Boc-glycine cyclohexylamide | 33952-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-glycine cyclohexylamide
• 英文别名: cyclohexylcarbamoylmethylcarbamic acid t-butyl ester；tert-butyl (2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl)carbamate；N-Boc-glycine cyclohexylamide；N-(2-Boc-aminoacetyl)cyclohexylamine；tert-butyl N-[2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 33952-53-3
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD20126182
• 分子量: 256.345
• InChiKey: QNEDZRDYGQNWLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-glycine cyclohexylamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-((5-methyl-4-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrimido[5,4-b]indol-2-yl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[5,4- b ]吲哚作为选择性收费受体4配体的构效关系研究

  摘要：

  先前的高通量筛选研究导致发现了两种新型的非脂质样化学型，作为Toll样受体4（TLR4）激动剂。探索了这些化学型之一，嘧啶并[5,4- b ]吲哚相对于TLR4依赖性细胞因子/趋化因子的产生的结构-活性关系趋势，从而产生了半优化的铅（化合物1），为进一步研究提供了起点优化研究。在该报告中，使用鼠类和人类TLR4报告基因细胞，原代小鼠骨髓来源的树突状细胞和人外周血单核细胞对属于三个结构修饰区域的化合物的生物活性进行了评估。在C8位置带有某些芳基的化合物，例如苯基（36）和β-萘基（39）的效力显着大于化合物1。化合物36在亚微摩尔浓度下显示人TLR4激动剂活性。计算分析表明，这些C8-芳基衍生物的效力提高可能是由于TLR4 /髓样分化蛋白2（MD-2）复合物界面上其他结合相互作用的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00797
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Boc-glycine cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  丙炔辅助选择性酰胺化在C端甘氨酸肽偶联中的应用

  摘要：

  烷基酯（例如炔丙基酯）通常缺乏参与亲核酰基取代反应所需的吸电子诱导效应。在此，我们报告了一个不寻常的观察结果，其中甘氨酸炔丙基酯衍生物在温和，无金属的条件下对线性烷基胺表现出选择性的，与碱无关的反应性。通过整体反应路线图（GRRM）建模计算，可以预测这些观察结果可能受与氢键和分子间相互作用相关的因素的支配，而不是由吸电子的感应效应支配。基于炔丙基辅助选择性酰胺化的概念，直接开发了一种新的位点特异性C末端甘氨酸肽生物缀合技术作为概念验证，

  DOI：

  10.1002/chem.201604247

文献信息

• Glycinamide hydrochloride as a transient directing group: Synthesis of 2-benzylbenzaldehydes by C(sp³)−H arylation
  作者：Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2020.1802759

  日期：2020.11.16

  Abstract Glycinamide hydrochloride as an inexpensive and commercially available transient directing group for the C(sp3)−H arylation of 2-methylbenzaldehydes is described. A series of practical 2-benzylbenzaldehydes bearing various functional groups are efficiently synthesized in satisfactory yield by this strategy. This method can also be extended to gram scale. Graphical Abstract

  摘要描述了甘氨酰胺盐酸盐作为一种廉价且市售的瞬态导向基团，用于 2-甲基苯甲醛的 C(sp3)-H 芳基化。通过该策略以令人满意的收率有效地合成了一系列具有各种官能团的实用2-苄基苯甲醛。这种方法也可以扩展到克级。图形概要
• Polypeptides. Part XII. The preparation of 2-pyridyl esters and their use in peptide synthesis
  作者：A. S. Dutta、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39710002896

  日期：——

  amino-acid derivatives, and hydroxy-compounds) than the corresponding p-nitrophenyl esters. Evidence is presented that they are likely to be particularly useful in solid-phase peptide synthesis, and in the synthesis of O-peptides and depsipeptides.

  2-吡啶基的酯ñ -酰基氨基羧酸可从羧酸，2-羟基吡啶，并准备NN（仅“在吡啶-dicyclohexylcarbodi酰亚胺ñ在乙腈或二氯甲烷中形成-acylureas）。所述Ñ -t丁氧基-羰基-氨基甲酸2-吡啶基酯是大多结晶的，稳定的，并且在非极性溶剂相当对亲核试剂（胺，氨基-酯和酰胺更具反应性的，受阻氨基酸衍生物，和羟基化合物）比相应的对硝基苯酯。证据表明，它们可能在固相肽合成以及O肽和depsipeptide的合成中特别有用。
• Identification of a new series of benzothiazinone derivatives with excellent antitubercular activity and improved pharmacokinetic profiles
  作者：Lu Xiong、Chao Gao、Yao-Jie Shi、Xin Tao、Juan Rong、Kun-Lin Liu、Cui-Ting Peng、Ning-Yu Wang、Qian Lei、Yi-Wen Zhang、Luo-Ting Yu、Yu-Quan Wei

  DOI：10.1039/c8ra00720a

  日期：——

  excellent antitubercular activity and low cytotoxicity. Several of the compounds showed improved microsomal stability and lower plasma protein-binding, opening a new direction for further lead optimization. And we obtained compound 3o, which maintained good anti-tuberculosis activity (MIC = 8 nM) and presented better in vitro ADME/T and in vivo pharmacokinetic profiles than reported BTZ compound PBTZ169

  硝基苯并噻嗪酮 (BTZ) 是一种很有前途的支架，通过抑制十异戊二烯基磷酰基-β- D-核糖 2′-氧化酶 (DprE1)，具有有效对抗结核分枝杆菌的活性。但不利的耐久性给此类药物的进一步开发带来了挑战。在此，设计并合成了一系列在C-2位带有多种不同取代基的BTZ。筛选了化合物对结核分枝杆菌H37Ra 的抗分枝杆菌活性，并对其代谢稳定性、血浆蛋白结合能力和体内药代动力学进行了分析。总的来说，这些含有N-哌嗪、 N-哌啶或N-哌啶酮部分的新型BTZ具有优异的抗结核活性和较低的细胞毒性。其中几种化合物表现出改善的微粒体稳定性和较低的血浆蛋白结合，为进一步先导化合物优化开辟了新方向。我们获得了化合物3o ，其保持了良好的抗结核活性（MIC = 8 nM），并且比报道的 BTZ 化合物PBTZ169表现出更好的体外ADME/T 和体内药代动力学特征，可作为治疗结核病的候选药物。
• Palladium-Catalyzed<i>β</i>-C−H Arylation of Ketones Using Amino Amide as a Transient Directing Group: Applications to Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids
  作者：Junliang Wang、Cong Dong、Liangfei Wu、Mingkai Xu、Jun Lin、Kun Wei

  DOI：10.1002/adsc.201800489

  日期：2018.10.4

  The direct arylation of aromatic and aliphatic ketones was carried out via palladium‐catalyzed inert C−H bond functionalization with 2‐amino‐N‐isopropyl‐acetamide as a new catalytic transient directing group. The reaction showed excellent functional group compatibility and site selectivity. We demonstrated that α‐amino amide forming N,N‐bidentate coordination with Pd catalyst is more favorable for

  芳香族和脂肪族酮的直接芳基化反应是通过钯催化的惰性CH键功能化，以2-氨基-N-异丙基-乙酰胺作为新的催化瞬态导向基团进行的。该反应显示出优异的官能团相容性和位点选择性。我们表明，α -氨基形成酰胺的N，用Pd催化剂的N-二齿协调是更有利的β酮比-arylation α -氨基酸形成N，用Pd催化剂在相对温和的条件下，O型二齿配位。这种优雅的方法提供了对有机和药物化学中重要结构基序的直接访问，并在菲啶酮类生物碱的有效合成中得到了证明。
• SERINE RACEMASE INHIBITOR
  申请人：National University Corporation University of Toyama

  公开号：US20140371291A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A novel serine racemase inhibitor exhibits sufficient activity and specificity. The serine racemase inhibitor includes one or more compounds selected from compounds respectively represented by the following general formulas [MM_1], [DR_1], [DR′_1], [LW_1], and [ED_1] as an active ingredient.

  一种新型的丝氨酸外消旋酶抑制剂表现出足够的活性和特异性。该丝氨酸外消旋酶抑制剂包括一种或多种选自以下通用式[MM_1]、[DR_1]、[DR′_1]、[LW_1]和[ED_1]所代表的化合物的化合物作为活性成分。