ethyl 6-chloro-4-(isopropylamino)-5-nitronicotinate | 842145-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-4-(isopropylamino)-5-nitronicotinate
• 英文别名: 6-chloro-4-isopropylamino-5-nitro-nicotinic acid ethyl ester；ethyl 6-chloro-5-nitro-4-(propan-2-ylamino)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 842145-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₃O₄
• 分子量: 287.703
• InChiKey: CJQSRRPUIXKSLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-4-(isopropylamino)-5-nitronicotinate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 7-cyano-4-(isopropylamino)-5H-pyrido[3,2-b]indole-3-carboxylate trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS IRAK4 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'IRAK 4

  摘要：

  本发明涉及公式（I）或（II）的化合物或其盐，其中X，R1，R2，R3和n如本文所定义。本发明还涉及使用这些化合物作为IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2021158498A1
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 4,6-二氯-5-硝基烟酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以to provide the product as an orange solid (1.397 g, 99% yield)的产率得到ethyl 6-chloro-4-(isopropylamino)-5-nitronicotinate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Akt Activity

  摘要：

  发明了新型的1H-咪唑[4,5-c]吡啶-2-基化合物，这些化合物可用作蛋白激酶B活性抑制剂，并用于癌症和关节炎的治疗。

  公开号：

  US20080255143A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF Akt ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE AKT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005011700A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Invented are novel 1 H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yI compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型的1H-咪唑[4,5-c]吡啶-2-基化合物，这些化合物用作蛋白激酶B活性的抑制剂，并用于治疗癌症和关节炎。
• EP1653961A4
  申请人：——

  公开号：EP1653961A4

  公开（公告）日：2009-04-01
• INHIBITORS OF AKT ACTIVITY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1653961A1

  公开（公告）日：2006-05-10
• TRICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS IRAK4 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP4100408A1

  公开（公告）日：2022-12-14
• [EN] TRICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS IRAK4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'IRAK 4
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021158498A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Disclosed are compounds of Formulas (I) or (II) or a salt thereof, wherein X, R1, R2, R3, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.

  本发明涉及公式（I）或（II）的化合物或其盐，其中X，R1，R2，R3和n如本文所定义。本发明还涉及使用这些化合物作为IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或用于治疗癌症。