N-(1-oxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)benzamide | 30057-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-oxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)benzamide
• CAS: 30057-74-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: RQSAFFXPEISJND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  579.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-oxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到4-benzyl-2,5-diphenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  甲苯衍生物与N-酰基-2-氨基苯乙酮的直接氧化交叉偶联

  摘要：

  N-酰基-2-氨基苯乙酮与甲苯衍生物之间的直接氧化交叉偶联是通过在无金属且环境友好的条件下以优异的原子经济性形成新的C-C键而开发的。本文还讨论了产物形成的可能反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600712
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 苯甲酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 N-(1-oxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Some Observations on the Dakin--West Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01171a022

文献信息

• A Versatile Synthesis of 3-Phenylsulfonylpyrroles from α-Amino Acids
  作者：Ian Burley、Alan T. Hewson

  DOI：10.1055/s-1995-4068

  日期：1995.9

  Reaction between α-benzamidoalkyl ketones 4a-e and the vinyl phosphonium salt 1 produces 3-phenylthio-3-pyrrolines 5a-e which can be converted into N-benzyl-3-phenylsulfonyl pyrroles 7a-e by m-CPBA oxidation, diborane reduction and DDQ aromatisation.

  α-苄胺基烷基酮 4a-e 与乙烯基臑盐 1 反应生成 3-苯硫基-3-吡咯啉 5a-e，后者可经 m-CPBA 氧化、二硼烷还原和 DDQ 芳构化转化为 N-苄基-3-苯磺酰吡咯 7a-e。
• 10.1002/cjoc.202400664
  作者：Wang, Zhouying、Gan, Lu、Song, Zhibin、Liu, Yunyun、Wan, Jie-Ping

  DOI：10.1002/cjoc.202400664

  日期：——

  (tBuOK or tBuONa) mediated generation of aryl free radical from aryl iodide remarks a milestone discovery in the free radical chemistry. However, the equivalent “alkyl halide to alkyl free radical” transformation has not yet been realized in applicable synthesis by similar catalytic tactic. In this paper, the first practical “alkyl halide to alkyl free radical” transformation mediated by tBuOK or TMSOK

  碱叔丁醇（tBuOK 或 tBuONa）介导的芳基碘化物生成芳基自由基是自由基化学中的一项里程碑式发现。然而，等效的“烷基卤化物到烷基自由基”的转化尚未通过类似的催化策略在适用的合成中实现。在本文中，提出了安息香酯直接 α-C-H 烷基化中由 tBuOK 或 TMSOK 介导的首个实用的“烷基卤化物到烷基自由基”转变。作为芳基自由基生成等同等重要的问题，目前的工作虽然为合成多种安息香蛋白带来了一种相当简单和有用的新方法，但通过展示简单碱基介导的自由基形成的更高通用性，也代表了基于烷基自由基的合成中的重要一步。
• Sekiya,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 2074 - 2080
  作者：Sekiya,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zinner; Brossmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1957, vol. <4> 5, p. 91,95
  作者：Zinner、Brossmann

  DOI：——

  日期：——
• Direct Oxidative Cross-Coupling of Toluene Derivatives and<i>N</i>-Acyl-2-aminoacetophenones
  作者：Hui Yu、Yilan Xu、Rui Dong、Yan Fang

  DOI：10.1002/adsc.201600712

  日期：2017.1.4

  The direct oxidative cross‐coupling between N‐acyl‐2‐aminoacetophenones and toluene derivatives was developed with a new C–C bond being formed under metal‐free and environmentally friendly conditions with excellent atom economy. A possible reaction pathway for the formation of the products is also discussed in this paper.

  N-酰基-2-氨基苯乙酮与甲苯衍生物之间的直接氧化交叉偶联是通过在无金属且环境友好的条件下以优异的原子经济性形成新的C-C键而开发的。本文还讨论了产物形成的可能反应途径。