2-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrimido[5,4-e]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3,6(2H,5H)-dione | 920742-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrimido[5,4-e]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3,6(2H,5H)-dione
• 英文别名: 12-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6,8,10,12-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(13),2,4,9-tetraene-7,11-dione
• CAS: 920742-57-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₅
• 分子量: 318.289
• InChiKey: MBMPBGXTGUVIDP-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrimido[5,4-e]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3,6(2H,5H)-dione 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到2-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]pyrimido[5,4-e]pyrrolo[1,2-c]-pyrimidine-3,6(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过堆叠相互作用稳定的稳定 DNA 三链体的新核苷酸对

  摘要：

  开发了适用于 DNA 三链体形成的新核苷酸对。我们设计了包含 5-芳基脱氧胞苷衍生物 (dC5Ars) 和环状脱氧胞苷衍生物 dCPPP 和 dCPPI 的寡核苷酸，它们具有扩大的芳族区域，作为第二条链。作为配对伙伴，选择了两种类型的无碱基残基（C3​​：丙烯接头，phi：无碱基碱基）。结论是，当 5-芳基修饰的胞嘧啶碱基以空间拟合的方式与 TFO 中的无碱基位点配对时，所得三链体的稳定性显着增加。C3 对 dC5Ars 的识别是有选择性的，因为它们的芳香部分和无碱基位点侧翼的核碱基之间存在堆积相互作用。这些结果表明新的核苷酸三联体在 DNA 三联体形成中的潜在效用，

  DOI：

  10.1021/ja800991m
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrimido[5,4-e]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3,6(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluorescent Properties of Bi- and Tricyclic 4-N-Carbamoyldeoxycytidine Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]New bi- and tricyclic deoxycytidine derivatives (dC(hpd), dC(mpp), dC(tpp), dC(ppp)) were synthesized as analogues of a fluorescent nucleoside, dC(hpp), previously reported. The carbamoyl group of dC(hpd) and the 5-position of the cytosine ring are bridged via an ethylene linker so that the modified group forms a nonplanar structure with the cytosine ring. The fluorescent study of dC(hpd) indicated that the coplanar structure between the carbamoyl group and the cytosine ring is of importance. N-Methylation of the carbamoyl group (dC(mpp)) weakened the intensity of the fluorescence of dC(hpp), and the derivative (dC(tpp)), which had a thiocarbamoyl group, lost its fluorescent property. Moreover, addition of a pyrrolo-ring (dC(ppp)) to dC(hpp) enhanced the intensity of fluorescence, and an emission light was observed with a marked Stokes shift of 120 nm.

  DOI：

  10.1021/jo0617767