(E)-2-(4-chlorostyryl)benzaldehyde | 1283152-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorostyryl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 1283152-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: GPFHWLNJYWSQDJ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorostyryl)benzaldehyde 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-(p-Chlor-phenyl)-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二取代烯烃的分子内加氢酰化反应，用于合成2-取代的茚满酮

  摘要：

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.057
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorobenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 碘 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-2-(4-chlorostyryl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An investigation of the scope of the 1,7-electrocyclization of α,β:γ,δ-conjugated azomethine ylides

  摘要：

  Substituents on the diene component have little influence on the periselectivity of the cyclizations of alpha,beta:gamma,delta-conjugated azomethine ylides, with 1,7-electrocyclizations predominating. In some cases, subtle changes to these substituents can, however, influence the product formed, through their effect on the relative energies of the transition states for the 1,5- (6 pi) and 1,7-electrocyclization (8 pi) processes. The most striking changes in periselectivity occur for phenylethenyl-substituted azomethine ylides 3d-f, which can give either a pyrroline 4d,f or dihydrobenzazepine 6e, depending upon the alkene configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.078

文献信息

• Synthesis of Substituted 2-Arylindanes from <i>E</i>-(2-Stilbenyl)methanols via Lewis Acid-Mediated Cyclization and Nucleophililc Transfer from Trialkylsilyl Reagents
  作者：Pakornwit Sarnpitak、Kanokrat Trongchit、Yulia Kostenko、Supaporn Sathalalai、M. Paul Gleeson、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/jo4013755

  日期：2013.9.6

  proton β to the indanyl-type carbocations (indenes). Electron-donating groups on the fused aromatic ring (Y and Z = OMe) or the presence of electron-withdrawing groups (NO2) on the nonfused Ar ring facilitate the cyclization. In contrast, the presence of electron-donating groups (OMe) on the nonfused Ar ring impedes the process. In the case of Cl on the nonfused Ar ring, temperature modulates the resonance

  通过路易斯酸介导的二苯乙烯基甲醇的闭环反应，然后从三烷基甲硅烷基试剂进行亲核转移，已经开发出一种合成官能化的2-芳基茚满的制备方法。反应以中等至高产率和非对映选择性得到相应的产物。溶剂以及亲核试剂在确定由亲核加成反应（茚满）或质子β损失给茚满基型碳正离子（茚）产生的产物类型中起着重要作用。稠合芳环上的给电子基团（Y和Z = OMe）或存在吸电子基团（NO 2）在非稠合的Ar环上有利于环化。相反，在未稠合的Ar环上存在供电子基团（OMe）会阻碍该过程。就在未稠合的Ar环上的Cl而言，温度对涉及环化以形成茚满基型阳离子的整个反应路径的共振场和感应场效应进行了调节。量子化学计算支持碳阳离子物种的中间性以及氢化物从三乙基硅烷（Nu = H）转移至茚满基型阳离子的转移，从而形成了作为单一非对映异构体产物的反式1,2-二取代的茚满。
• AuI-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 2-Alkenylphenyl Carbonyl Compounds: Exploring the Oxophilic Lewis Acidity of AuI Species
  作者：Arun R. Jagdale、So Won Youn

  DOI：10.1002/ejoc.201100113

  日期：2011.7

  2-alkenylphenyl carbonyl compounds to afford a variety of indene, indenol, and indanone ring systems was developed. In this process, AuI serves to activate the carbonyl group of β-keto esters, aldehydes, and ketones, preferentially exhibiting oxophilicity in the presence of C–C multiple bonds. Furthermore, β-keto esters could participate as the electrophilic partner in reactions with carbon nucleophile

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。
• Phosphazene base-catalyzed hydroamination of aminoalkenes for the construction of isoindoline scaffolds: Application to the total synthesis of aristocularine
  作者：Junpei Matsuoka、Maki Terashita、Akari Miyawaki、Kiyoshi Tomioka、Yasutomo Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153599

  日期：2022.1

  A method for isoindoline synthesis via phosphazene base-catalyzed intramolecular hydroamination of aminoalkenes was developed. The reaction has a broad functional group tolerance, including for halide, cyano, and methoxy groups, and could also be used to synthesize tetrahydroisoquinoline, pyrrolidine, and piperidine. The method was used as a key step in the total synthesis of aristocularine in six

  建立了磷腈碱催化氨基烯烃分子内加氢胺化合成异二氢吲哚的方法。该反应具有广泛的官能团耐受性，包括卤化物、氰基和甲氧基，也可用于合成四氢异喹啉、吡咯烷和哌啶。该方法被用作马兜铃碱全合成的关键步骤，分六步进行，总产率为 35%。该策略涉及通过控制所需 C N 键的形成来构建异二氢吲哚核心，而相对不稳定的甲氧基甲基和芳基溴保持完整。
• Ring-Closure Reactions of 1,2-Diaza-4,5-benzoheptatrienyl Metal Compounds: Experiment and Theory
  作者：Tillmann Kleine、Klaus Bergander、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/jo2001534

  日期：2011.4.1

  5-benzoheptatrienyl metal compounds 1a−m by treatment with KO-t-Bu as base. These metal compounds undergo the various types of reactions in good yields and exclusively depending on the nature of substituents R1 and R3. Thus, metal compounds 1a−c carrying alkyl substituents R1 and R3 form 3H-benzodiazepines 6a−c after electrophilic quench of the intermediate cyclic anion 7 in a 7-endo-trig electrocyclic reaction with

  2- Alkenylbenzylidene腙5A -米，这是在良好的在一个四步合成优异的产率可访问的，被转换成1,2-二氮杂-4,5- benzoheptatrienyl金属化合物1A -米通过用KO-吨-Bu作为基础。这些金属化合物以良好的产率并且仅取决于取代基R 1和R 3的性质进行各种类型的反应。因此，带有烷基取代基R 1和R 3的金属化合物1a - c形成3 H-苯并二氮杂6a - c后的中间环状阴离子的亲电淬火7在7-内-TRIG与莫比乌斯芳香过渡结构电环化反应1 - -TS。类似地，苯并噻吩基衍生物5n被转化为二氮杂66d。在R 3上被N-甲基和芳基取代的钾化合物1d-h在主要由电荷控制的6 -exo-trig环化反应中形成1,2-二氢酞嗪8a - e。相反，芳基-芳基取代的系统5i - m脱质子化反应不会产生环状产物，但是中间体开链金属化合物1i - m在N1处被酰氯捕获，生成酰肼10a-e
• Organoselenium-Catalyzed Aza-Wacker Reactions: Efficient Access to Isoquinolinium Imides and an Isoquinoline N-Oxide
  作者：Huimin Li、Lihao Liao、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1055/s-0039-1690103

  日期：2019.9

  organoselenium-catalyzed aza-Wacker reaction of olefinic hydrazones and an oxime to form isoquinolinium imides and an isoquinoline N-oxide is developed. This transformation involves a direct intramolecular C–H amination using hydrazones and an oxime as imine-type nitrogen sources. This work not only provides a new approach for the construction of isoquinoline derivatives, but also expands the scope of nitrogen

  开发了一种有效的方法，用于烯烃腙和肟的有机硒催化氮杂-瓦克反应形成异喹啉酰亚胺和异喹啉 N-氧化物。这种转化涉及使用腙和肟作为亚胺型氮源的直接分子内 C-H 胺化。该工作不仅为异喹啉衍生物的构建提供了新途径，而且拓展了亲电硒催化中氮源的范围。