3-Chlorobenzylidene-thiazolidine-2,4-dione | 91799-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Chlorobenzylidene-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(3-chlorobenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-(m-Chlorbenzyliden)thiazolidin-2,4-dion；5-(3-chloro-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione；5-[(3-Chlorophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 91799-75-6
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂S
• mdl: MFCD00448110
• 分子量: 239.682
• InChiKey: DTXPSQFSJWKKSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-248 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlorobenzylidene-thiazolidine-2,4-dione 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82 %的产率得到5-(3-chlorobenzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-亚苄基噻唑烷-2,4-二酮的电化学还原：制备格列酮 API 的绿色方法

  摘要：

  描述了一种用于化学选择性还原亚苄基噻唑烷-2,4-二酮和类似杂环的无过渡金属方法，允许以高达 90% 的收率制备各种相应的还原衍生物。该协议具有简单且安全的实验装置，其中用水作为氢源。为了进一步证明这种转化的合成效用，制备了抗糖尿病 API 吡格列酮，收率为 81%。据我们所知，这是第一个用于合成吡格列酮的无氢化物和过渡金属的方案，突显了其在学术和工业合成中作为更绿色替代品的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/d3cc02363j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到3-Chlorobenzylidene-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助尿素-乙酸催化氰乙酸乙酯和 1,3-噻唑烷-2,4-二酮与芳香醛在无溶剂条件下的 Knoevenagel 缩合

  摘要：

  Knoevenagel缩合反应是有机化学中形成碳碳双键的重要反应。其中一种产物α-氰基肉桂酸乙酯是合成不同药学上重要的有机化合物的重要中间体，也用于造纸、染料、纤维、塑料等[1]。4-噻唑烷酮的其他产品 5-亚芳基衍生物在制药工业中广为人知，并已显示出广泛的生物活性，包括抗炎 [2a]、抗菌 [2b]、抗病毒 [2c]、抗微生物 [2d]、抗真菌 [ 2e] 并具有醛糖还原酶抑制剂 [2f]、抗糖尿病活性 [2g-k]。已经开发了许多用于芳醛和氰基乙酸乙酯的 Knoevengel 缩合的合成策略。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20695

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Thiazolidinedione-Coumarin Adducts as Antidiabetic, Anti-Inflammatory and Antioxidant Agents
  作者：Garima Mishra、Narsingh Sachan、Pooja Chawla

  DOI：10.2174/1570178612666150424235603

  日期：2015.6.4

  Further, 3-bromoacetyl coumarins (IV) were synthesized using salicylaldehyde and ethylacetoacetate in the presence of piperidine as a catalyst forming 3-acetylcoumarin (III) which was brominated to form 3- bromoacetyl coumarin. Finally, both these compounds i.e., (II) and (IV) were condensed in the presence of dimethyl formamide and potassium carbonate leading to the formation of novel thiazolidine-2,4-dione-coumarin

  在目前的研究工作中，使用三步反应程序合成了十个新颖的噻唑烷-2,4-二酮-香豆素加合物。首先，使用各种取代的醛，硫脲和氯乙酸，通过容易的Knoevenagel缩合反应合成亚苄基噻唑烷二酮（II）。此外，在哌啶的存在下，使用水杨醛和乙酰乙酸乙酯合成3-溴乙酰基香豆素（IV），形成3-乙酰基香豆素（III），将其溴化以形成3-溴乙酰基香豆素。最后，在二甲基甲酰胺和碳酸钾的存在下，将这两种化合物（II）和（IV）缩合，导致形成新的噻唑烷-2,4-二酮-香豆素加合物。筛选合成化合物的不同生物活性。通过三种不同的方法进行体外抗氧化活性，即FRAP（降低铁离子的抗氧化能力）方法，DPPH（1,1-二苯基-2-吡啶并肼基）方法和以抗坏血酸为标准的过氧化氢清除测定方法。在合成化合物中，FP10和FP 9成为突破性的抗氧化剂。此外，检查了化合物的抗炎和抗糖尿病活性，其中化合物FP 7和FP 1在体内显示出有
• In Vitro and In Vivo Biological Evaluation of Indole-thiazolidine-2,4-dione Derivatives as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Li Lu、Chunmei Hu、Xiaofeng Min、Zhong Liu、Xuetao Xu、Lishe Gan

  DOI：10.3390/molecules28227470

  日期：——

  is an important rate-limiting enzyme in melanin biosynthesis. To find potential tyrosinase inhibitors with anti-melanogenic activity, a series of indole-thiazolidine-2,4-dione derivatives 5a~5z were synthesized by incorporating indole with thiazolidine-2,4-dione into one compound and assayed for their biological activities. All compounds displayed tyrosinase inhibitory activities and 5w had the highest

  酪氨酸酶是黑色素生物合成中重要的限速酶。为了寻找潜在的具有抗黑素活性的酪氨酸酶抑制剂，通过将吲哚与噻唑烷-2,4-二酮结合合成一系列吲哚-噻唑烷-2,4-二酮衍生物5a~5z，并测定其生物活性。所有化合物均表现出酪氨酸酶抑制活性，其中5w的抗酪氨酸酶抑制活性最高，IC50值为11.2 μM。抑制动力学表明 5w 是一种混合型酪氨酸酶抑制剂。荧光猝灭结果表明5w在静态过程中猝灭了酪氨酸酶的荧光。CD光谱和3D荧光光谱结果表明5w与酪氨酸酶的结合可以改变酪氨酸酶的构象和微环境。分子对接也代表了5w和酪氨酸酶之间的结合。此外，5w 可以抑制 B16F10 细胞和斑马鱼模型中的酪氨酸酶活性和黑色素生成。因此，化合物5w可以作为具有抗黑色素生成活性的酪氨酸酶抑制剂。
• Synthesis and biological evaluation of indole derivatives containing thiazolidine-2,4-dione as α-glucosidase inhibitors with antidiabetic activity
  作者：Chunmei Hu、Bingwen Liang、Jinping Sun、Jiangyi Li、Zhuang Xiong、Shao-Hua Wang、Xu Xuetao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115957

  日期：2024.1

  inhibitors with antidiabetic activity, twenty-six indole derivatives containing thiazolidine-2,4-dione were synthesized. All compounds presented potential α-glucosidase inhibitory activities with IC50 values ranging from 2.35 ± 0.11 to 24.36 ± 0.79 μM, respectively compared to acarbose (IC50 = 575.02 ± 10.11 μM). Especially, compound IT4 displayed the strongest α-glucosidase inhibitory activity (IC50 = 2

  为了开发具有抗糖尿病活性的潜在α-葡萄糖苷酶抑制剂，合成了26种含有噻唑烷-2,4-二酮的吲哚衍生物。与阿卡波糖相比，所有化合物均表现出潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值范围分别为 2.35 ± 0.11 至 24.36 ± 0.79 μM（IC 50 = 575.02 ± 10.11 μM）。特别是，化合物IT4表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50 = 2.35 ± 0.11 μM）。通过动力学研究、荧光猝灭、CD光谱、3D荧光光谱和分子对接等研究，阐明了化合物IT4对α-葡萄糖苷酶的抑制机制。体内抗糖尿病实验表明，口服化合物IT4可以抑制糖尿病小鼠的空腹血糖水平，改善其糖耐量和血脂异常。
• New chromone derivatives bearing thiazolidine-2,4-dione moiety as potent PTP1B inhibitors: Synthesis and biological activity evaluation
  作者：Yingying Zheng、Li Lu、Mengyue Li、DeHua Xu、LaiShun Zhang、Zhuang Xiong、Yubo Zhou、Jia Li、Xuetao Xu、Kun Zhang、Lei Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106985

  日期：2024.2

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• Sonochemistry: A good, fast and clean method to promote the synthesis of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones
  作者：Bruna B. Drawanz、Camila S. Ribeiro、Hellen G. Masteloto、Patrícia D. Neuenfeldt、Claudio M.P. Pereira、Geonir M. Siqueira、Wilson Cunico

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.04.013

  日期：2014.9

  The efficient synthesis of sixteen 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones by aldol condensation reaction of 2,4-thiazolidinedione, mono- and di-substituted arenealdehydes and KOH using ultrasound irradiation is reported. The desired compounds were obtained in a few min (10-30 min) with moderate to good yields (25-81%). (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.