(±)-N-Boc-2-amino-2-benzylacetonitrile | 154279-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-N-Boc-2-amino-2-benzylacetonitrile
• 英文别名: N-Boc-2-amino-3-phenyl-propionitrile；tert-Butyl (1-cyano-2-phenylethyl)carbamate；tert-butyl N-(1-cyano-2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 154279-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: PMCZSKSPRUQIOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N-Boc-2-amino-2-benzylacetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-Isocyanatoacrylonitriles from Alkylidene- or Arylidenecyanoacetic Acids; Synthesis and Reactions

  摘要：

  Curtius 反应以立体特异性的方式将亚烷基或亚芳基氰基乙酸转化为δ-异氰酸基丙烯腈。通过这些多功能中间体，可以很容易地获得芳基乙酸和各种氨基酸衍生物，以及δ-内酰胺或 2-氮杂丁二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25405
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 2-苯基-1-(苯基磺酰基)乙基氨基甲酸叔丁酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(±)-N-Boc-2-amino-2-benzylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofN‐Boc‐Protected α‐Aminonitriles from α‐Amidosulfones

  摘要：

  Synthesis of N-Boc-protected alpha-aminonitriles starting from N-Boc-protected alpha-aminosulfones is described. Treatment of the sulfone with two equivalents of potassium cyanide in 2-propanol or dichloromethane-H2O under phase transfer condition affords crystalline N-Boc-protected alpha-aminonitriles in good yield. Hydrolysis of the aminonitriles provides a convenient access to racemic a-amino acids.

  DOI：

  10.1081/scc-200028592

文献信息

• Decarboxylative Cyanation of Aliphatic Carboxylic Acids via Visible-Light Flavin Photocatalysis
  作者：Nieves P. Ramirez、Burkhard König、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00064

  日期：2019.3.1

  An operationally simple method is disclosed for the decarboxylative cyanation of aliphatic carboxylic acids at room temperature. Riboflavin tetraacetate, which is an inexpensive organic photocatalyst, promotes the oxidation of carboxylic acids upon visible-light activation. After decarboxylation, the generated radicals are trapped by TsCN, yielding the desired nitriles without any further additive

  公开了在室温下用于脂族羧酸的脱羧氰化的操作简单的方法。核黄素四乙酸酯是一种廉价的有机光催化剂，可在可见光激活时促进羧酸的氧化。脱羧后，在氧化还原中性过程中，生成的自由基被TsCN捕获，得到所需的腈，而无需任何其他添加剂。重要的是，该协议可以适应流量条件。
• Six-membered heterocycles useful as serine protease inhibitors
  申请人：Corte R. James

  公开号：US20060009455A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, L, Z, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , and X 5 are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了公式（I）的化合物：或其立体异构体或药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、L、Z、X1、X2、X3、X4和X5的定义如本文所述。公式（I）的化合物可用作凝血级联和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa、因子VIIa和/或血浆卡利肌酶。特别地，它涉及选择性因子XIa抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• 10.1039/d4sc04199b
  作者：Quirós, Irene、Martín, María、Pérez-Sánchez, Carla、Rigotti, Thomas、Tortosa, Mariola

  DOI：10.1039/d4sc04199b

  日期：——

  cyanating reagent. Specifically, a radical-based reaction has provided a mild and convenient procedure for the cyanation of primary, secondary and tertiary radicals derived from widely accessible sp3-hybridized carboxylic acids, alcohols and halides under visible light irradiation. The reaction tolerates a variety of functional groups and it represents a complementary method for the cyanation of structurally

  已经开发出一种光氧化还原催化策略，通过使用实验室稳定的异腈作为有效的氰化试剂，能够对各种市售的、结构不同的自由基前体进行官能化。具体而言，基于自由基的反应为在可见光照射下衍生自广泛的sp 3杂化羧酸、醇和卤化物的伯、仲和叔自由基的氰化提供了温和且方便的程序。该反应可耐受多种官能团，它代表了一种对结构不同的支架进行氰化的补充方法，这些支架显示出不同的天然功能，扩大了先前报道的方法的范围。
• SIX-MEMBERED HETEROCYCLES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1773775B1

  公开（公告）日：2011-08-17
• US7429604B2
  申请人：——

  公开号：US7429604B2

  公开（公告）日：2008-09-30