p-Nitrobenzyl 7-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate, hydrochloride salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Nitrobenzyl 7-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate, hydrochloride salt
• 英文别名: 4'-Nitrobenzyl 7-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate, hydrochloride；(4-nitrophenyl)methyl (6S)-7-amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅S*ClH
• 分子量: 385.828
• InChiKey: BWYCVCPPLDSRIO-WKRKBMNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 3-Methyl-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,p-nitrobenzyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁醇 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl 7-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate, hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of penicillin and cephalosporin imino halides

  摘要：

  青霉素和头孢菌素亚胺卤化物是通过将6-酰胺基青霉素或7-酰胺基头孢菌素与从三芳基膦酸酯和氯或溴衍生的新型氯化化合物反应制备的。亚胺卤化物产品是抗生素化合物制备过程中的中间体。

  公开号：

  US04211702A1

文献信息

• Halogenating reagents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04230644A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Novel halogenating agents are derived from triaryl phosphites and chlorine or bromine. They are useful in converting 7-acylamino-3-hydroxy-3-cephem compounds to 7-acylamino-3-halo-3-cephems and the corresponding C-7 imino halide cephem derivatives.

  新型卤代试剂源自三芳基膦酸酯和氯或溴。它们可用于将7-酰胺基-3-羟基-3-头孢烷化合物转化为7-酰胺基-3-卤代-3-头孢烷和相应的C-7亚胺卤代头孢烷衍生物。
• Processes for preparation of beta-lactam compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0014567A1

  公开（公告）日：1980-08-20

  Kinetically controlled triaryl phosphite halogen compounds of the formula wherein X is Cl or Br, and Z is hydrogen, halo, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy, are used to effect a) halogenation of a C-6 or C-7 acylamine penicillin or cephalosporin, b) halogenation of a 3-hydroxy-3-cephem, c) one step halogenation of a C-7 acylamine-3-hydroxy- cephem d) reduction of a cephalosporin sulfoxide e) one step reduction/halogenation of a 3-hydroxy cephalosporin sulfoxide f) one step reduction/halogenation of a C-7 acylamine cephalosporin sulfoxide g) one step reduction/halogenation of a C-7 acylamino-3-hydroxy cephalosporin sulfoxide.

  动力学控制的三芳基亚磷酸酯卤素化合物的化学式为 其中 X 是 Cl 或 Br，Z 是氢、卤素、C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基，用于实现 a) C-6 或 C-7 氨基酰青霉素或头孢菌素的卤化、 b) 卤化 3-羟基-3-头孢菌素、 c) C-7 乙酰氨基-3-羟基-头孢的一步卤化反应 d) 还原头孢菌素亚砜 e) 一步还原/卤化 3-羟基头孢菌素亚砜 f) C-7 乙酰氨基头孢菌素亚砜的一步还原/卤化反应 g) C-7 乙酰氨基-3-羟基头孢菌素亚砜的一步还原/卤化反应。
• Halogenating compounds and a process for their production
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0015079A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  A halogenating compound is described of the general formula which is the kinetically controlled product of the reaction of equivalent amounts of a triaryl phosphite of the formula and chlorine or bromine in a substantially anhydrous inert organic solvent wherein in the above formulas Z is hydrogen, halo, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy, and X is Cl or Br.

  描述了一种通式为 是等量的式三芳基亚磷酸酯与氯或溴在基本无水的惰性有机溶剂中反应的动力学控制产物。 和氯或溴在基本无水的惰性有机溶剂中反应的产物，其中上述式子中 Z 为氢、卤素、C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基，X 为 Cl 或 Br。
• Process for the stabilization of halogenating compound and stabilized halogenating compositions
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0015080A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  There is described a process for the stabilization of compounds of the general formula wherein X is Cl or Br and Z is hydrogen, halo, C1-C4 alkyl or C1-C. alkoxy, which compounds are the kinetically controlled products of the reaction of equivalent amounts of a triaryl phosphite of the formula and chlorine or bromine in a substantially anhydrous inert organic solvent, which comprises mixing the halogenating compounds in an inert organic solvent with a stabilizing amount of a tertiary amine base or a complexing agent selected from a Lewis acid-metal halide, phosphorous pentachloride or bromine; with the limitation that when X is Cl the complexing agent is not bromine.

  本发明描述了一种通式化合物的稳定化工艺，其中 X 为 Cl 或 Br，Z 为氢、卤素、C1-C4 烷基或 C1-C. 烷氧基。 其中 X 是 Cl 或 Br，Z 是氢、卤素、C1-C4 烷基或 C1-C.烷氧基，该化合物是等量的式三芳基亚磷酸酯与氯或溴在基本无水的惰性有机溶剂中反应的动力学控制产物。 和氯或溴在基本无水的惰性有机溶剂中的反应，其中包括在惰性有机溶剂中将卤化化合物与稳定量的叔胺碱或选自路易斯酸-金属卤化物、五氯化磷或溴的络合剂混合；但当 X 为 Cl 时，络合剂不是溴。
• US3853861A
  申请人：——

  公开号：US3853861A

  公开（公告）日：1974-12-10