1-(2-chloroethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 98336-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-(2-chloro-ethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；1-(2-Chlor-aethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin；1-(2-Chlorethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin；1-(2-chloroethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 98336-09-5
• 化学式: C₇H₁₂ClN
• mdl: MFCD19232785
• 分子量: 145.632
• InChiKey: IKIXLDZRCAEHAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-乙基-1,2,5,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  β-氨基和β-铵基的分子内环化：1-氮杂双环的新合成途径

  摘要：

  用氢化三丁基锡处理1-（2-苯基硒乙基）-1，2，5，6-四氢吡啶（15）仅得到还原产物，表明5-己烯基9不愿进行闭环。如果通过在C4处引入酯基或通过其季铵盐来修饰自由基的性质，则很容易发生环化。尽管基团52给出了未被还原产物污染的1-甲基-1-氮杂双环[3.2.1。]辛基溴化物（55）的优异产率，但是21的双环产物伴随着一些还原的物质。后者中不需要的烯烃的产生可以通过使用季铵酯1-（2-溴乙基）-4-碳乙氧基-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶鎓溴化物（35）消除。暴露于氢化三丁基锡，得到1：1个内酯/外酯混合物，分别是4-乙氧基-1-甲基-1-氮杂双环[3.2.1]辛基溴化物（37）。这些结果证明了当酯官能团与5-己烯基系统的双键连接时，酯官能团具有强大的极性效应，该性质可在自由基58的情况下得到利用。前体的处理，1-（2 -溴溴乙基）-3-碳乙氧基-1-甲基-3-吡咯啉溴化物（60）

  DOI：

  10.1021/jo000790v
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 1-(2-chloroethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Chabrier et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957 <1365, 1367

  摘要：

  DOI：