ethyl 4-chloro-2-(R/S)-phenylbutanoate | 145590-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-chloro-2-(R/S)-phenylbutanoate
• 英文别名: 4-chloro-2-phenyl-butyric acid ethyl ester；4-Chlor-2-phenyl-buttersaeure-aethylester；ethyl-2-phenyl-4-chlorobutanoate；ethyl 4-chloro-2-phenylbutanoate
• CAS: 145590-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: HKTDXDMLWVJPRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-2-(R/S)-phenylbutanoate 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((2R,6R,11R)-8-hydroxy-6,11-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydro-2,6-methanobenzo[d]azocin-3(2H)-yl)-2-(R/S)-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并吗啡烷（LP2 类似物）作为新型 MOR 配体的设计、合成、体外评估和分子建模研究

  摘要：

  6,7-Benzomorphan 已在药物化学中进行研究以开发新药。这个核可以被认为是一个多功能的支架。苯并吗喃N取代基的物理化学性质对于在阿片受体上获得明确的药理学特征至关重要。因此，通过N-取代基修饰获得双靶标MOR/DOR配体LP1和LP2 。具体而言，LP2，轴承作为N-取代基 (2 R / S)-2-methoxy-2-phenylethyl group，是一种双靶点 MOR/DOR 激动剂，在炎症和神经性疼痛的动物模型中取得成功。为了获得新的阿片配体，我们专注于 LP2 类似物的设计和合成。首先，LP2 的 2-甲氧基被酯或酸官能团取代。然后，在N-取代基处引入不同长度的间隔物。在体外，它们与阿片受体的亲和力特征已通过竞争结合测定法进行。进行了分子建模研究，以深入分析新配体与所有阿片受体之间的结合模式和相互作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14220
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氰基-2-苯基丁酸乙酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 4-chloro-2-(R/S)-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并吗啡烷（LP2 类似物）作为新型 MOR 配体的设计、合成、体外评估和分子建模研究

  摘要：

  6,7-Benzomorphan 已在药物化学中进行研究以开发新药。这个核可以被认为是一个多功能的支架。苯并吗喃N取代基的物理化学性质对于在阿片受体上获得明确的药理学特征至关重要。因此，通过N-取代基修饰获得双靶标MOR/DOR配体LP1和LP2 。具体而言，LP2，轴承作为N-取代基 (2 R / S)-2-methoxy-2-phenylethyl group，是一种双靶点 MOR/DOR 激动剂，在炎症和神经性疼痛的动物模型中取得成功。为了获得新的阿片配体，我们专注于 LP2 类似物的设计和合成。首先，LP2 的 2-甲氧基被酯或酸官能团取代。然后，在N-取代基处引入不同长度的间隔物。在体外，它们与阿片受体的亲和力特征已通过竞争结合测定法进行。进行了分子建模研究，以深入分析新配体与所有阿片受体之间的结合模式和相互作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14220

文献信息

• Visible-Light-Promoted Redox-Neutral Cyclopropanation Reactions of α-Substituted Vinylphosphonates and Other Michael Acceptors with Chloromethyl Silicate as Methylene Transfer Reagent
  作者：Ting Guo、Li Zhang、Xiaobo Liu、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Yi Yang、Yan Li、Bin Chen、Minghui Ouyang

  DOI：10.1002/adsc.201800761

  日期：2018.12.3

  with chloromethyl silicate as a methylene transfer reagent has been accomplished via visible‐light‐mediated redox‐neutral catalysis. This method features broad functional group tolerance and mild conditions. In addition to α‐substituted vinylphosphonates, a range of Michael acceptors including α,β‐unsaturated acrylate, ketone, amide and sulfone are suitable substrates for this photocatalytic cyclopropanation

  通过可见光介导的氧化还原中性催化，完成了以氯甲基硅酸盐作为亚甲基转移试剂的烯烃环丙烷化反应。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和条件。除α-取代的乙烯基膦酸酯外，包括此化合物的一系列迈克尔受体（包括α，β-不饱和丙烯酸酯，酮，酰胺和砜）都是适用于这种光催化环丙烷化的底物。还介绍了该方案在雌酮衍生物的环丙烷化中的应用。
• Benzimidzolyl neuropeptide Y receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020007071A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  This invention provides a series of substituted benzimidazoles which are useful in treating or preventing a condition associated with an excess of neuropeptide Y. This invention also provides methods employing these substituted benzimidazoles as well as pharmaceutical formulations with comprise as an active ingredient one or more of these compounds.

  这项发明提供了一系列替代苯并咪唑，这些化合物可用于治疗或预防与神经肽Y过量有关的疾病。此外，该发明还提供了使用这些替代苯并咪唑的方法以及包含这些化合物中的一种或多种作为活性成分的制药配方。
• Peripherally selective piperidine carboxylate opioid antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05250542A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  3,4,4-trisubstitutedpiperidinyl-N-alkylcarboxylates and intermediates for their preparation are provided. These piperidine-N-alkylcarboxylates are useful as peripheral opioid antagonists.

  提供了3,4,4-三取代哌啶基-N-烷基羧酸酯及其制备中间体。这些哌啶-N-烷基羧酸酯可用作周围阿片受体拮抗剂。
• Piperidine derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0506478A1

  公开（公告）日：1992-09-30

  3,4,4-trisubstitutedpiperidinyl-alkyl-carboxylates and intermediates for their preparation are provided. These piperidine-N-alkylcarboxylates are useful as peripheral opioid antagonists.

  提供了 3,4,4-三取代哌啶-N-烷基羧酸盐及其制备中间体。这些哌啶-N-烷基羧酸盐可用作外周阿片拮抗剂。
• Piperidine Derivatives. XXIV. 1-Methyl-4-phenyl-3-piperidone and Related Products
  作者：S. M. McElvain、Paul M. Laughton

  DOI：10.1021/ja01145a143

  日期：1951.1