4-<(p-chlorobenzoyl)oxy>cyclohexanone | 94110-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<(p-chlorobenzoyl)oxy>cyclohexanone
• 英文别名: 4-oxocyclohexyl 4-chlorobenzoate；4-Chlorobenzoic acid 4-oxocyclohexyl ester；(4-oxocyclohexyl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 94110-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: IPCUCDYANYVEDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(p-chlorobenzoyl)oxy>cyclohexanone 在 甲醇 、 钾硼氢 、 水 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 cis-1,4-Cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  一种顺-1,4-环己二醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种顺‑1,4‑环己二醇的合成方法，属于有机化学合成领域，该方法以4‑(烃基酰氧基)环己酮为原料，仅通过还原和水解反应就可以方便地合成出顺‑1,4‑环己二醇。该方法可以保证反应的高选择性，并且获得的产物收率高、适用于规模生产。

  公开号：

  CN107759446B
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 吡啶 、 Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-<(p-chlorobenzoyl)oxy>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  单和1,4-二羟基环己烷，4-羟基环己酮和-ene类似物的苯甲酸酯的合成和NMR光谱构象分析–分子越极性，轴向构象异构体越稳定

  摘要：

  合成了环己醇，1，4-二羟基环己烷，4-羟基-环己酮和相应的外亚甲基衍生物的对位取代的苯甲酸酯，并通过低温1 H和13 C NMR光谱研究了环己烷骨架的构象平衡。在理论的DFT级别上计算了轴向/赤道座椅贴合器的几何优化结构。分别对于轴向和赤道构象异构体仅获得酯基的一种优选构象。轴向含量构象子随6-元环部分极性的增加而增加；因此，此外，严格评估了sp 2杂交/ C（4）= O / C（4）= CH 2的极性对当前构象平衡的影响。可以首次研究这种化合物的另一种动态过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.029

文献信息

• A new class of chiral smectic liquid crystals: substituted biphenylylcyclohexylidene ethanols having an axial chirality
  作者：Guy Solladie、Richard Zimmermann

  DOI：10.1021/jo00221a020

  日期：1985.10
• Oxyfunctionalization of Aliphatic Esters by Methyl(trifluoromethyl)dioxirane
  作者：Gregorio Asensio、Gloria Castellano、Rossella Mello、M. E. González Núñez

  DOI：10.1021/jo9604189

  日期：1996.1.1

  The oxidation of lineal, cyclic, and bicyclic aliphatic p-chlorobenzoic and p-chorobenzenesulfonic acid esters 2 with methyl(trifluoromethyl)dioxirane (TFDO) (1) occurs at positions in the hydrocarbon chain distant from the directing group with a significant degree of selectivity to give the corresponding keto or hydroxy esters. Compounds 2 are relatively deactivated with respect to this oxidation due to the electron-withdrawing nature of the ester moiety. Methylene C-alpha-H and C-beta-H bonds remain unchanged in all cases, but tertiary C-beta-H bonds undergo oxidation with TFDO (1). Stereoelectronic factors are used to explain the faster reaction rate in competition experiments for the oxidation of endo-norbornyl ester 2h than for its exo-isomer 2g.
• SOLLADIE, G.;ZIMMERMANN, R. G., ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 1, 70-71
  作者：SOLLADIE, G.、ZIMMERMANN, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Solladie, Guy; Zimmermann, Richard G., Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 1, p. 70 - 71
  作者：Solladie, Guy、Zimmermann, Richard G.

  DOI：——

  日期：——
• 一种顺-1,4-环己二醇的合成方法
  申请人：南京药石科技股份有限公司

  公开号：CN107759446B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一种顺‑1,4‑环己二醇的合成方法，属于有机化学合成领域，该方法以4‑(烃基酰氧基)环己酮为原料，仅通过还原和水解反应就可以方便地合成出顺‑1,4‑环己二醇。该方法可以保证反应的高选择性，并且获得的产物收率高、适用于规模生产。