2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-oxathiolane | 99070-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 1,3-Oxathiolane, 2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-
• CAS: 99070-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClOS
• 分子量: 214.716
• InChiKey: ZUEHCCFGKMBGOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-oxathiolane 在 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Visible light photoredox catalyzed deprotection of 1,3-oxathiolanes

  摘要：

  公开了一种温和且有效的可见光光氧化还原催化空气氧化的1,3-氧硫杂环戊烷去保护方法，使用曙红Y作为光催化剂。

  DOI：

  10.1039/c9ob02517k
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 2-巯基乙醇 在 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  蓝色LED促进醛和酮的乙氧基缩醛化

  摘要：

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000218

文献信息

• Nickel boride mediated cleavage of 1,3-oxathiolanes: a convenient approach to deprotection and reduction
  作者：Jitender M. Khurana、Devanshi Magoo、Kiran Dawra

  DOI：10.1007/s00706-015-1608-3

  日期：2016.6

  cleaved by nickel boride allowing regeneration of corresponding carbonyl compounds. Optimum reaction conditions have also been defined to obtain alcohols exclusively by reduction of oxathiolanes. Reactions are rapid at room temperature and do not require protection from atmosphere. Mild reaction conditions, simple work up, and high yields are some of the major advantages of the procedure. Graphical

  摘要1,3-氧杂硫杂环戊烷被硼化镍快速裂解，从而允许相应的羰基化合物再生。还已经定义了最佳反应条件，以仅通过还原硫杂硫杂环戊烷获得醇。在室温下反应迅速，不需要保护气氛。温和的反应条件，简单的后处理和高收率是该方法的一些主要优点。 图形概要
• Highly efficient and chemoselective interchange of 1,3-oxathioacetals and dithioacetals to acetals promoted by N-halosuccinimide
  作者：Babak Karimi、Hassan Seradj、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00389-7

  日期：2002.5

  Highly efficient interconversion of a range of 1,3-oxathiolanes, 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to their acetals at ambient temperature using N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide and different types of alcohols and diols was investigated.

  研究了在环境温度下使用N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺以及不同类型的醇和二醇将各种1,3-氧杂硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷高效缩醛转化为乙缩醛的过程。
• Karimi; Seradj; Tabaei, Synlett, 2000, # 12, p. 1798 - 1800
  作者：Karimi、Seradj、Tabaei

  DOI：——

  日期：——
• Silica-Gel Supported Sulfamic Acid (SA/SiO₂) as an Efficient and Reusable Catalyst for Conversion of Ketones into Oxathioacetals and Dithioacetals
  作者：Tadashi Aoyama、Toshihiko Suzuki、Takashi Nagaoka、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1080/00397911.2011.604458

  日期：2013.1.1

  A simple and efficient method for the conversion of carbonyl compounds to oxathioacetals and dithioacetals using SA/SiO2 as an acid catalyst has been achieved. SA/SiO2 is easily recovered from the reaction mixture and can be reused at least 15 times without loss of catalytic activity.
• Chauhan; Kumar, Anil; Sahoo, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 10, p. 2635 - 2637
  作者：Chauhan、Kumar, Anil、Sahoo

  DOI：——

  日期：——