N-cyclohexyl-2-oxobutanamide | 5070-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-oxobutanamide
• 英文别名: N-Cyclohexyl-2-oxobutanamide
• CAS: 5070-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: JTXQCDMMPPOHKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-oxobutanamide 、 色胺盐酸盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到N-cyclohexyl-1-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  单一氢键供体有机催化剂催化 α-酮酰胺的催化对映选择性 Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  带有单一氢键供体尿素功能的简单脯氨酰胺可催化色胺和 α-酮酰胺之间的 Pictet-Spengler 反应，以优异的产率和对映体过量提供 1,1-二取代的四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.202201788
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Amino-but-2-enoic acid cyclohexylamide 在 水 作用下， 生成 N-cyclohexyl-2-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESES OFN-FREE α-DEHYDROAMINO ACID ESTER ANDN-ACETYL DEHYDRODIPEPTIDE ESTER FROMN-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDE

  摘要：

  N-羧基 α-脱氨基酸酸酐是由 N-苄氧羰基 α-脱氨基酸（DHA）和氯化亚硫酰制得的，发现它在通过醇解合成无氮 DHA 酯和通过偶联合成 N-乙酰脱二肽酯时非常有用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1635

文献信息

• Dehydrooligopeptides. V. Synthesis of N-carboxy .ALPHA.-dehydroamino acid anhydrides and their transformation to .ALPHA.-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives.
  作者：CHUNGGI SHIN、YASUCHIKA YONEZAWA、TOYOFUMI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3934

  日期：——

  The synthesis of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA) from benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acids and the subsequent conversion of these products into new α-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives are described. It was found that the new ΔNCA derivatives were very useful synthons for dehydropeptides. The racemization behavior and configurational determination of all the new dehydrooligopeptides thus obtained are discussed.

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。
• Studies of isocyanides—III
  作者：Y. Ito、M. Okano、R. Oda

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80009-1

  日期：1966.1

  The reaction of N,N-dimethyl- or N,N-pentamethylene-formamide chlorides with n-butyl, cyclohexyl, and 2,4-xylyl isocyanides results in the formation of 1:2-adducts which are readily converted by water to N,N'-disubstituted α-(dialkylamino)malonamides. In the case of N,N-dimethylamide chlorides of acetic, propionic, and benzoic acids, the products are the corresponding N-substituted α-ketoamides resulting

  N，N-二甲基或N，N-五亚甲基甲酰胺氯化物与正丁基，环己基和2,4-二甲苯基异氰酸酯的反应导致形成1：2加合物，这些加合物容易被水转化为N ，N′-二取代的α-（二烷基氨基）丙二酰胺。在乙酸，丙酸和苯甲酸的N，N-二甲基酰胺氯化物的情况下，产物是相应的N-取代的α-酮酰胺，其由1：1加合物的水解和连续的脱氨基作用而得。取决于两种反应物的组合，产率为10％至80％。
• 一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109096139B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺衍生物的制备方法，即：采用吡啶并咪唑胺类化合物与水在氧化剂作用下发生开环反应，同时插入氧原子，制备得到α‑羰基酰胺衍生物的方法。本方法操作简单，底物普适性广，反应过程中无金属催化，不需要无水无氧的条件，其结构中“O”原子来源于水，副产物可作为制备本发明所采用吡啶并咪唑胺类的原料，从而实现其再循环利用。本方法还具有收率高、可用于大量制备α‑羰基酰胺衍生物和制备部分现有方法中较难制备α‑羰基酰胺衍生物等优点。
• Diverse Oxidative C(sp²)–N Bond Cleavages of Aromatic Fused Imidazoles for Synthesis of α-Ketoamides and <i>N</i>-(pyridin-2-yl)arylamides
  作者：Fangzhou Xu、Yanyan Wang、Xiwei Xun、Yun Huang、Zhichao Jin、Baoan Song、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00208

  日期：2019.7.5

  An efficient and chemoselective C(sp(2))-N bond cleavage of aromatic imidazo[1,2-a]pyridine molecules is developed. A broad scope of amide compounds such as alpha-ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides are afforded as the final products in up to quantitative yields. Diverse C-N bond cleavages are controlled by the oxidative species used in this transformation, with various amide products afforded in a chemoselective fashion. A preliminary study indicated that some alpha-ketoamides exhibit anti-Tobacco Mosaic Virus activity for potential use in plant protection.
• THE SYNTHESES OF<i>N</i>-FREE α-DEHYDROAMINO ACID ESTER AND<i>N</i>-ACETYL DEHYDRODIPEPTIDE ESTER FROM<i>N</i>-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDE
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1981.1635

  日期：1981.11.5

  N-Carboxy α-dehydroamino acid anhydride, derived from N-benzyloxycarbonyl α-dehydroamino acid (DHA) and thionyl chloride, was found to be very useful for the synthesis of N-free DHA ester by alcoholysis and N-acetyl dehydrodipeptide ester by coupling was α-amino acid ester.

  N-羧基 α-脱氨基酸酸酐是由 N-苄氧羰基 α-脱氨基酸（DHA）和氯化亚硫酰制得的，发现它在通过醇解合成无氮 DHA 酯和通过偶联合成 N-乙酰脱二肽酯时非常有用。