4-(4-hydroxyphenyl)-4-(4'-(2-quinolylmethoxy)phenyl)pentanoic acid methyl ester | 197144-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-4-(4'-(2-quinolylmethoxy)phenyl)pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-(2-quinolylmethoxy)phenyl)pentanoic acid methyl ester；Methyl 4-(4-hydroxyphenyl)-4-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]pentanoate
• CAS: 197144-65-3
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₄
• 分子量: 441.527
• InChiKey: XGWLELQKLOEEHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenyl)-4-(4'-(2-quinolylmethoxy)phenyl)pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-[4-(1-Methyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethoxy)-phenyl]-4-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)-phenyl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对称的双（杂芳基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂。

  摘要：

  对对称的双（喹啉基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂进行了研究，并且4,4-双（4-（2-（喹啉基甲氧基）苯基）戊酸钠盐（47.Na）达到了我们针对候选药物（ABT- 080）。该化合物易于从市售的二酚酸分三步合成。针对完整的人类中性粒细胞，Na.47抑制离子载体刺激的LTB（4）形成，IC（50）= 20 nM。在酵母聚糖刺激的小鼠腹膜巨噬细胞中产生LTC（4）和PGE（2）的47.Na抑制LTC（4）（IC（50）= 0.16 nM）的选择性是PGE（2）的9000倍（IC （50）= 1500 nM）。在大鼠和食蟹猴中的初步药代动力学评估表明，口服生物利用度良好，消除半衰期分别为9 h和5 h。在大鼠胸膜炎症模型（ED（50）= 3 mg / kg）和大鼠腹膜被动过敏模型（LTB（4），ED（50）= 2.5 mg / kg）中证明了口服白三烯的药理学评价。 LTE（4），ED（50）=

  DOI：

  10.1021/jm000180n
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)-4-(4'-(2-quinolylmethoxy)phenyl)pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对称的双（杂芳基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂。

  摘要：

  对对称的双（喹啉基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂进行了研究，并且4,4-双（4-（2-（喹啉基甲氧基）苯基）戊酸钠盐（47.Na）达到了我们针对候选药物（ABT- 080）。该化合物易于从市售的二酚酸分三步合成。针对完整的人类中性粒细胞，Na.47抑制离子载体刺激的LTB（4）形成，IC（50）= 20 nM。在酵母聚糖刺激的小鼠腹膜巨噬细胞中产生LTC（4）和PGE（2）的47.Na抑制LTC（4）（IC（50）= 0.16 nM）的选择性是PGE（2）的9000倍（IC （50）= 1500 nM）。在大鼠和食蟹猴中的初步药代动力学评估表明，口服生物利用度良好，消除半衰期分别为9 h和5 h。在大鼠胸膜炎症模型（ED（50）= 3 mg / kg）和大鼠腹膜被动过敏模型（LTB（4），ED（50）= 2.5 mg / kg）中证明了口服白三烯的药理学评价。 LTE（4），ED（50）=

  DOI：

  10.1021/jm000180n

文献信息

• US5668150A
  申请人：——

  公开号：US5668150A

  公开（公告）日：1997-09-16