(2-(formyloxy)ethoxy)methyl 4-methoxybenzoate | 1380825-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(formyloxy)ethoxy)methyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: 2-Formyloxyethoxymethyl 4-methoxybenzoate；2-formyloxyethoxymethyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1380825-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: DKCNYSCRILDXQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 4-甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以51 %的产率得到1,4-dioxan-2-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  超声促进合成用于 1,4-二恶烷和环己烯微波辅助酰氧基化的铜铁基催化剂

  摘要：

  采用低温共沉淀和超声法制备了铜-铁基催化剂。相对于通过常规共沉淀和热处理方法获得的催化剂，高能超声的使用将制备过程所需的时间从一个工作周减少到一天。所得材料已通过 ICP-AES、BET、SEM-EDS、XRD、TEM 和 FTIR 等技术在成分、结构、结构和化学水平上进行了表征。该材料在微波辐射下对 1,4-二恶烷和环己烯的酰氧基化反应显示出催化活性。在优化催化剂合成的同时，使用微波可以在清洁度、产率和时间方面显着改善反应结果。

  DOI：

  10.1039/d2ob02117j

文献信息

• Selective Aerobic Oxygenation of Tertiary Allylic Alcohols with Molecular Oxygen
  作者：Bencong Zhu、Tao Shen、Xiaoqiang Huang、Yuchao Zhu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201903690

  日期：2019.8.5

  Aerobic epoxidation of tertiary allylic alcohols remains a significant challenge. Reported here is an efficient and highly chemoselective copper‐catalyzed epoxidation and semipinacol rearrangement reaction of tertiary allylic alcohols with molecular oxygen. The solvent 1,4‐dioxane activates dioxygen, thereby precluding the addition of a sacrificial reductant.

  叔烯丙醇的有氧环氧化仍然是一个重大挑战。此处报道了叔烯丙基醇与分子氧的高效且高度化学选择性的铜催化的环氧化和半频哪醇重排反应。溶剂1,4-二恶烷会激活双氧，从而排除了牺牲性还原剂的添加。
• Unexpected Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of C(sp³)–C(sp³) Bond of Glycol Ethers
  作者：Zhong-Quan Liu、Lixing Zhao、Xiaojie Shang、Zili Cui

  DOI：10.1021/ol301220s

  日期：2012.6.15

  An unexpected Cu-catalyzed oxidative cleavage of the C(sp(3))-C(sp(3)) bond in glycol ethers by using air or molecular oxygen as the terminal stoichiometric oxidant is demonstrated. As a result, the corresponding alpha-acyloxy ethers and formates of 1,2-ethanediol are formed by direct coupling of carboxylic acids and aldehydes with glycol ethers under the reaction conditions. This method represents the first example of Cu-catalyzed aerobic cleavage of saturated C-C bond in ethers.