4-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid | 889656-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 889656-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: QJIHHDCRZGXFDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.0-85.0 °C
• 沸点：
  314.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(4-fluorophenyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  的钴催化的氧化环化宝石二取代共轭烯醇

  摘要：

  使用Mukaiyama有氧氧化反应的还原终止反应，芳基宝石-二取代共轭链烯经过氧化环化，以合理的收率和良好的非对映选择性提供了2,5,5-三取代的四氢呋喃。在氧化终止作用下，相同的烯醇通过双重水合和β-断裂竞争途径产生二醇和酮副产物。此外，研究了在还原和氧化终止条件下烯醇反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.064
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-4-氧代丁酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 4-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 C 2-对称硫基催化剂的合成：卤基和硒基官能化的正常和中等尺寸环的不对称形成

  摘要：

  开发了新型、高度官能化的 C 2 对称硫基催化剂的合成，并探索了它们在烯酸的不对称溴、碘和硒官能化中的催化应用。该方案以高达 98% 的产率和 83% 的立体选择性提供相应的正常和中等大小的溴、碘和硒内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610715
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl cyclopentanecarboxylate 在 4-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(2-cyclopentylethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的不饱和羧酸的烷基化/内酯化获得烷基取代的内酯

  摘要：

  通过使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂，开发了一种有效的光氧化还原催化的不饱和羧酸的烷基化/内酯化反应。在该方法中，各种衍生自脂族羧酸的氧化还原活性酯被证明是可行的，以中等至良好的收率提供了烷基取代的内酯。该氧化还原中性程序具有温和的条件和操作简便性，为合成烷基取代的内酯提供了新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02899

文献信息

• Divergent Access to (1,1) and (1,2)‐Azidolactones from Alkenes using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Sébastien Alazet、Franck Le Vaillant、Stefano Nicolai、Thibaut Courant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201702599

  日期：2017.7.18

  versatile synthesis of azidolactones through azidation and cyclization of carboxylic acids onto alkenes has been developed. Based on either photoredox or palladium catalysis, (1,1) and (1,2) azido lactones can be selectively synthesized. The choice of catalyst and benziodoxol(on)e reagent serving as azide source was essential to initiate either a radical or Lewis acid mediated process with divergent

  通过将羧酸叠氮化和环化到烯烃上，已开发了一种通用的叠氮内酯合成方法。基于光氧化还原或钯催化，可以选择性地合成（1,1）和（1,2）叠氮基内酯。选择催化剂和用作叠氮化物源的苯并齐多醇试剂对于引发自由基或路易斯酸介导的过程具有不同的结果至关重要。这些转化是在温和的条件下使用低催化剂负载量进行的，并获得了大范围的叠氮基内酯。
• TMSCl-Catalyzed Electrophilic Thiocyano Oxyfunctionalization of Alkenes Using <i>N</i>-Thiocyano-dibenzenesulfonimide
  作者：Ai-Hui Ye、Ye Zhang、Yu-Yang Xie、Hui-Yun Luo、Jia-Wei Dong、Xiao-Dong Liu、Xu-Feng Song、Tongmei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01706

  日期：2019.7.5

  Numerous electrophilic thiocyano oxyfunctionalization reactions of alkenes have been achieved using N-thiocyano-dibenzenesulfonimide, which is a new electrophilic thiocyanation reagent and could be easily prepared in two steps from dibenzenesulfonimide. This approach provides efficient, simple, and modular methods for the formation of SCN-containing heterocycles such as lactones, tetrahydrofurans,

  使用N-硫氰基-二苯磺酰亚胺是一种新型的亲电子硫氰化试剂，可以很容易地从二苯磺酰亚胺分两步制备，实现了烯烃的许多亲电子硫氰基氧基官能化反应。该方法提供了有效，简单和模块化的方法，以中等到极好的收率形成含SCN的杂环，如内酯，四氢呋喃，二氢呋喃和二氢苯并呋喃。同时，迅速建立了各种各样的氧杂-季铵盐中心。此外，该方案不含过渡金属，并具有宽广的底物耐受性和温和的反应条件。
• Synthesis of Chiral Sulfonyl Lactones via Copper-Catalyzed Asymmetric Radical Reaction of DABCO⋅(SO₂ )
  作者：Yang Wang、Lingling Deng、Jie Zhou、Xiaochen Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1002/adsc.201701532

  日期：2018.3.20

  work, an asymmetric copper‐catalyzed radical multi‐component cascade reaction of an unsaturated carboxylic acid, aryldiazonium tetrafluoroborate, and DABCO⋅(SO2)2 (DABSO) has been developed for the enantioselective synthesis of sulfonyl lactones. In this reaction, this SO2 surrogate, DABSO was applied for the first time in the construction of chiral compounds. This multiple‐step asymmetric radical reaction

  在目前的工作中，已经开发了不饱和羧酸，芳基重氮四氟硼酸酯和DABCO⋅（SO 2）2（DABSO）的不对称铜催化的自由基多组分级联反应，用于磺酰基内酯的对映选择性合成。在这个反应中，SO 2作为替代，DABSO首次用于手性化合物的构建中。这种多步不对称自由基反应是在温和条件下进行的，可耐受多种底物，得到相应的磺酰基内酯，化学收率高达95％，ee高达88％。该反应丰富了DABSO的研究内容，为手性官能化的具有季生立体中心的内酯提供了新的有效策略。
• Intramolecular Fluorocyclizations of Unsaturated Carboxylic Acids with a Stable Hypervalent Fluoroiodane Reagent
  作者：Gemma C. Geary、Eric G. Hope、Alison M. Stuart

  DOI：10.1002/anie.201507790

  日期：2015.12

  A new class of fluorinated lactones was prepared by the intramolecular fluorocyclizations of unsaturated carboxylic acids by using the stable fluoroiodane reagent in combination with AgBF4. This unique reaction incorporates a cyclization, an aryl migration, and a fluorination all in one step. The fluoroiodane reagent, prepared easily from fluoride, can also be used without a metal catalyst to give

  稳定的氟碘试剂与AgBF 4结合，通过对不饱和羧酸进行分子内氟环化制备了一类新型的氟化内酯。这一独特的反应可一步完成环化，芳基迁移和氟化反应。氟碘试剂很容易从氟化物中制备，也可以在没有金属催化剂的情况下使用，仅在1小时内即可获得中等收率，因此证明它是开发用于PET成像的新型18 F标记放射性示踪剂的合适试剂。
• Photoredox-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation and Intramolecular Cyclization for Construction of Fluorinated γ-Butyrolactones
  作者：Wanxing Sha、Wenzhong Zhang、Shengyang Ni、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01279

  日期：2017.9.15

  difluoroalkylation and intramolecular cyclization reaction has been developed for the synthesis of difluoroalkylated oxygen heterocycles. The reaction was carried out under very mild conditions, affording fluorinated isobenzofuran-1-ones, lactone, and cyclic ethers with up to 97% chemical yields. Furthermore, several types of bromofluoroalkane precursors bearing ester, keto, amido, and phosphate groups could all work

  已经开发了级联可见光光催化二氟烷基化和分子内环化反应用于合成二氟烷基化的氧杂环。反应在非常温和的条件下进行，以高达97％的化学收率得到氟化的异苯并呋喃-1-酮，内酯和环醚。此外，带有酯基，酮基，酰胺基和磷酸基的几种类型的溴氟烷烃前体在该反应中都可以很好地起作用，这为制备官能化的二氟烷基化氧杂环化合物提供了一种简便的方法。