N,N-diisopropyl-9-phenanthrenamine | 25943-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-9-phenanthrenamine
• 英文别名: N,N-diisopropylphenanthren-9-amine；9-Diisopropylamino-phenanthren；N,N-di(propan-2-yl)phenanthren-9-amine
• CAS: 25943-37-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: MNMPFYOEVVYUFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 二异丙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以36%的产率得到N,N-diisopropyl-9-phenanthrenamine
  参考文献：
  名称：

  可回收的P-手性膦酰胺有机催化剂催化的环状1,3-二酮的不对称对映选择性还原

  摘要：

  的P -stereogenic phosphinamides是还没有被研究作为手性有机催化剂结构上新颖的骨架类。然而，手性环状3-羟基酮被广泛用作天然产物和生物活性化合物合成中的结构单元。但是，合成这类手性化合物的一般和实用方法仍未开发。在此，我们证明了P-立体生成的次膦酰胺是用于环状1，3-二酮的不对称对映选择性还原的有力有机催化剂，为合成手性环状3-羟基酮提供了有用的方法。该协议显示了广泛的底物范围，适用于一系列环状的2,2-二取代的五元和六元1,3-二酮。可以获得具有高对映选择性（高达98％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）的带有全碳手性季中心的手性环状3-羟基酮产物。最重要的是，反应实际上可以以克为单位进行，并且催化剂可以重复使用而不会损害催化效率。机理研究表明，由P形成的中间体-立体生成的次膦酰胺和儿茶酚硼烷是真正的催化活性物质。结果本文公开用于设计和使用显影等反应兆头P

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00277

文献信息

• Photochemical reactions of arenecarbonitriles with aliphatic amines. 2. Effect of amine structure on aminyl vs. .alpha.-aminoalkyl radical formation
  作者：Frederick D. Lewis、Paul E. Correa

  DOI：10.1021/ja00313a039

  日期：1984.1

  Reactions photochimiques du phenanthrenecarbonitrile-9 avec divers amines primaires et secondaires et la triethylamine. Les constantes de vitesse d'estimation de fluorescence par les amines decroissent avec l'α-alkylation de l'amine

  反应 photochimiques du phenanthrenecarbonitrile-9 avec divers amines primaires et secondaires et la triethylamine。Les constantes de vitesse d'estimation defluorescence par les amines decroissent avec l'α-烷基化 de l'amine