N,N-diisopropyl-9-phenanthrenamine | 25943-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-9-phenanthrenamine
• 英文别名: N,N-diisopropylphenanthren-9-amine；9-Diisopropylamino-phenanthren；N,N-di(propan-2-yl)phenanthren-9-amine
• CAS: 25943-37-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: MNMPFYOEVVYUFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 二异丙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以36%的产率得到N,N-diisopropyl-9-phenanthrenamine
  参考文献：
  名称：

  可回收的P-手性膦酰胺有机催化剂催化的环状1,3-二酮的不对称对映选择性还原

  摘要：

  的P -stereogenic phosphinamides是还没有被研究作为手性有机催化剂结构上新颖的骨架类。然而，手性环状3-羟基酮被广泛用作天然产物和生物活性化合物合成中的结构单元。但是，合成这类手性化合物的一般和实用方法仍未开发。在此，我们证明了P-立体生成的次膦酰胺是用于环状1，3-二酮的不对称对映选择性还原的有力有机催化剂，为合成手性环状3-羟基酮提供了有用的方法。该协议显示了广泛的底物范围，适用于一系列环状的2,2-二取代的五元和六元1,3-二酮。可以获得具有高对映选择性（高达98％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）的带有全碳手性季中心的手性环状3-羟基酮产物。最重要的是，反应实际上可以以克为单位进行，并且催化剂可以重复使用而不会损害催化效率。机理研究表明，由P形成的中间体-立体生成的次膦酰胺和儿茶酚硼烷是真正的催化活性物质。结果本文公开用于设计和使用显影等反应兆头P

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00277

文献信息

• Photochemical reactions of arenecarbonitriles with aliphatic amines. 2. Effect of amine structure on aminyl vs. .alpha.-aminoalkyl radical formation
  作者：Frederick D. Lewis、Paul E. Correa

  DOI：10.1021/ja00313a039

  日期：1984.1

  Reactions photochimiques du phenanthrenecarbonitrile-9 avec divers amines primaires et secondaires et la triethylamine. Les constantes de vitesse d'estimation de fluorescence par les amines decroissent avec l'α-alkylation de l'amine

  反应 photochimiques du phenanthrenecarbonitrile-9 avec divers amines primaires et secondaires et la triethylamine。Les constantes de vitesse d'estimation defluorescence par les amines decroissent avec l'α-烷基化 de l'amine
• Desymmetric Enantioselective Reduction of Cyclic 1,3-Diketones Catalyzed by a Recyclable <i>P</i>-Chiral Phosphinamide Organocatalyst
  作者：Xu-Long Qin、Ang Li、Fu-She Han

  DOI：10.1021/jacs.1c00277

  日期：2021.2.24

  The P-stereogenic phosphinamides are a structurally novel skeletal class which has not been investigated as chiral organocatalysts. However, chiral cyclic 3-hydroxy ketones are widely used as building blocks in the synthesis of natural products and bioactive compounds. However, general and practical methods for the synthesis of such chiral compounds remain underdeveloped. Herein, we demonstrate that

  的P -stereogenic phosphinamides是还没有被研究作为手性有机催化剂结构上新颖的骨架类。然而，手性环状3-羟基酮被广泛用作天然产物和生物活性化合物合成中的结构单元。但是，合成这类手性化合物的一般和实用方法仍未开发。在此，我们证明了P-立体生成的次膦酰胺是用于环状1，3-二酮的不对称对映选择性还原的有力有机催化剂，为合成手性环状3-羟基酮提供了有用的方法。该协议显示了广泛的底物范围，适用于一系列环状的2,2-二取代的五元和六元1,3-二酮。可以获得具有高对映选择性（高达98％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）的带有全碳手性季中心的手性环状3-羟基酮产物。最重要的是，反应实际上可以以克为单位进行，并且催化剂可以重复使用而不会损害催化效率。机理研究表明，由P形成的中间体-立体生成的次膦酰胺和儿茶酚硼烷是真正的催化活性物质。结果本文公开用于设计和使用显影等反应兆头P