methyl 4-(furan-2'-ylmethoxy)but-2-ynoate | 107710-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(furan-2'-ylmethoxy)but-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 4-(furan-2-ylmethoxy)but-2-ynoate
• CAS: 107710-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ZNRLSRGVEJWXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(furan-2'-ylmethoxy)but-2-ynoate 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 4,6-dihydrofuro<3,4-b>furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联分子内逆Diels-Alder反应法合成噻吩并[3,4- ]呋喃

  摘要：

  标题化合物的制备方法涉及以下关键步骤：在呋喃和炔属侧基酯之间进行分子内Diels-Alder加成反应，以及随后由3,6-di（吡啶-2'-基）-四嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84712-7
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(furan-2'-ylmethoxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  串联分子内逆Diels-Alder反应法合成噻吩并[3,4- ]呋喃

  摘要：

  标题化合物的制备方法涉及以下关键步骤：在呋喃和炔属侧基酯之间进行分子内Diels-Alder加成反应，以及随后由3,6-di（吡啶-2'-基）-四嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84712-7

文献信息

• A Readily Accessible Class of Chiral Cp Ligands and their Application in Ru ^II ‐Catalyzed Enantioselective Syntheses of Dihydrobenzoindoles
  作者：Shou‐Guo Wang、Sung Hwan Park、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201802244

  日期：2018.5.4

  Chiral cyclopentadienyl (Cpx) ligands have a large application potential in enantioselective transition‐metal catalysis. However, the development of concise and practical routes to such ligands remains in its infancy. We present a convenient and efficient two‐step synthesis of a novel class of chiral Cpx ligands with tunable steric properties that can be readily used for complexation, giving CpxRhI

  手性环戊二烯（Cp x）配体在对映选择性过渡金属催化中具有巨大的应用潜力。但是，开发这种配体的简洁实用的方法仍处于起步阶段。我们提出了一种方便有效的两步合成具有可调空间特性的新型手性Cp x配体的方法，可以很容易地用于络合，得到Cp x Rh I，Cp x Ir I和Cp x Ru II复合体。后者在用炔烃对氮杂苯并降冰片二烯进行对映选择性环化中得到了证明，后者可提供高达98：2 er的二氢苯并吲哚，显着优于现有的由双萘基衍生的Cp x配体。
• MOURSOUNIDIS J.; WEGE D., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 26, 3045-3048
  作者：MOURSOUNIDIS J.、 WEGE D.

  DOI：——

  日期：——
• A,B-Diheteropentalenes by a Tandem Intramolecular Diels-Alder/Reverse Diels-Alder Reaction Sequence. Application to the Synthesis of Thieno[3,4-b]furan
  作者：JH Buttery、J Moursounidis、D Wege

  DOI：10.1071/ch9950593

  日期：——

  Alkylation of 2-furylmethanethiol (28) with propargyl chloride gave the thioether (22) which on methoxycarbonylation afforded the acetylenic ester (30). On heating, this material underwent an intramolecular Diels -Alder reaction to give the tricyclic compound (32). In the presence of 3,6- di (pyridin-2′-yl)-s- tetrazine , (32) afforded methyl 4,6-dihydrothieno[3,4-b]furan-3-carboxylate (38) by a sequence involving a further Diels -Alder reaction followed by two reverse Diels-Alder reactions. The ester (38) could be dehydrogenated to give methyl thieno [3,4-b]furan-3-carboxylate (40) while hydrolysis of (38), followed by decarboxylation and dehydrogenation delivered the parent thieno [3,4-b]furan (5). 3-Methyl-4,6-dihydrothieno[3,4-b]furan (46) and 3-methylthieno[3,4-b]furan (47) were prepared; a comparison of the 4JMe-C=C-H coupling constants in the 1H n.m.r . spectra of (46) and (47) suggests that an increase in the C2-C3 furyl bond order accompanies the (46) → (47) conversion. Methyl 4,6-dihydrofuro[3,4-b]furan-3-carboxylate (39), 4,6-dihydrofuro[3,4-b]furan (27) and methyl 4,6-dihydro-6-phenylfuro[3,4-b]furan-3-carboxylate (53) were prepared by an analogous tandem reaction sequence. These compounds could not be dehydrogenated to the fully conjugated furo [3,4-b]furan ring system.

  2-呋喃甲硫醇（28）与丙炔酰氯发生烷基化反应，生成硫醚（22），硫醚经甲氧基羰基化反应生成乙炔酯（30）。加热后，这种物质发生分子内 Diels -Alder 反应，生成三环化合物 (32)。在 3,6- di (pyridin-2′-yl)-s- tetrazine 的存在下，(32) 通过进一步的 Diels -Alder 反应和两个反向 Diels-Alder 反应，得到 4,6- 二氢噻吩并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (38)。酯 (38) 可以通过脱氢反应得到噻吩并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (40)，而 (38) 经过水解、脱羧和脱氢反应得到母体噻吩并[3,4-b]呋喃 (5)。制备了 3-甲基-4,6-二氢噻吩并[3,4-b]呋喃 (46) 和 3-甲基噻吩并[3,4-b]呋喃 (47)；对 (46) 和 (47) 的 1H n.m.r .光谱中的 4JMe-C=C-H 偶联常数进行比较后发现，在 (46) → (47) 转化过程中，C2-C3 呋喃键的顺序有所增加。4,6- 二氢呋喃并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (39)、4,6-二氢呋喃并[3,4-b]呋喃 (27) 和 4,6- 二氢-6-苯基呋喃并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (53) 是通过类似的串联反应顺序制备的。这些化合物无法脱氢成为完全共轭的呋喃 [3,4-b]呋喃环系统。
• The synthesis of thieno[3,4-]furan using a tandem intramolecular-reverse Diels-Alder reaction approach
  作者：John Moursounidis、Dieter Wege

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84712-7

  日期：1986.1

  The title compound has been prepared by a route involving as the key steps the intramolecular Diels-Alder addition between a furan and a pendant acetylenic ester, and the subsequent retro-Diels-Alder fragmentation of the adduct, induced by 3,6-di(pyridin-2′-yl)--tetrazine.

  标题化合物的制备方法涉及以下关键步骤：在呋喃和炔属侧基酯之间进行分子内Diels-Alder加成反应，以及随后由3,6-di（吡啶-2'-基）-四嗪。