diphenyl (2-methoxyphenyl)phosphonate | 676565-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diphenyl (2-methoxyphenyl)phosphonate
• 英文别名: Diphenyl (2-methoxyphenyl)phosphonate；1-diphenoxyphosphoryl-2-methoxybenzene
• CAS: 676565-75-6
• 化学式: C₁₉H₁₇O₄P
• 分子量: 340.315
• InChiKey: YMZWDCAICMWMQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 邻甲氧基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 水杨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到diphenyl (2-methoxyphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  水杨酸催化亚磷酸三苯酯的自由基芳基化：机理研究和合成应用。

  摘要：

  据报道，使用廉价的SA作为反应的催化促进剂，可在20°C下1-2小时内合成一种简单且可扩展的方法，以合成二苯基芳基膦酸酯。机理研究表明，该反应通过自由基与自由基的耦合进行，这与所谓的持久自由基效应相一致。该反应耐受各种官能团和杂芳族部分。在不同的一步转化中证明了所得膦酸酯的合成有用性和独特的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00795

文献信息

• Radical Arylation of Triphenyl Phosphite Catalyzed by Salicylic Acid: Mechanistic Investigations and Synthetic Applications
  作者：Manel Estruch-Blasco、Diego Felipe-Blanco、Irene Bosque、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00795

  日期：2020.11.20

  arylphosphonates at 20 °C within 1–2 h is reported using inexpensive SA as the catalytic promoter of the reaction. Mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds via radical–radical coupling, consistent with the so-called persistent radical effect. The reaction tolerated a wide range of functional groups and heteroaromatic moieties. The synthetic usefulness and the unique reactivity of the

  据报道，使用廉价的SA作为反应的催化促进剂，可在20°C下1-2小时内合成一种简单且可扩展的方法，以合成二苯基芳基膦酸酯。机理研究表明，该反应通过自由基与自由基的耦合进行，这与所谓的持久自由基效应相一致。该反应耐受各种官能团和杂芳族部分。在不同的一步转化中证明了所得膦酸酯的合成有用性和独特的反应性。