2-hydroxy-3-benzyloxy-N-benzyl-1-propanamine | 63473-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-benzyloxy-N-benzyl-1-propanamine
• 英文别名: 1-Benzylamino-3-benzyloxy-propanol-2；1-(Benzylamino)-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 63473-97-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• mdl: MFCD00536819
• 分子量: 271.359
• InChiKey: RBWDXIHJXAZLIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-benzyloxy-N-benzyl-1-propanamine 在 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 26.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLOXAZOLO SPIRAL RING DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION
  [FR] DÉRIVÉS CYCLIQUES D'ARYLOXAZOLO EN SPIRALE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中Alto A4，Li，L2，R1和R2如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物治疗乙型肝炎感染的方法。

  公开号：

  WO2022112140A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1,2-丙二醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-hydroxy-3-benzyloxy-N-benzyl-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  Carlsen, Per H.; Aase, Kristin J., Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 6, p. 617 - 619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective ring opening of epoxides by nucleophiles mediated by lithium bistrifluoromethanesulfonimide
  作者：Janine Cossy、Véronique Bellosta、Claire Hamoir、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01533-2

  日期：2002.9

  In the presence of LiNTf2, epoxides undergo ring opening with high regioselectivity and in good yield when they are treated with nucleophiles such as amines, hydrazines and thiophenol.

  在LiNTf 2的存在下，当用亲核试剂如胺，肼和苯硫酚处理时，环氧化物以高的区域选择性和高收率进行开环。
• Synthese und pharmakologische Untersuchung von Etherderivaten des 3-Amino-1,2-propandiols, 1. Mitt
  作者：Athanas Georgiev、Elena Tschalina、Wesselin Petkov、Petar Manolov

  DOI：10.1002/ardp.19793121102

  日期：——

  Es wurden die Derivate 1–15 von 1‐Cyclopentyloxy‐, 1‐Cyclohexyloxy‐ und 1‐Benzyloxy‐2‐hydroxy‐3‐aminopropanen durch Reaktion von 1‐substituierten 2,3‐Epoxypropanen mit primären Aminen synthetisiert. Die Epoxypropane wurden durch Kondensation der entsprechenden Alkohole mit Epichlorhydrin dargestellt. Die pharmakologische Prüfung der Hydrogenmaleate und Hydrogenfumarate der neuen Verbindungen ergab

  1-环戊氧基、1-环己氧基和 1-苄氧基-2-羟基-3-氨基丙烷的衍生物 1-15 是通过 1-取代的 2,3-环氧丙烷与伯胺反应合成的。环氧丙烷通过相应的醇与表氯醇缩合制备。新化合物的马来酸氢盐和富马酸氢盐的药理学测试显示出中等的β-肾上腺素能阻断作用。其中一种化合物显示出显着的抗心律失常活性。
• 一种N-苄基-2-苄氧甲基吗啉的合成方法
  申请人：上海日异生物科技有限公司

  公开号：CN105906579A

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明提供一种N‑苄基‑2‑苄氧甲基吗啉的合成方法，属于化工技术领域，该方法是在碱性条件下，利用2‑羟基‑3‑苄氧基‑N‑苄基‑1‑丙胺和1‑氯‑2溴乙烷一步法合成N‑苄基‑2‑苄氧甲基吗啉，用恒压滴液漏斗向2‑羟基‑3‑苄氧基‑N‑苄基‑1‑丙胺中滴加1‑溴‑2氯乙烷和甲醇混合液，在半小时内滴加完毕，室温反应12h，升温至回流6h。该合成方法利用一步法合成N‑苄基‑2‑苄氧甲基吗啉，收率高，生产工艺更为简单快捷，生产设备得到简化和减少，反应条件可操控性强，反应步骤简化，反应条件较温和，易于大规模生产。
• Zur Reaktion von monosubstituierten Epoxypropanen mit Benzylamin. 1. Mitteilung über Ringöffnungsreaktionen kleiner Ringe
  作者：Ueli Sulser、Jürg Widmer、Heinz Goeth

  DOI：10.1002/hlca.19770600523

  日期：1977.7.13

  Reaction of monosubstituted epoxypropanes with benzylamine

  单取代环氧丙烷与苄胺的反应
• Microwave-Assisted Ring Opening of Epoxides:  A General Route to the Synthesis of 1-Aminopropan-2-ols with Anti Malaria Parasite Activities
  作者：Aélig Robin、Fraser Brown、Noemí Bahamontes-Rosa、Binghua Wu、Eric Beitz、Jürgen F. J. Kun、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1021/jm070553l

  日期：2007.8.1

  A series of 1-aminopropan-2-ols were synthesized and evaluated against two strains of malaria, Plasmodium falciparum FCR3 (chloroquine-resistant) and 3D7 (chloroquine-sensitive). Microwave-assisted ring opening of epoxides (aryl and alkyl glycidyl ethers, glycidol, epichlorohydrin) with various amines without catalysts generated the desired library of beta-amino alcohols rapidly and efficiently. Most of the compounds showed micromolar potency against malaria, with seven of them having IC50 values between 1 and 10 mu M against both Plasmodium falciparum strains.