3-(4-(N-ethylbutylamido))-5-fluoro-1H-indole | 1433446-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(N-ethylbutylamido))-5-fluoro-1H-indole
• 英文别名: N-ethyl-4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)butanamide
• CAS: 1433446-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₇FN₂O
• 分子量: 248.3
• InChiKey: RRYDUVXVHIXPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-1H-indole 3-ylpropyl methanesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-(N-ethylbutylamido))-5-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型的3-烷基亚吲哚衍生物作为选择性和高强度的髓过氧化物酶抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  由于其有效的抗微生物氧化剂（包括次氯酸）的产生，人髓过氧化物酶（MPO）在先天免疫和炎性疾病中起着至关重要的作用。因此，MPO是药物设计中有吸引力的目标。检测到（氨基烷基）氟吲哚衍生物是非常有效的MPO抑制剂。然而，它们还促进了在相同浓度范围内对5-羟色胺再摄取转运蛋白（SERT）的抑制。通过基于结构的药物设计，合成了一系列新的3-烷基吲哚衍生的MPO抑制剂，并评估了它们对MPO介导的牛磺酸氯化和低密度脂蛋白氧化以及对SERT抑制的作用。侧链上有三个碳原子和一个酰胺基的氟吲哚化合物的选择性指数为35（K i / IC50）对MPO活性具有高度抑制作用（IC 50 = 18 nM），而其对SERT的作用在微摩尔范围内。讨论了分子的结构-功能关系，作用机理和安全性。

  DOI：

  10.1021/jm4001538