2,17-diaza[3.3](6,6')-2,2'-bipyridinophane | 87556-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,17-diaza[3.3](6,6')-2,2'-bipyridinophane
• 英文别名: 8,21,27,28,29,30-hexaazapentacyclo<21.3.1.1^2,6.1^10,14.1^15,19>triaconto-1(27),2,4,6(30),10,12,14(29),15,17,19,(28),23,25-dodecaene；8,21,27,28,29,30-Hexaazapentacyclo<21.3.1.1^2,6.1^10,14.1^15,19>triaconta-1(30),2,4,6(27),10,12,14(28),15,17,19(29),23,25-dodecaen；4,4′,6,6′-tetrakis(bromomethyl)-2,2′-bipyrimidine；2,17-diaza<3.3.>(6,6')-2,2'-bipyridinophane；2,17-diaza[3.3.](6,6')-2,2'-bipyridinophane；8,21,27,28,29,30-Hexazapentacyclo[21.3.1.12,6.110,14.115,19]triaconta-1(26),2,4,6(30),10(29),11,13,15,17,19(28),23(27),24-dodecaene
• CAS: 87556-03-4
• 化学式: C₂₄H₂₂N₆
• 分子量: 394.479
• InChiKey: UTDILFLKXPKBCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 沸点：
  658.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,17-diaza[3.3](6,6')-2,2'-bipyridinophane 在 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α v β 3整合素靶向镧系元素络合物的合成和评价作为肿瘤归巢发光探针

  摘要：

  在过去的几十年中，镧系元素络合物在活细胞的时间分辨荧光成像中得到了应用，通过检测延迟发射为细胞提供了高对比度的图像。在本研究中，我们合成了含有环肽C（RGDfK）以可视化的α新颖的三价镧系络合物v β 3整合素表达的肿瘤细胞。c（RGDfK）与大环联吡啶配体的缀合对复合物的荧光性质影响很小，表明从肽中很好地分离出了配位的镧系元素离子。α的明亮的发光图像v β 3整合素表达U87-MG细胞中通过使用探针成功地获得。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.001
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,17-diaza[3.3](6,6')-2,2'-bipyridinophane
  参考文献：
  名称：

  α v β 3整合素靶向镧系元素络合物的合成和评价作为肿瘤归巢发光探针

  摘要：

  在过去的几十年中，镧系元素络合物在活细胞的时间分辨荧光成像中得到了应用，通过检测延迟发射为细胞提供了高对比度的图像。在本研究中，我们合成了含有环肽C（RGDfK）以可视化的α新颖的三价镧系络合物v β 3整合素表达的肿瘤细胞。c（RGDfK）与大环联吡啶配体的缀合对复合物的荧光性质影响很小，表明从肽中很好地分离出了配位的镧系元素离子。α的明亮的发光图像v β 3整合素表达U87-MG细胞中通过使用探针成功地获得。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.001

文献信息

• Synthesis and Metal-Binding Properties of Polybipyridine Ligands Derived from Acyclic and Macrocyclic Polyamines
  作者：Raymond Ziessel、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19900730502

  日期：1990.8.8

  been developed for the preparation of ligands bearing two to six pendent, unsubstituted or substituted 2, 2′-bipyridine groups attached to acyclic (tripode, tetrapode) and macrocyclic (triazanonade-cane, cyclam, hexacyclen, bis(bipyrido)hexaazamacrocycle) polyamines. Ligands 1-5 have been obtained in high yield by condensation of 6-(bromomethyl)-2, 2′-bipyridine (9b) with the corresponding amines in

  已经开发出用于制备配体的合成程序，所述配体带有两个至六个悬垂，未取代或取代的2、2'-联吡啶基团，这些基团连接于无环（三叠，四足）和大环（三嗪酮-甘蔗，Cyclam，六环，双（双吡啶）六氮杂大环） ）多胺。通过在NaOH，H 2 O和MeOH的存在下使6-（溴甲基）-2、2'-联吡啶（9b）与相应的胺缩合，以高收率获得了配体1-5。通过在Na 2存在下分别缩合9b或二或四取代的单（溴甲基）联吡啶10b或11b与相应的胺，可以高收率制备配体6-8。CO 3和MeCN。配体1与Ru II，Fe I，Cr II和Cr III阳离子形成半笼式络合物，与[RuCl 2（bpy）2 ]和[ReCl（CO）5 ]形成三核络合物。四足动物2和六足动物4通过与Fe11盐反应分别得到四核和双核复合物。这些络合物具有各种有趣的物理和化学性质。
• 6,6′-Dimethyl-2,2′-bipyridine-4-ester: A pivotal synthon for building tethered bipyridine ligands
  作者：Fabien Havas、Nadine Leygue、Mathieu Danel、Béatrice Mestre、Chantal Galaup、Claude Picard

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.111

  日期：2009.9

  describe an efficient and scalable synthesis of 4-carbomethoxy-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine starting from easily available substituted 2-halopyridines and based on the application of modified Negishi cross-coupling conditions. This compound is a versatile starting material for the synthesis of 4-functionalized 2,2′-bipyridines bearing halide, alcohol, amine, and other functionalities, suitable for conjugation

  我们描述了从容易获得的取代的2-卤代吡啶开始，并基于改良的Negishi交叉偶联条件的应用，有效而可扩展地合成4-羰基甲氧基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶。该化合物是通用的原料，可合成带有卤化物，醇，胺和其他官能团的4-官能化2,2'-联吡啶，适合与生物材料（2a - c，3a - g）结合。通过合成两种双功能镧系螯合剂进一步证明了该化合物在构建更复杂结构中的效用。基于一个2,2'-联吡啶单元的开链配体和基于三个2,2'-联吡啶单元的穴状配体[N 2（bpy）3 COOMe]。在发光生物标记的领域，报道了相应的Eu（III）隐窝的光物理性质。
• Synthesis and Properties of Macrobicyclic Cryptates Incorporating Five- and Six-Membered Biheteroaryl Units
  作者：Jean-Marie Lehn、Jean-Bernard Regnouf De Vains

  DOI：10.1002/hlca.19920750422

  日期：1992.6.24

  Treatment of the sodium complexes with europium(III) chloride gave the corresponding EuIII cryptates. The structural and spectral properties of these compounds are described. The EuIII complexes present characteristic 1H-NMR chemical-shift features. Their luminescence properties are described.

  大双环配体1-6的钠盐盐酸盐已通过直接大双环化或逐步方法合成。它们并入了2，2′-联噻唑，2，2′-联咪唑，2.2′-联嘧啶以及2，2′-联吡啶单元。用氯化euro（III）处理钠络合物得到相应的Eu III隐窝。描述了这些化合物的结构和光谱性质。Eu III配合物具有特征性的1 H-NMR化学位移特征。描述了它们的发光特性。
• Synthesis and Characterisation of the Sodium and Lithium Cryptates of Macrobicyclic Ligands incorporating pyridine, bipyridine, and biisoquinoline units
  作者：B�atrice Alpha、Elke Anklam、Robert Deschenaux、Jean-Marie Lehn、Marek Pietraskiewiez

  DOI：10.1002/hlca.19880710515

  日期：1988.8.10

  of the macrabicyclic ligands 1–11 containing pyridine, bipyridine, and biisoquinoline groups. They involve stepwise construction of the bicyclic system as will as direct macrobicyclisation procedures (Scheme 1) and give access to both symmetrical and dissymmetrical structures. Marked cation template effects have been found that facilitate the cyclisation processes. The ligands 1–11 were isolated as

  已经开发了用于制备含有吡啶，联吡啶和双异喹啉基团的大环配体1-11的钠盐和锂盐酸盐的合成方法。它们涉及到双环系统的逐步构建，将其作为直接的大双环化程序（方案1），并且可以访问对称和不对称的结构。已经发现明显的阳离子模板效应促进了环化过程。分离出配体1-11，因为它们被Na +或Li +阳离子加密。
• A convenient synthesis of 6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine-4-ester and its application to the preparation of bifunctional lanthanide chelators
  作者：Fabien Havas、Mathieu Danel、Chantal Galaup、Pierre Tisnès、Claude Picard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.012

  日期：2007.2

  We describe a convenient scalable synthesis of 4-carbomethoxy-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine based on the application of modified Negishi cross-coupling conditions. The use of this building block in the preparation of a number of dissymmetrically 6,6′-trisubstituted-2,2′-bipyridines and of bifunctional lanthanide chelators is also reported.

  我们基于改良的Negishi交叉偶联条件的应用，描述了4-羰基甲氧基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的方便可扩展合成。还报道了该结构单元在制备许多不对称的6,6'-三取代-2,2'-联吡啶和双官能镧系螯合剂中的用途。