2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxathiolane | 22391-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-(p-methoxyphenyl)-1,3-oxathiolane
• CAS: 22391-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: NBNWRXAIBYMACK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 1.1 Torr)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxathiolane 在 Amberlyst 15 乙醛酸 作用下， 反应 0.02h， 以94%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Deprotection Of 1,3-Oxathiolanes Using Amberlyst 15 and Glyoxylic Acid under Solvent Free Conditions

  摘要：

  羰基化合物在无溶剂条件下，通过草酸和Amberlyst 15作为非均相催化剂进行平衡交换，从相应的1,3-氧硫杂环烷中再生。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16045
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氧戊环 、 2-巯基乙醇 在 Kaolinitic clay 作用下， 以86%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay

  摘要：

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。

  DOI：

  10.1039/a706475f

文献信息

• An Efficient Method for One-Pot Reductive Cleavage of Acetals to Primary Alcohols Using a Bimetal Redox Couple CoCl2.6H2O-Zn
  作者：Kuladip Sarma、Amrit Goswami

  DOI：10.2174/157017809789869456

  日期：2009.10.1

  Acyclic or cyclic O,O-acetals and O,S-acetals underwent reductive cleavage to give primary alcohols efficiently on treatment with Zn-CoCl2.6H2O-bimetal redox system in dry tetrahydrofuran at ambient temperature to give good to excellent yields.

  无环或环状的 O,O-缩醛和 O,S-缩醛在室温下在干燥的四氢呋喃中用 Zn-CoCl2.6H2O-双金属氧化还原体系处理后，经过还原裂解得到伯醇，从而获得良好的收率。
• Molten Salt as a Green Reaction Medium: Efficient and Chemoselective Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Aldehydes Mediated by Molten Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das

  DOI：10.1071/ch03318

  日期：——

  Tetrabutylammonium bromide in the molten state has been demonstrated to be a very efficient catalyst and reaction medium for the highly chemoselective dithioacetalization and oxathioacetalization of aldehydes. The tetrabutylammonium bromide is recycled for subsequent reactions.

  熔融状态的四丁基溴化铵已被证明是一种非常有效的催化剂和反应介质，可用于醛的高化学选择性二硫代缩醛化和氧硫代缩醛化。四丁基溴化铵被循环用于后续反应。
• Pr(OTf)₃ as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Aldehydes
  作者：Surya De

  DOI：10.1055/s-2004-834858

  日期：——

  Praseodymium triflate has been found to be an efficient and recyclable catalyst for chemoselective protection of aldehydes.

  三氟甲磺酸镨已被发现是一种高效且可循环的催化剂，适用于醛的选择性保护反应。
• [EN] NOVEL METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVELLES MÉTHODES DE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2004089927A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as a part of combination therapy. Novel compounds of formula (I) are also provided for.

  提供了抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）细胞因子或生物活性的方法，包括将MIF与式（I）化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性参与的疾病或病况的方法，包括给予式（I）化合物的治疗，可以单独使用或作为联合疗法的一部分。还提供了式（I）的新化合物。
• Nickel boride mediated cleavage of 1,3-oxathiolanes: a convenient approach to deprotection and reduction
  作者：Jitender M. Khurana、Devanshi Magoo、Kiran Dawra

  DOI：10.1007/s00706-015-1608-3

  日期：2016.6

  cleaved by nickel boride allowing regeneration of corresponding carbonyl compounds. Optimum reaction conditions have also been defined to obtain alcohols exclusively by reduction of oxathiolanes. Reactions are rapid at room temperature and do not require protection from atmosphere. Mild reaction conditions, simple work up, and high yields are some of the major advantages of the procedure. Graphical

  摘要1,3-氧杂硫杂环戊烷被硼化镍快速裂解，从而允许相应的羰基化合物再生。还已经定义了最佳反应条件，以仅通过还原硫杂硫杂环戊烷获得醇。在室温下反应迅速，不需要保护气氛。温和的反应条件，简单的后处理和高收率是该方法的一些主要优点。 图形概要