5-(octa-1,7-diynyl)-2'-deoxycytidine 5'-O-triphosphate | 1004297-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-(octa-1,7-diynyl)-2'-deoxycytidine 5'-O-triphosphate
• 英文别名: 5-(octadiynyl)-dCTP；C8-Alkyne-dCTP 99%, 100 nM in water；[[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-octa-1,7-diynyl-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 1004297-66-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₃O₁₃P₃
• 分子量: 571.311
• InChiKey: DVPBQPJFPPHGBU-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(octa-1,7-diynyl)-2'-deoxycytidine 5'-O-triphosphate 、 N-(3-azidopropyl)vinylsulfonamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叠氮基丙基乙烯基磺酰胺作为生物正交偶联的新型双功能点击试剂：DNA-蛋白质交联的应用

  摘要：

  N-（3-叠氮基丙基）乙烯基磺酰胺是一种新型的双功能生物共轭试剂，适用于在生物正交条件下通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应和硫醇迈克尔加成反应使生物分子交联。将该试剂轻松点击到含乙炔的DNA或蛋白质上，然后与含半胱氨酸的肽或蛋白质反应形成共价交联键。给出了乙炔基或辛二炔基修饰的DNA与肽，p53蛋白或炔烃修饰的人碳酸酐酶与肽的生物缀合的几个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201502209
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 磷酸三甲酯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(octa-1,7-diynyl)-2'-deoxycytidine 5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基丙基乙烯基磺酰胺作为生物正交偶联的新型双功能点击试剂：DNA-蛋白质交联的应用

  摘要：

  N-（3-叠氮基丙基）乙烯基磺酰胺是一种新型的双功能生物共轭试剂，适用于在生物正交条件下通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应和硫醇迈克尔加成反应使生物分子交联。将该试剂轻松点击到含乙炔的DNA或蛋白质上，然后与含半胱氨酸的肽或蛋白质反应形成共价交联键。给出了乙炔基或辛二炔基修饰的DNA与肽，p53蛋白或炔烃修饰的人碳酸酐酶与肽的生物缀合的几个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201502209

文献信息

• CLICK CHEMISTRY FOR THE PRODUCTION OF REPORTER MOLECULES
  申请人：baseclick GmbH

  公开号：EP2089343B1

  公开（公告）日：2011-07-06
• Azidopropylvinylsulfonamide as a New Bifunctional Click Reagent for Bioorthogonal Conjugations: Application for DNA–Protein Cross‐Linking
  作者：Jitka Dadová、Milan Vrábel、Matej Adámik、Marie Brázdová、Radek Pohl、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201502209

  日期：2015.11.2

  N‐(3‐Azidopropyl)vinylsulfonamide was developed as a new bifunctional bioconjugation reagent suitable for the cross‐linking of biomolecules through copper(I)‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition and thiol Michael addition reactions under biorthogonal conditions. The reagent is easily clicked to an acetylene‐containing DNA or protein and then reacts with cysteine‐containing peptides or proteins to form

  N-（3-叠氮基丙基）乙烯基磺酰胺是一种新型的双功能生物共轭试剂，适用于在生物正交条件下通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应和硫醇迈克尔加成反应使生物分子交联。将该试剂轻松点击到含乙炔的DNA或蛋白质上，然后与含半胱氨酸的肽或蛋白质反应形成共价交联键。给出了乙炔基或辛二炔基修饰的DNA与肽，p53蛋白或炔烃修饰的人碳酸酐酶与肽的生物缀合的几个例子。