2,3-dihydrothieno[3,4-b]-1,4-oxathiane | 404890-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-dihydrothieno[3,4-b]-1,4-oxathiane
• 英文别名: thieno[3,4-b]-1,4-oxathiane；2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]oxathiine
• CAS: 404890-95-5
• 化学式: C₆H₆OS₂
• 分子量: 158.245
• InChiKey: BDTLSZOHEAQJGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydrothieno[3,4-b]-1,4-oxathiane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-3,4-(1-oxa-4-thiabutane-1,4-diyl)thiophene 、 5-bromo-3,4-(1-oxa-4-thiabutane-1,4-diyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,4-b] -1,4-oxathiane：3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）的不对称硫类似物，是线性pi共轭体系的基础。

  摘要：

  [反应：见正文]通过3,4-二甲氧基噻吩的醚交换合成了3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）的不对称类似物。电聚合导致稳定的电活性聚合物，其电化学和电子性质介于两种对称母体聚合物聚（EDOT）和聚（3,4-乙二硫噻吩）之间。实验工作表明2-位和5-位具有不同的反应性，因此开辟了合成区域规则的低聚物或聚合物的可能性。

  DOI：

  10.1021/ol017204k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 、 2-巯基乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到2,3-dihydrothieno[3,4-b]-1,4-oxathiane
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基-噻吩并[3，4-b]-1,4-氧硫杂己烷 的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑甲基‑噻吩并[3，4‑b]‑1,4‑氧硫杂己烷的合成方法，以3,4‑乙烯二氧噻吩为原料，与1‑巯基‑2‑丙醇和甲基苯磺酸反应生成产物,反应过程中无需加入催化剂，方法简单，产品收率高，原料成本低，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN106349253B

文献信息

• Poly(thieno[3,4-<i>b</i>]-1,4-oxathiane): Medium Effect on Electropolymerization and Electrochromic Performance
  作者：Zhipeng Wang、Jingkun Xu、Baoyang Lu、Shimin Zhang、Leiqiang Qin、Daize Mo、Shijie Zhen

  DOI：10.1021/la503948f

  日期：2014.12.30

  with better electroactivity and stability and higher electrical conductivity. On the other hand, PEOTT films from all the sovent-electrolytes also showed the electrochromic nature by color changing from gray blue to green, and further kinetic studies revealed that PEOTT had decent contrast ratios (36%), higher coloration efficiencies (212 cm2/C in BmimPF6), low switching voltages, moderate response time

  合成了3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）的不对称硫类似物噻吩并[3,4- b ] -1,4-氧杂蒽（EOTT），并通过使用不同的溶剂-电解质体系对它的电聚合进行了比较研究。温度离子液体六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐（BmimPF 6），CH 2 Cl 2 -Bu 4 NPF 6和CH 2 Cl 2 -BmimPF 6）。此外，溶剂和支持电解质对所得聚（thieno [3,4- b]的结构，形态，电化学，电子和光学性质以及电致变色性能的影响对] -1,4-oxathiane）（PEOTT）膜进行了细致的研究。带隙（E g）约为1.6 eV的PEOTT膜可以很容易地在所有溶剂电解质中进行电沉积，并显示出优异的电活性，在宽电位窗中出色的氧化还原稳定性和改善的热稳定性。循环伏安法显示，EOTT可以以较低的氧化电位在电聚合BmimPF 6（〜1.0 V相对于银/氯化银）由于RTIL BmimPF的几个advantanges
• Tuning of electronic properties and rigidity in PEDOT analogs
  作者：Yair Haim Wijsboom、Yana Sheynin、Asit Patra、Natalia Zamoshchik、Ran Vardimon、Gregory Leitus、Michael Bendikov

  DOI：10.1039/c0jm02679d

  日期：——

  The electronic properties, rigidity, and planarity of conjugated polymers of the PEDOT type were tuned by changing the conjugated backbone from polythiophene to the more rigid polyselenophene and by replacing one or both oxygen atoms in the ethylenedioxy bridge (peripheral ring) with sulfur. While the band gaps of the obtained polyselenophenes are ∼1.4 eV, the orbital energy levels shift significantly because of changes in the electronic nature of the peripheral ring and the peak-width of the absorbance spectrum varies because of changes to backbone rigidity.

  通过将共轭骨架从聚噻吩改为更坚硬的聚硒吩，以及用硫取代乙二氧基桥（外围环）中的一个或两个氧原子，可以调整 PEDOT 型共轭聚合物的电子特性、刚性和平面度。虽然所得到的聚硒吩的带隙为±1.4 eV，但由于外围环的电子性质发生了变化，轨道能级发生了显著的移动，而且由于骨架刚性的变化，吸收光谱的峰宽也发生了变化。
• 3,4-Alkylenedioxythiophene compounds and polymers thereof
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：US20040072987A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A thiophene compound represented by formula (I): 1 wherein A represents a C 1-5 -alkylene bridge substituted with at least one fluorine atom and/or at least one alkyl group substituted with a fluorine-containing-group; polymers containing monomeric units of a thiophene compound represented by formula (I); a process for preparing polymers containing monomeric units of a thiophene compound represented by formula (I), optionally chemically or electrochemically; and solutions, dispersions, pastes and layers containing such polymers.

  一种由式(I)表示的噻吩化合物：其中A代表取代有至少一个氟原子和/或至少一个含氟基团取代的C1-5-烷基桥；包含式(I)表示的噻吩化合物单体单位的聚合物；制备包含式(I)表示的噻吩化合物单体单位的聚合物的过程，可以选择化学或电化学方法；以及含有这种聚合物的溶液、分散液、糊状物和层。
• ORGANISCHE HALBLEITER, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Karlsruher Institut für Technologie

  公开号：EP3339310A1

  公开（公告）日：2018-06-27

  Die Erfindung betrifft organische n-typ Halbleiter der allgemeinen Formel (I), ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.

  本发明涉及通式（I）的有机 n 型半导体、 的制备工艺及其用途。
• Polythiophenes having alkyleneoxythia thiophene units in electrolyte capacitors
  申请人：Reuter Knud

  公开号：US20050013094A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Electrolyte capacitors containing certain polythiophenes are described. More particularly, the polythiophenes have backbones containing repeating units of the following general formula (I) and/or repeating units of the following general formula (II), wherein A is, for example, a C 1 -C 5 -alkylene radical, R is, for example, a C 1 -C 18 -alkyl radical, and x is an integer from 0 to 8. Also described are dispersions comprising such polythiophenes, and the use of such polythiophenes or dispersions thereof for producing conductive layers.

  本文描述了含有某些聚噻吩的电解质电容器。更具体地说，这些聚噻吩的骨架含有以下通式（I）的重复单元和/或以下通式（II）的重复单元、 其中 A 是例如 C 1 -C 5 -烷基，R 是例如 C 1 -C 18 -烷基，x 是 0 至 8 的整数。此外，还介绍了包含此类聚噻吩的分散体，以及使用此类聚噻吩或其分散体生产导电层的方法。