1,3-bis(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol | 760952-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1,3-bis(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-propan-2-ol；1,3-Bis-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)-propan-2-ol；1,3-bis(4-phenyltriazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 760952-80-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₆O
• 分子量: 346.392
• InChiKey: YUZIJRXERVKXDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  639.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diazido 2-propanol 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-bis(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  配体合成催化剂与络合金属离子：1,3-双(4-苯基-[1,2,3]三唑-1-基)-丙-2-醇铜(I)络合物的多组分合成及在铜中的应用-催化炔-叠氮环加成

  摘要：

  通过在多组分反应过程中通过原位配体形成直接处理炔烃、叠氮化物和作为铜盐的 CuI，合成了一种新的双三唑铜配合物。该配合物通过 XPS、TGA、DSC 和 SEM 技术进行分析，结果显示三角形形态、高热稳定性和在 CuAAC 反应中的催化能力，仅需要 2.5% mol 的催化剂即可提供良好的 1,2,3-三唑。产量至少可以重复使用 4 个周期。

  DOI：

  10.1155/2016/6432492

文献信息

• Click reactions catalyzed by Cu(I) complexes supported with dihydrobis(2-mercapto-benzimidazolyl)borate and phosphine ligands
  作者：Dariush Khalili、Roya Evazi、Abdollah Neshat、Jasem Aboonajmi、Farzane Osanlou

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119470

  日期：2020.6

  Abstract Four Cu(I) complexes bearing dihydrobis(2-mercapto-benzimidazolyl)borate and phosphine co-ligands were synthesized and their catalytic activity was investigated in azide-alkyne reactions. These complexes were tested as catalyst system and among them a Cu(I) complex bearing tricyclohexylphosphine ligand, [Cu(Bb)(PCy3], showed superior catalytic activity in water. The introduced ligands are advantageous

  摘要合成了四种带有二氢双（2-巯基-苯并咪唑基）硼酸酯和膦共配体的Cu（I）配合物，并研究了它们在叠氮化物-炔烃反应中的催化活性。这些配合物已作为催化剂体系进行了测试，其中带有三环己基膦配体[Cu（Bb）（PCy3）]的Cu（I）配合物在水中表现出优异的催化活性，所引入的配体由于其无毒，强σ-给体作用而具有优势。所选择的催化剂可以在水中干净地制备三唑，根据绿色化学原理，三唑被认为是安全的介质。这些催化剂是通过使碘化铜与钠前体（NaBb）[Bb =二氢双（2-巯基-苯并咪唑基）硼酸酯在选定的磷化氢大分子配体（PPh3，PCy3，PPh2Me，PPh2Py）存在下反应制得的。所有所得的Cu（I）络合物均以单一单体异构体的形式形成，并通过1H，13C 1H}和31P 1H} NMR光谱的组合进行表征。
• CuO–NiO bimetallic nanoparticles supported on graphitic carbon nitride with enhanced catalytic performance for the synthesis of 1,2,3‐triazoles, bis‐1,2,3‐triazoles, and tetrazoles in parts per million level
  作者：Sushmita Gajurel、Binoyargha Dam、Mayank Bhushan、L. Robindro Singh、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1002/aoc.6524

  日期：2022.2

  catalyst-c), was synthesized, and their catalytic activity was examined. The synergistic interaction of one metal with the other on the surface of extremely stable graphitic carbon nitride has enhanced the catalytic performance in the synthesis of triazole, tetrazole, and bis-triazole derivatives to such a distinguished level (in ppm level), which a monometal fail to possess. The aforementioned statement

  CuCl 2 ·2H 2 O和NiCl 2 ·6H 2 O在石墨氮化碳的支持下形成高效、协同的双金属纳米催化剂CuO-NiO@gC 3 N 4。FT-IR、SEM、TEM-EDX、PXRD、RAMAN、TGA 和 XPS 被用作确认技术来确定其绝对形成的证据。Cu和Ni三种不同摩尔比的催化剂，即Cu 75 Ni 25 (Cu:Ni = 3:1;催化剂-a)、Cu 50 Ni 50 (Cu:Ni = 1:1;催化剂-b)，和 Ni 66 Cu 33(Ni:Cu = 2:1; 催化剂-c), 合成, 并检查它们的催化活性。在极其稳定的石墨氮化碳表面上一种金属与另一种金属的协同作用将三唑、四唑和双三唑衍生物的合成催化性能提高到如此显着的水平（以 ppm 为单位），这是一种单金属未能拥有。本文提供的单金属和双金属催化剂的催化活性数据支持了上述陈述。除此之外，良好的反应条件、叠氮化物的原位生成、广泛
• Cu ion-exchanged and Cu nanoparticles decorated mesoporous ZSM-5 catalysts for the activation and utilization of phenylacetylene in a sustainable chemical synthesis
  作者：Bhaskar Sarmah、Biswarup Satpati、Rajendra Srivastava

  DOI：10.1039/c6ra19606c

  日期：——

  SBA-15, and Al2O3 samples were also prepared. A sustainable catalytic process was developed for the selective synthesis of indolizine, chalcone, and triazole derivatives using a mesoporous ZSM-5 based heterogeneous catalyst. A multi-component synthetic strategy is reported here for the selective synthesis of the above mentioned chemicals that involves phenylacetylene as one of the building blocks. Control

  使用1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷基多阳离子表面活性剂作为结构导向剂合成介孔ZSM-5。通过离子交换法制备了Cu 2+交换介孔ZSM-5。使用NaBH 4作为还原剂，制备了装饰有介孔ZSM-5的Cu纳米粒子。通过X射线衍射，N 2吸附，紫外可见光和扫描/透射电子显微镜技术的互补组合来表征材料。为了进行比较，Cu 2+交换了ZSM-5，HY和NaY。和铜纳米颗粒装饰了常规的ZSM-5，SBA-15和Al 2 O 3还准备了样品。开发了一种可持续的催化方法，用于使用介孔ZSM-5基非均相催化剂选择性合成吲哚嗪，查尔酮和三唑衍生物。本文报道了一种多组分合成策略，用于上述涉及苯乙炔作为结构单元之一的化学品的选择性合成。进行对照实验以确定提出的反应途径。进行了回收和浸出实验，以证明催化过程的可持续性和稳健性。在这些催化剂中，装饰有中孔ZSM-5的Cu纳米颗粒在所有这些反应中均表现出最高的活性。
• Synthesis and Evaluation of Antifungal and Antitrypanosomastid Activities of Symmetrical 1,4-Disubstituted-1,2,3-Bistriazoles Obtained by CuAAC Conditions
  作者：Mauricio M. Victor、Ravir R. Farias、Danielle L. da Silva、Paulo H.F. do Carmo、Maria A. de Resende-Stoianoff、Cláudio Viegas、Patrícia F. Espuri、Marcos J. Marques

  DOI：10.2174/1573406414666181024111522

  日期：2019.5.20

  spectral analysis. The antifungal and antitrypanosomastid activities were evaluated. The best result to antifungal activity was reached by bistriazole 11a that showed the same MIC of fluconazole (32 µg mL-1) against Candida krusei ATCC 6258, an emerging and potentially multidrug-resistant fungal pathogen. Due to their intrinsically biological activity versatility, five derivatives compounds showed leishmanicidal

  背景：锥虫，如原生动物利什曼原虫（Leishmania spp。），对麦角固醇有需求，而麦角固醇不存在于哺乳动物细胞膜中。麦角甾醇的合成的抑制将是具有杀菌作用的化合物的新靶标，并且双三唑通过该机理显示出锥虫杀灭活性。在过去的几十年中，真菌感染的发生率以惊人的速度增长。这既与免疫功能低下人群的增长有关，又与对可用抗真菌药有抗性的菌株的出现有关。因此，寻找潜在的新抗真菌剂面临挑战。 目的：该研究旨在通过优化的铜（I）催化炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）合成1,4-二取代-1,2,3-双三唑，并评估其抗真菌和抗锥虫病活性。 方法：按照CuAAC反应策略，计划以二叠氮化物为间隔基合成对称的双三唑。为了评估对称双三唑合成的最佳条件，选择了hex-1-yne 2作为主要化合物，并使用了多种催化剂，以CuSO4.5H2O为最佳条件，选择了（3：1）炔：重氮化学计量关系。 。为了制备对称的双三唑合成中的多样性，将1
• Hydrotrope promoted in situ azidonation followed by copper catalyzed regioselective synthesis of β-hydroxytriazoles
  作者：Amol Patil、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-017-2871-1

  日期：2017.7

  of chiral β -hydroxytriazoles. This [3 + 2] cycloaddition reaction of azide and alkyne using copper catalysis serves as a green and efficient protocol in “Click Chemistry”. The nucleophilic addition of azide to epoxide and alkyne-azide cycloaddition is the two simultaneous regioselective click reactions observed in the proposed method. Graphical Abstract  

  摘要 通过在水溶介质中使用叠氮化物受体（如卤化物，环氧化物和假卤化物，如重氮盐和芳基硼酸）实现了快速合成有机叠氮化物的方法。扩展地，已经讨论了使用铜催化的环氧化物，叠氮化物和炔烃的顺序多组分反应。反应通过原位生成叠氮基醇，然后合成手性 β- 羟基三唑来进行。使用铜催化的叠氮化物和炔烃的这种[3 + 2]环加成反应在“点击化学”中作为绿色高效的方法。叠氮化物向环氧化物的亲核加成和炔-叠氮化物的环加成是在所提出的方法中观察到的两个同时的区域选择性点击反应。 图形概要