methyl 3-(2'-deoxy-5-cytidinyl)propenoate | 96102-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: methyl 3-(2'-deoxy-5-cytidinyl)propenoate
• 英文别名: (E)-5-(2-carbomethoxyvinyl)-2'-deoxycytidine；methyl (E)-3-[4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 96102-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₆
• 分子量: 311.294
• InChiKey: HESLMBMKSPDPGK-YJCWOPNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2'-deoxy-5-cytidinyl)propenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到5-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Hassan, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 8, p. 627 - 630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 生成 methyl 3-(2'-deoxy-5-cytidinyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Hassan, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 8, p. 627 - 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Doubly thiazole orange-labeled cytidine for functional expansion of a hybridization-sensitive probe
  作者：Shuji Ikeda、Mizue Yuki、Hiroyuki Yanagisawa、Akimitsu Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.037

  日期：2009.12

  A 2'-deoxycytidine derivative modified by two thiazole orange dyes has been designed for functional expansion of hybridization-sensitive fluorescence probes. This nucleotide was synthesized by a procedure that included protection of the cytosine amino group by di(n-butyl)formamidine formation, followed by incorporation into DNA. The fluorescence of the synthesized DNA was controlled by excitonic interaction, showing strong fluorescence upon hybridization with the target nucleic acid and effective quenching in a single-stranded state of the probe. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HASSAN, M. E., BULL. SOC. CHIM. BELG., 100,(1991) N, C. 627-630
  作者：HASSAN, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• EP0135587A4
  申请人：——

  公开号：EP0135587A4

  公开（公告）日：1986-04-02
• DEFINED SEQUENCE SINGLE STRAND OLIGONUCLEOTIDES INCORPORATING REPORTER GROUPS, PROCESS FOR THE CHEMICAL SYNTHESIS THEREOF, AND NUCLEOSIDES USEFUL IN SUCH SYNTHESIS
  申请人：SYNGENE, INC.

  公开号：EP0135587B1

  公开（公告）日：1990-05-02
• US4267171A
  申请人：——

  公开号：US4267171A

  公开（公告）日：1981-05-12