4-bromo-N-cyclohexyl-2-nitroaniline | 87815-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-cyclohexyl-2-nitroaniline
• CAS: 87815-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₂
• mdl: MFCD11120164
• 分子量: 299.167
• InChiKey: GETFCHBWBHFHBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-109.5 °C
• 沸点：
  400.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-cyclohexyl-2-nitroaniline 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-N¹-cyclohexylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  有效合成苯并咪唑-咪唑并[1,2-a]吡嗪共轭物：单-和双-苯并咪唑抗肿瘤活性的比较研究。

  摘要：

  一系列新的6-取代的8-（1-环己基-1H-苯并[d]咪唑-6-基）咪唑并[1,2-a]吡嗪和6-取代的8-（1-苄基-1H-首次合成了苯并[d]咪唑-6-基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，并筛选了代表9种不同癌症类型的60种人类癌细胞系的体外生物学活性。衍生物10和36对所有测试的细胞系均显示抗肿瘤活性，分别显示出可比较的全图平均图中点生长抑制（MG_MID GI50）值分别为2.10和2.23μM。此外，通过吸收，发射和圆二色性技术研究，这些衍生物显示出与DNA和牛血清白蛋白（BSA）的强结合相互作用。这些光谱研究表明，咪唑并[1,2-a]吡嗪-苯并咪唑类化合物10和36 插入与ct-DNA相互作用作为基本生物学显著作用的主要相互作用，单苯并咪唑显示出比双苯并咪唑更好的活性。这些实验已经证实，咪唑并[1,2-a]吡嗪和苯并咪唑部分是触发与DNA结合的有效药效团。这些化合物还与牛血清白蛋白相互作用，这证明了结合常数的高值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.042
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-bromo-N-cyclohexyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  有效合成苯并咪唑-咪唑并[1,2-a]吡嗪共轭物：单-和双-苯并咪唑抗肿瘤活性的比较研究。

  摘要：

  一系列新的6-取代的8-（1-环己基-1H-苯并[d]咪唑-6-基）咪唑并[1,2-a]吡嗪和6-取代的8-（1-苄基-1H-首次合成了苯并[d]咪唑-6-基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，并筛选了代表9种不同癌症类型的60种人类癌细胞系的体外生物学活性。衍生物10和36对所有测试的细胞系均显示抗肿瘤活性，分别显示出可比较的全图平均图中点生长抑制（MG_MID GI50）值分别为2.10和2.23μM。此外，通过吸收，发射和圆二色性技术研究，这些衍生物显示出与DNA和牛血清白蛋白（BSA）的强结合相互作用。这些光谱研究表明，咪唑并[1,2-a]吡嗪-苯并咪唑类化合物10和36 插入与ct-DNA相互作用作为基本生物学显著作用的主要相互作用，单苯并咪唑显示出比双苯并咪唑更好的活性。这些实验已经证实，咪唑并[1,2-a]吡嗪和苯并咪唑部分是触发与DNA结合的有效药效团。这些化合物还与牛血清白蛋白相互作用，这证明了结合常数的高值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.042

文献信息

• [EN] IDO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IDO
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015031295A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases utilizing the compounds of the invention.

  所公开的化合物能够调节或抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的酶活性，包含该化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病的方法，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病。
• Compound Shape Effects in Minor Groove Binding Affinity and Specificity for Mixed Sequence DNA
  作者：Pu Guo、Abdelbasset A. Farahat、Ananya Paul、Narinder K. Harika、David W. Boykin、W. David Wilson

  DOI：10.1021/jacs.8b08152

  日期：2018.11.7

  of the DNA minor groove and H-bond to the -NH of G·C base pairs that project into the minor groove. Initial compounds bind strongly to a single G·C base pair in an AT context with a specificity ratio of 50 ( KD AT-GC/ KD AT) or less and this is somewhat low for biological use. We felt that modifications of compound shape could be used to probe local DNA microstructure in target mixed base pair sequences

  结合在 DNA 双链体小沟中的特定杂环阳离子作为细胞和核染色剂以及作为可有效进入人体细胞的治疗剂取得了重大成功。扩大小沟化合物的 DNA 序列识别能力也可以扩大其治疗靶点，并在许多领域产生影响，例如转录因子生物活性的调节。使用 N-甲基苯并咪唑 (N-MeBI) 噻吩已成功设计出混合序列结合化合物，这些噻吩经过预先组织以适合 DNA 小沟的形状以及与投射的 G·C 碱基对的 -NH 上的氢键进入小凹槽。初始化合物在 AT 环境中与单个 G·C 碱基对强烈结合，特异性比率为 50 (KD AT-GC/KD AT) 或更低，这对于生物学用途来说有点低。我们认为，化合物形状的修饰可用于探测 DNA 目标混合碱基对序列中的局部 DNA 微观结构，并有可能提高化合物的结合选择性。通过增加苯并咪唑 N-取代基的大小（例如，使用 N-异丁基代替 N-Me）以及通过在化合物芳香核上的特定位置引入取代来改变
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：CELLCENTRIC LTD

  公开号：WO2018073587A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  A compound which is a benzimidazole of formula (I): wherein X is a 5-membered heteroaryl group selected from the following: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has activity in modulating the activity of p300 and/or CBP and is used to treat cancer, particularly prostate cancer.

  一种化合物，为化学式(I)的苯并咪唑，其中X为以下选定的5-成员杂芳基团之一：或其药用可接受的盐。该化合物具有调节p300和/或CBP活性的作用，并用于治疗癌症，特别是前列腺癌。
• Synthesis and <i>in vitro</i> evaluation of naphthalimide–benzimidazole conjugates as potential antitumor agents
  作者：Iqubal Singh、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1039/c8ob02973c

  日期：——

  A series of novel naphthalimide-benzimidazoles was designed and synthesized for the first time and studied for their effect on antiproliferative activity. Some of these compounds possessed good antitumor activity towards the tested cancer cell lines. Noticeably, (diethylamino)ethyl 15 and (dimethylamino)ethyl 23 derivatives displayed superior antiproliferative activity towards human cancer cell lines

  首次设计合成了一系列新型的萘二甲酰亚胺-苯并咪唑类，并研究了它们对抗增殖活性的影响。这些化合物中的一些对所测试的癌细胞系具有良好的抗肿瘤活性。值得注意的是，（二乙基氨基）乙基15和（二甲基氨基）乙基23衍生物对人癌细胞系的MG_MID GI50值分别为1.43和1.83μM，表现出优异的抗增殖活性。初步研究表明，化合物15和23可能通过插层模式与ct-DNA结合，而插层模式负责有效的生物活性。此外，运输行为表明这些分子可以有效地结合并被牛白蛋白携带，并且氢键和疏水相互作用在与血清白蛋白的相互作用中起着重要的作用。
• IDO INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160200674A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases utilizing the compounds of the invention.

  本发明揭示了一些化合物，可调节或抑制吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，包括含有该化合物的制药组合物，以及利用本发明中的化合物治疗增生性疾病（如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病）的方法。