(rac)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropionaldehyde | 123808-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropionaldehyde
• 英文别名: 2-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropionaldehyde；(dl)-2-(N,N-Dibenzylamino)-3-phenylpropanal；2-(Dibenzylamino)-3-phenylpropionaldehyde；dl-2-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropanal；2-(N,N-dibenzylamino)-3-phenyl-propanal；2-(N,N-Dibenzylamino)-3-phenylpropanal；2-(Dibenzylamino)-3-phenylpropanal
• CAS: 123808-74-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: LVENEHWRFFVCML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropionaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl (3R,4R,αS)-3-[N-3',4'-dimethoxybenzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(N,N-dibenzylamino)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Parallel Kinetic Resolution of Acyclic γ-Amino-α,β-unsaturated Esters: Application to the Asymmetric Synthesis of 4-Aminopyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Conjugate addition of a 50:50 pseudoenantiomeric mixture of lithium (R)-N-benzyl-N(alpha-methylbenzyl)amide and lithium (S)-N-3,4-dimethoxybenzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of racemic acyclic gamma-amino-alpha,beta-unsaturated esters (derived from the corresponding a-amino acids) effects their efficient parallel kinetic resolution, allowing the preparation of enantiopure beta,gamma-diamino esters. The beta,gamma-dlamlno ester products of these reactions are readily converted into the corresponding substituted 4-aminopyrrolidin-2-ones via N-debenzylation and cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol203011u
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (rac)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种通用且有效的合成手性 1,3-硝基胺和 1,3-二胺的方法，通过共轭加成与新的 (S,E)-γ-氨基化硝基烯烃衍生自 L-α-氨基酸。

  摘要：

  新的手性 (S,E)-γ-N,N-二苄基硝基烯烃 2a-c 是由天然 L-(α)-氨基酸分五步合成的，总产率为 68-88%。氢化物、甲醇盐、硝基酸盐和叠氮化物亲核试剂与 2a-c 的共轭加成以 74-90% 的产率得到相应的手性 1,3-硝基胺。将氰化物阴离子共轭加成到 2a,b，然后消除 HNO2，得到手性胺化丙烯腈 (73-98%)。另一方面，叠氮阴离子与乙腈中的 2a 反应，通过 [3 + 2]-环加成反应失去 HNO2，得到相应的 1,2,3-三唑衍生物。1,3-硝基胺衍生物9a、b的直接还原以良好的产率产生相应的1,3-二胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.95
• 作为试剂：
  描述：

  正戊醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 (rac)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropionaldehyde 作用下， 反应 5.17h， 生成 n-pentyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  手性有机锂化合物在添加醛的时间尺度上的构型稳定性

  摘要：

  已对α-溴-，α-苯基硒代-和α-苯硫基-烷基-锂化合物1进行了基于动力学拆分的测试，结果表明，将这些物质添加到手性醛6中比对映体的对映体平衡要快。有机锂化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90457-0

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Trifluoromethylamines by Rearrangement of β-Amino-α-trifluoromethyl Alcohols
  作者：Zeina Neouchy、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02353

  日期：2018.10.5

  The synthesis of various optically active α-trifluoromethylamines has been realized from β-amino-α-trifluoromethyl alcohols via an aziridinium ion intermediate under kinetic conditions.

  已经通过β-氨基-α-三氟甲基醇经由叠氮鎓离子中间体在动力学条件下实现了各种旋光性α-三氟甲基胺的合成。
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING FUSED RINGS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DES CYCLES FUSIONNÉS QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ BÊTA SECRÉTASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2011130383A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating Alzheimer's disease.

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• On the configurational stability of α-phenylseleno-alkyllithium compounds
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Manfred Julius、Karen Oltmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88504-4

  日期：1990.1

  Using a test based on kinetic resolution the α-phenylseleno-alkyllithium compounds 3 have been shown to undergo enantiomer equilibration at −105°C with a rate comparable to that of their addition to aldehydes. At −125°C in Me-THF as solvent, the α-phenylseleno-alkyllithium compounds 10 were found to be configurational stable for at least 6 hours.

  使用基于动力学分辨率的测试，已显示α-苯基硒代烷基锂化合物3在-105°C进行对映异构体平衡，其速率与向醛中添加的速率相当。在-125℃下，在作为溶剂的Me-THF中，发现α-苯基硒代烷基锂化合物10的构型稳定至少6小时。
• Highly Enantioselective Reactions of Configurationally Labile α-Thioorganolithiums Using Chiral Bis(oxazoline)s via Two Different Enantiodetermining Steps
  作者：Shuichi Nakamura、Ryo Nakagawa、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja0025191

  日期：2000.11.22

  that the reaction of α-lithio benzyl phenyl sulfide proceeds through a dynamic kinetic resolution pathway. The enantioselective reactions of α-lithio benzyl 2-pyridyl sulfide gave the products with stereochemistry reverse to that obtained in the reaction of benzyl phenyl sulfide. We confirmed that this reaction proceeds through a dynamic thermodynamic resolution pathway in which the reaction with an

  α-甲锡烷基苯硫醚的异丙苯溶液在 -78 °C 下用 n-BuLi 和双（恶唑啉）-iPr 处理，随后用二苯甲酮处理，得到 99% ee 的产物。我们证实α-锂硫苄基苯硫醚的反应通过动态动力学拆分途径进行。α-锂硫苄基2-吡啶基硫醚的对映选择性反应得到的产物与苄基苯基硫醚反应得到的产物立体化学相反。我们证实该反应通过动态热力学拆分途径进行，在该途径中，与亲电子试剂的反应比非对映体复合物之间的相互转化进行得更快。
• Solvent Effects on the Steric Course of the [2,3]-Wittig Rearrangement of (S,E)-[3-(Allyloxy)prop-1-ene-1,3-diyl]dibenzene and Derivatives
  作者：Hidaka Ikemoto、Michiko Sasaki、Kei Takeda

  DOI：10.1002/ejoc.201001061

  日期：2010.12

  The effect of solvents and additives on the steric course of [2,3]-Wittig rearrangement of the chiral 1,3-diphenyl-1-propenyloxy-2-propen-1-yl carbanion and its derivatives was examined on the basis of chirality transfer in intramolecular trapping.

  在手性的基础上研究了溶剂和添加剂对手性 1,3-二苯基-1-丙烯氧基-2-丙烯-1-基碳负离子及其衍生物的 [2,3]-Wittig 重排空间过程的影响分子内捕获中的转移。