4-hydroxy-γ-(4-hydroxyphenyl)-γ-methyl-benzenebutanoic acid methyl ester | 7297-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-γ-(4-hydroxyphenyl)-γ-methyl-benzenebutanoic acid methyl ester
• 英文别名: 4,4-bis-(4-hydroxyphenyl)pentanoic acid methyl ester；methyl 4,4'-bis (4-hydroxyphenyl)pentanoate；methyl 4,4'-bis(4-hydroxyphenyl)pentanoate；methyl 4,4-bis(4'-hydroxyphenyl)pentanoate；methyl 4,4-bis(4-hydroxyphenyl)pentanoate；methyl 4,4-bis(4'-hydroxyphenyl)valerate
• CAS: 7297-85-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: JZCLWFULJLDXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-γ-(4-hydroxyphenyl)-γ-methyl-benzenebutanoic acid methyl ester 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到methyl 4,4-bis(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种四溴双酚A衍生物TBBPA-DHEE半抗原合成方法及用途

  摘要：

  本发明提供了一种四溴双酚A衍生物TBBPA‑DHEE半抗原合成方法及用途，合成步骤如下：1、以4,4‑双(4‑羟苯基)戊酸为原料与甲醇发生酯化反应生成4,4‑双(4‑羟基苯基)戊酸甲酯；2、通过化合物a与液溴发生取代反应生成4,4‑双(3,5‑二溴‑4‑羟苯基)戊酸甲酯；3、4,4‑双(3,5‑二溴‑4‑羟基苯基)戊酸甲酯通过与2‑溴乙醇发生取代反应，得到半抗原4,4‑双(3,5‑二溴‑4‑(2‑羟基乙氧基)苯基)戊酸甲酯；4、化合物c通过与氢氧化钠发生皂化反应，盐酸酸化，得到半抗原4,4‑双(3,5‑二溴‑4‑(2‑羟基乙氧基)苯基)戊酸。该方法不仅简单、安全、可行，而且所得半抗原能与载体蛋白成功结合得到四溴双酚A衍生物TBBPA‑DHEE的人工抗原。

  公开号：

  CN106748714A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 C₁₆H₂₈N₄O₆S₂⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 C₁₆H₂₈N₄O₆S₂⁽²⁺⁾*2C₃H₇O₃S₂^(1-) 作用下， 反应 56.0h， 生成 4-hydroxy-γ-(4-hydroxyphenyl)-γ-methyl-benzenebutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性 离子液体 催化高产双酚酸/酯类 来自可再生的乙酰丙酸

  摘要：

  高产合成 二酚酸 （DPA）使用Brønsted酸性 离子液体（BAIL）已在此研究中得到证明。重要的是，p，p' -DPA相对于o，p' -DPA优先获得，异构体比率超过100。此外，还通过一锅法高收率地制备了双酚酯。

  DOI：

  10.1039/c2gc36630d

文献信息

• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• Symmetrical Bis(heteroarylmethoxyphenyl)alkylcarboxylic Acids as Inhibitors of Leukotriene Biosynthesis
  作者：Teodozyj Kolasa、David E. Gunn、Pramila Bhatia、Anwer Basha、Richard A. Craig、Andrew O. Stewart、Jennifer B. Bouska、Richard R. Harris、Keren I. Hulkower、Peter E. Malo、Randy L. Bell、George W. Carter、Clint D. W. Brooks

  DOI：10.1021/jm000180n

  日期：2000.8.1

  challenge in actively sensitized guinea pigs, 47.Na dosed orally blocked bronchoconstriction with an ED(50) = 0.4 mg/kg, the most potent activity we have observed for any leukotriene inhibitor in this model. The mode of inhibitory action of 47.Na occurs at the stage of 5-lipoxygenase biosynthesis as it blocks both leukotriene pathways leading to LTB(4) and LTC(4) but not PGH(2) biosynthesis. However,

  对对称的双（喹啉基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂进行了研究，并且4,4-双（4-（2-（喹啉基甲氧基）苯基）戊酸钠盐（47.Na）达到了我们针对候选药物（ABT- 080）。该化合物易于从市售的二酚酸分三步合成。针对完整的人类中性粒细胞，Na.47抑制离子载体刺激的LTB（4）形成，IC（50）= 20 nM。在酵母聚糖刺激的小鼠腹膜巨噬细胞中产生LTC（4）和PGE（2）的47.Na抑制LTC（4）（IC（50）= 0.16 nM）的选择性是PGE（2）的9000倍（IC （50）= 1500 nM）。在大鼠和食蟹猴中的初步药代动力学评估表明，口服生物利用度良好，消除半衰期分别为9 h和5 h。在大鼠胸膜炎症模型（ED（50）= 3 mg / kg）和大鼠腹膜被动过敏模型（LTB（4），ED（50）= 2.5 mg / kg）中证明了口服白三烯的药理学评价。 LTE（4），ED（50）=
• [EN] 2, 2'-BIS (4-HYDROXYPHENYL) ALKYL AZIDES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] 2, 2'-BIS(4-HYDROXYPHÉNYL)ALKYL AZIDES ET PROCÉDÉ POUR LES PRÉPARER
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014073001A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The application discloses monomers based on bis phenols with pendent reactive azido groups. The application further provides a process for preparation of bisphenol monomers with pendent reactive azido groups which are used further for preparing polymers with pendent reactive functional groups and graft copolymer.

  该申请公开了基于双酚的具有侧链反应性偶氮基团的单体。该申请进一步提供了一种制备具有侧链反应性偶氮基团的双酚单体的方法，这些单体进一步用于制备具有侧链反应性功能基团和接枝共聚物的聚合物。
• A facile strategy for synthesis of α,α′-heterobifunctionalized poly (ε-caprolactones) and poly (methyl methacrylate)s containing “clickable” aldehyde and allyloxy functional groups using initiator approach
  作者：Prakash S. Sane、Bhausaheb V. Tawade、Indravadan Parmar、Savita Kumari、Samadhan Nagane、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1002/pola.26598

  日期：2013.5.1

  polymerization of methyl methacrylate. Well‐defined α‐aldehyde, α′‐allyloxy heterobifunctionalized poly(ε‐caprolactones) (Mn,GPC: 5900–29,000, PDI: 1.26–1.43) and poly(methyl methacrylate)s (Mn,GPC: 5300–28800, PDI: 1.19–1.25) were synthesized. The kinetic study of methyl methacrylate polymerization demonstrated controlled polymerization behavior. The presence of aldehyde and allyloxy functionality on polymers

  两种新的引发剂，分别是4-（4-（2-（4-（烯丙氧基）苯基）-5-羟基戊烷2-基）苯氧基）苯甲醛和4-（4-（烯丙氧基）苯基）-4-（4-含有“可点击的”杂官能团（醛和烯丙氧基）的（4-甲酰基苯氧基）苯基）戊基2-溴-2-甲基戊酸酯是从市售的4,4'-双（4-羟基苯基）戊酸开始合成的。这些引发剂分别用于ε-己内酯的开环聚合和甲基丙烯酸甲酯的原子转移自由基聚合。定义明确的α-醛，α'-烯丙氧基异双功能化聚（ε-己内酯）（M n，GPC：5900–29,000，PDI：1.26-1.43）和聚（甲基丙烯酸甲酯）（M n，GPC：5300–28800，PDI：1.19–1.25）已合成。甲基丙烯酸甲酯聚合反应的动力学研究证明了可控的聚合行为。通过1 H NMR光谱证实了聚合物上醛和烯丙氧基官能团的存在。无醛-氨基氧基和无硫醇金属的双击策略用于证明聚合物上官能团的反应性。©2013 Wiley Periodicals，Inc
• Aromatic aldehyde functionalized polycaprolactone and polystyrene macromonomers: Synthesis, characterization and aldehyde–aminooxy click reaction
  作者：Prakash S. Sane、Bhausaheb V. Tawade、Dnyaneshwar V. Palaskar、Shamal K. Menon、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2012.06.020

  日期：2012.10

  of styrene. Well-defined polycaprolactone macromonomers ( M n GPC : 2600–19400, PDI: 1.37–1.47) and polystyrene macromonomers ( M n GPC : 2800–28200, PDI: 1.11–1.16) with bis-aldehyde functionality were synthesized. The kinetic study of styrene polymerization showed controlled polymerization behaviour. The presence of aldehyde functionality in macromonomers was confirmed by 1H NMR spectroscopy. The

  摘要新的双醛官能化引发剂，即4,4'-（4,4'-（5-羟基戊烷-2,2-二基）双（4,1-亚苯基））双（氧基）二苯甲醛（1）和从市售的4,4'-双（4-羟苯基）戊酸开始合成4,4'-双（4-（4-（甲酰苯氧基）苯基）戊基戊酸2-酯）（2），分别使用这些引发剂。 ，用于ε-己内酯的开环聚合和苯乙烯的原子转移自由基聚合，定义明确的聚己内酯大分子单体（M n GPC：2600–19400，PDI：1.37-1.47）和聚苯乙烯大分子单体（M n GPC：2800–28200，PDI ：合成具有双醛官能度的1.11-1.16），苯乙烯聚合反应的动力学研究表明聚合行为是受控的，通过1H NMR光谱证实了大分子单体中醛官能度的存在。 醛官能团的反应性通过聚己内酯大分子单体与O-（2-叠氮基乙基）羟胺的醛-氨氧基点击反应来证明，该反应以定量方式进行而没有骨架降解。