3-(4-chloro-anilino)-1-(4-chloro-phenyl)-pyrrole-2,5-dione | 53683-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(4-chloro-anilino)-1-(4-chloro-phenyl)-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-Chlor-anilino)-1-(4-chlor-phenyl)-pyrrol-2,5-dion；α-(4-Chloranilino)-N-(4-chlorphenylmaleimid)；3-(4-chloroanilino)-1-(4-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 53683-83-3
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 333.174
• InChiKey: JLEMQLBSRKEYKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-anilino)-1-(4-chloro-phenyl)-pyrrole-2,5-dione 、 2-巯基乙醇 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-((4-chlorophenyl)amino)-4-((2-hydroxyethyl)thio)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的K 2 CO 3在环境温度下介导的2-氨基马来酰亚胺的硫代芳基化，硒代芳基化和芳基化

  摘要：

  已经报道了在DMSO中在有氧条件下在室温下在室温下存在K 2 CO 3的情况下分别使用硫酚，二芳基二硒化物和芳基肼盐酸盐的过渡金属游离的硫代芳基化，2-氨基马来酰亚胺的芳基化和芳基化。该反应平稳进行而没有先决条件的2-氨基马来酰亚胺的N-保护。新型，多官能化的马来酰亚胺的合成已通过烯胺的直接C–H活化而实现。Thioarylation和selenoarylation提出要继续经由二硫化物/ diselenides和芳基化已提议将继续经由芳自由基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130486
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 0.17h， 生成 3-(4-chloro-anilino)-1-(4-chloro-phenyl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Aggregation induced emission characteristics of maleimide derivatives

  摘要：

  已经证明了一种简单的微波辅助方案，用于从各种苯胺和乙炔二羧酸二烷基酯构建马来酰亚胺。对一种马来酰亚胺衍生物的 AIE 特性进行了详细研究。马来酰亚胺具有 AIE 活性，其颜色、荧光效率、量子产率和荧光寿命可以通过向 THF 溶液中添加水来轻松调节。研究发现，化合物 3a 溶解在 THF 中时发光较弱，但随着水的逐渐添加至 90%，其发光强度大幅增加，同时量子产率和荧光寿命也相应增加。

  DOI：

  10.1039/c3ra42809e

文献信息

• Chattaway; Parkes, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 666
  作者：Chattaway、Parkes

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal free K2CO3 mediated thioarylation, selenoarylation and arylation of 2-aminomaleimides at ambient temperature
  作者：Mohit Saroha、Gaurav Bartwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130486

  日期：2019.9

  Transition metal free thioarylation, selenoarylation and arylation of 2-aminomaleimide, using thiophenols, diaryl diselenides and arylhydrazine hydrochlorides respectively, has been reported in DMSO under aerobic condition in presence of K2CO3 at room temperature. The reaction occurs smoothly without prerequisite N-protection of 2-aminomaleimide. The synthesis of novel, polyfunctionalized maleimides

  已经报道了在DMSO中在有氧条件下在室温下在室温下存在K 2 CO 3的情况下分别使用硫酚，二芳基二硒化物和芳基肼盐酸盐的过渡金属游离的硫代芳基化，2-氨基马来酰亚胺的芳基化和芳基化。该反应平稳进行而没有先决条件的2-氨基马来酰亚胺的N-保护。新型，多官能化的马来酰亚胺的合成已通过烯胺的直接C–H活化而实现。Thioarylation和selenoarylation提出要继续经由二硫化物/ diselenides和芳基化已提议将继续经由芳自由基。
• Aggregation induced emission characteristics of maleimide derivatives
  作者：Muthusamy Boominathan、Veerasamy Sathish、Muthupandi Nagaraj、Nattamai Bhuvanesh、Shanmugam Muthusubramanian、Seenivasan Rajagopal

  DOI：10.1039/c3ra42809e

  日期：——

  A simple microwave assisted protocol for the construction of maleimides from various anilines and dialkyl acetylene dicarboxylates has been demonstrated. The AIE property of one of the maleimide derivatives has been studied in detail. The maleimide is AIE-active, and its color, fluorescence efficiency, quantum yield and fluorescence lifetime can be readily tuned by adding water to the THF solution. Compound 3a is found to be weakly luminescent when it is dissolved in THF, but its luminescence intensity increases enormously by the gradual addition of water up to 90% with associated increase in quantum yield and fluorescence lifetime.

  已经证明了一种简单的微波辅助方案，用于从各种苯胺和乙炔二羧酸二烷基酯构建马来酰亚胺。对一种马来酰亚胺衍生物的 AIE 特性进行了详细研究。马来酰亚胺具有 AIE 活性，其颜色、荧光效率、量子产率和荧光寿命可以通过向 THF 溶液中添加水来轻松调节。研究发现，化合物 3a 溶解在 THF 中时发光较弱，但随着水的逐渐添加至 90%，其发光强度大幅增加，同时量子产率和荧光寿命也相应增加。