的第一类：α、β、γ、δ）的抑制是被认为是治疗炎症和自身免疫性疾病如系统性红斑狼疮（SLE）或多发性硬化症的有前景的治疗策略。在这项工作中，我们合成了一个吡唑并[1,5- a]嘧啶代表一组新的、有效的、活性的和选择性的 PI3K δ抑制剂，其 IC 50值范围为 1.892 至 0.018 μM。在获得的所有化合物中，CPL302415 ( 6 ) 显示出最高的活性（对 PI3K δ 的 IC 50值为18 nM ），良好的选择性（对于 PI3K δ相对于其他 PI3K 异构体：PI3K α / δ = 79；PI3K β / δ = 1415 ; PI3K γ /
• [EN] METHODS AND TREATMENT OF VIRAL INFECTION WITH SUBSTITUTED PYRAZOLO-PYRIMIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET TRAITEMENT D'INFECTION VIRALE AVEC DES PYRAZOLO-PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：VERGE ANALYTICS INC

  公开号：WO2022261069A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present disclosure provides compounds that are useful for the treatment of certain coronavirus infections.

  本公开提供了一些化合物，可用于治疗某些冠状病毒感染。