3-Methyl-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,p-nitrobenzyl ester | 34104-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Methyl-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: p-nitrobenzyl 7β-phenylacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；p-nitrobenzyl 7-(2-phenylacetamido)-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；4-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；p-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester；4'-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；4-Nitrobenzyl 3-methyl-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl 3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 34104-27-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 467.502
• InChiKey: XWNBYCLNUZWIKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 3-Methyl-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,p-nitrobenzyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁醇 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl 7-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate, hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of penicillin and cephalosporin imino halides

  摘要：

  青霉素和头孢菌素亚胺卤化物是通过将6-酰胺基青霉素或7-酰胺基头孢菌素与从三芳基膦酸酯和氯或溴衍生的新型氯化化合物反应制备的。亚胺卤化物产品是抗生素化合物制备过程中的中间体。

  公开号：

  US04211702A1
• 作为产物：
  描述：

  Potassium; 3-methyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 对硝基溴化苄 在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-Methyl-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer Esterification of the Alkali Metal Salts of Cephalosporins and Penicillins

  摘要：

  在冠醚作为相转移催化剂的存在下，头孢菌素类和青霉素类的固体钠盐或钾盐与烷基溴化物在乙腈中发生反应，可以高产率地转化为它们的烷基酯。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31474